7-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitrile: Properties & Uses
7-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitrile: Properties & Uses
7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈是一种多功能双环杂环化合物，同时具有氨基和两个氰基取代基，使其成为药物化学和材料科学研究中极具价值的合成砌块。
- 化学名称
- 7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈
- 核心骨架
- 双环吡唑并[1,5-a]嘧啶稠环体系
- 关键官能团
- 伯氨基（–NH₂）及位于3位和6位的两个腈基（–CN）
- 研究意义
- 用于药物发现和合成化学的多用途杂环合成砌块
- Aladdin货号
- A698824
- 化合物类别
- 氨基吡唑并嘧啶二甲腈
化学结构与理化性质概述
7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈属于稠合双环含氮杂环的吡唑并嘧啶家族。该分子由吡唑环和嘧啶环通过共用氮原子稠合而成，形成特征性的[1,5-a]环连接方式。在7位存在伯氨基（–NH₂），而腈基（–CN）则分别位于3位和6位，赋予芳香体系显著的吸电子特性。
给电子氨基与两个吸电子氰基的组合在杂环核心内形成推拉电子构型。这种电子极化影响化合物的反应性、溶解性以及形成非共价相互作用（如氢键和π–π堆积）的潜力，这些性质均与其作为合成中间体和研究工具的用途密切相关。
与大多数吡唑并嘧啶衍生物类似，该化合物预期在标准实验室条件下为稳定的结晶固体。建议在阴凉、干燥、远离水分和强氧化剂的条件下储存，以保持化合物的完整性。
合成方法及作为合成砌块的作用
吡唑并[1,5-a]嘧啶骨架通常可通过3-氨基吡唑衍生物与适当的1,3-双亲电体（如丙二腈衍生物或乙烯基等效物）的环缩合反应来合成。在3位和6位引入两个氰基，同时在7位引入氨基取代基，通常通过汇聚合成策略实现，该策略在构建双环体系的同时安装所需官能团。
两个腈基提供了丰富的后续化学反应：可水解为羧酸或酰胺、还原为胺、环化形成氨基噻唑或四唑，或参与Knoevenagel型缩合反应。7位氨基同样提供了酰化、磺酰化、还原胺化以及与羰基化合物缩合的反应位点，从而实现杂环核心的快速多样化。
这种多功能性使7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈在平行合成活动和基于片段的药物发现项目中成为高价值骨架。
科研应用
吡唑并嘧啶衍生物是药物化学中公认的优势骨架，已记录的活性涵盖多种生物靶点，包括激酶、磷酸二酯酶和腺苷受体。二甲腈基序进一步增强了环系的亲电性，有可能促进与酶活性位点亲核残基的相互作用。
7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈作为合成新型杂环文库的中间体备受关注，相关文库靶向激酶抑制、抗感染研究及其他含氮杂环已展现出生物相关性的治疗领域。其缺电子芳香核心在材料科学领域同样具有吸引力，例如用于设计荧光探针或有机半导体。
从事组合化学和高通量筛选的研究人员将充分利用该化合物的双亲电位点，从单一起始原料快速生成结构多样的类似物。
操作、储存与安全注意事项
作为含腈基的杂环化合物，操作7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈时应遵守适用于精细化学品科研试剂的标准实验室防护规程。操作全程须佩戴手套、安全护目镜和实验服。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风橱中进行。
化合物应密封储存于阴凉、干燥、避光防潮的环境中。规划储存方案时应考虑其与强酸、强碱和氧化剂的不相容性。使用前请从Aladdin Scientific提供的最新安全数据表（SDS）中获取具体危害分类数据、GHS象形图及详细急救措施。
废弃物处置应符合适用的地方及国家化学废物管理法规。
常见问题
7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈在科研中有何用途？
该化合物主要用作药物化学和组合化学中的合成砌块。其氨基和两个氰基提供了多个可衍生化的反应位点，可用于构建多样化的杂环文库并进行生物筛选，包括靶向激酶及其他具有治疗相关性酶的研究项目。
7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈应如何储存？
该化合物应密封储存于阴凉、干燥、避光防潮的环境中，并远离强酸、强碱和氧化剂等不相容物质。具体储存温度建议及危害信息，请务必参阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表。
该化合物的氰基可进行哪些后续反应？
7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈上的两个腈基可进行多种转化反应，包括水解为羧酸或伯酰胺、还原为伯胺，以及环加成或缩合反应形成四唑和氨基噻唑等五元含氮杂环。这些转化使该化合物成为药物化学文库合成中用途广泛的骨架。
7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈在哪里可以购买？
7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈可通过Aladdin Scientific购买，产品货号为A698824。请访问Aladdin Scientific官网或联系当地代表，了解价格、库存及规格选项。
参考文献
- Comprehensive textbook-level knowledge on pyrazolo[1,5-a]pyrimidine chemistry and reactivity of nitrile functional groups in heterocyclic synthesis. No specific literature citation was identified in the source material.
- Aladdin Scientific product listing for 7-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitrile, SKU A698824.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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