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6-羟基哒嗪-3-羧酰胺:性质与研究用途

6-Hydroxypyridazine-3-carboxamide是一种同时含有羟基和酰胺官能团的哒嗪杂环化合物,在药物化学和合成研究中作为多功能构建模块使用。

化学名称
6-羟基哒嗪-3-甲酰胺
货号
H709528
核心杂环
哒嗪(1,2-二嗪)
主要官能团
哒嗪环上的6-羟基和3-甲酰胺取代基
供应商
阿拉丁科学
典型应用
杂环化学研究中的合成中间体和构建模块

化学结构与性质

6-羟基哒嗪-3-甲酰胺属于六元含氮杂环的哒嗪家族,具体为1,2-二嗪亚类。该化合物含有两个关键官能团:哒嗪环6位上的羟基和3位上的伯酰胺基。这种双官能团特性使其区别于较简单的哒嗪衍生物,并增强了其反应活性。

6位羟基可与相应的内酰胺(氧代)形式发生互变异构平衡,这是羟基哒嗪类化合物中常见的现象。在实际应用中,此类化合物在固态下通常以内酰胺互变体为主,这影响其氢键能力和晶体堆积方式。3位甲酰胺基提供了额外的氢键供体和受体位点,有助于该化合物在极性溶剂中的溶解性以及在生物或晶体环境中的分子间相互作用。

研究人员应注意,包括确切熔点、logP和水溶性在内的理化参数应根据供应商的分析证书或原始文献进行验证,因为本文件未对这些数值进行独立确认。

合成与制备背景

羟基哒嗪甲酰胺衍生物通常通过多步合成路线制备,以二羧酸前体为起始原料,或通过联二羰基底物与肼试剂的缩合反应获得。6-羟基(或6-氧代)哒嗪-3-甲酰胺骨架也可通过在受控条件下对相应酯中间体进行选择性氨解或胺解而制得。

环氮原子与环外官能团的同时存在使选择性官能化成为关键的合成挑战。通常需要采用保护-去保护策略并仔细控制反应pH值,以实现区域选择性转化。这些注意事项对于打算将6-羟基哒嗪-3-甲酰胺用作进一步衍生化起始物料或中间体的研究人员尤为重要。

与该化合物相关的具体合成步骤、收率和反应条件应参考同行评审文献或供应商的技术文档。阿拉丁科学(货号H709528)提供该化合物作为研究级试剂,旨在支持此类合成工作流程。

研究应用

6-羟基哒嗪-3-甲酰胺作为杂环构建模块在针对多种生物活性的药物化学项目中具有应用价值。文献中已探索含哒嗪骨架的化合物作为具有潜在酶抑制和受体结合特性的药效团。羟基和甲酰胺官能团提供了进一步化学修饰的位点,可通过O-烷基化、N-酰化或偶联化学合成更复杂的类似物。

除药物化学外,这类化合物在农业化学研究中也受到关注。羟基哒嗪衍生物已被研究作为作物保护制剂中的潜在组分,但该特定化合物的具体农化相关性应通过原始文献加以确认。原始资料中将小麦相关标注与该产品关联,这可能表明其与植物科学或农业化学研究有关;建议研究人员查阅完整的产品规格和相关原始参考文献以获得明确说明。

在材料化学和配位化学领域,羟基哒嗪甲酰胺等含氮、氧供体杂环化合物可作为过渡金属配体,为制备具有特定几何构型的配位配合物提供机会。探索这些应用的研究人员应通过实验表征配位行为。

操作、储存与安全注意事项

与所有精细化学试剂一样,6-羟基哒嗪-3-甲酰胺的处理应遵循标准实验室安全规范。操作该化合物时,人员应佩戴适当的个人防护装备,包括手套、安全护目镜和实验服。操作应在通风良好的区域或通风橱中进行。

储存条件(包括建议温度、吸湿敏感性和容器类型)应参照阿拉丁科学提供的产品安全数据表(SDS)和分析证书(CoA)加以确认。在本文件未提供具体SDS数据的情况下,适用固态杂环研究化学品的通用指导原则:存放于阴凉干燥处,远离不相容物质、氧化剂以及强酸或强碱。不使用时保持容器密封。

研究人员在使用前应查阅该产品(H709528)的最新SDS,以获取符合当地法规要求的最新危害分类、急救措施和废弃物处置指导。

常见问题

6-羟基哒嗪-3-甲酰胺的CAS号是多少?

当前原始资料中未确认6-羟基哒嗪-3-甲酰胺的CAS号。请参阅阿拉丁科学货号H709528的产品页面或随附的分析证书以获取经验证的CAS注册号。

6-羟基哒嗪-3-甲酰胺可溶于哪些溶剂?

羟基哒嗪甲酰胺类化合物通常可溶于DMSO和DMF等极性非质子溶剂,由于羟基和酰胺基的存在,在不同pH条件下对水也有一定溶解度。货号H709528的确切溶解度数据应从产品技术文档中确认或通过实验测定。

6-羟基哒嗪-3-甲酰胺能否用作配位化学中的配体?

该化合物含有多个氮和氧供体原子,包括环氮、羟基(或内酰胺羰基)氧以及甲酰胺氮和氧,使其成为与过渡金属配位的候选配体。但该化合物的具体配合研究应从原始文献中查阅,因为当前原始资料中未确认此类数据。

阿拉丁科学提供的H709528纯度等级是多少?

当前原始资料中未详述货号H709528的具体纯度信息。客户应向阿拉丁科学索取分析证书,或查阅产品列表以获取纯度规格、分析方法和批次特定数据。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product listing for 6-Hydroxypyridazine-3-carboxamide, SKU H709528.
  2. General reference on pyridazine chemistry and hydroxypyridazine tautomerism — specific primary literature citation to be identified and verified.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《6-羟基哒嗪-3-羧酰胺:性质与研究用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月22日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/6-hydroxypyridazine-3-carboxamide-properties-research-uses.html
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