什么是7-溴-3,4-二氢喹唑啉-4-酮？

7-溴-3,4-二氢喹唑啉-4-酮（亦可写作7-溴喹唑啉-4(3H)-酮）属于喹唑啉酮类双环杂环化合物，由苯环与嘧啶酮环稠合而成。芳环7位的溴取代基提供了活性位点，可用于多种钯催化交叉偶联反应、亲核芳香取代反应及金属-卤素交换反应。内酰胺氮（N-3）和C-4位羰基是4(3H)-酮互变异构体的典型特征，该互变体在固态下占主导地位。

该化合物在药物发现领域备受关注，因为喹唑啉-4-酮核心结构存在于多种具有药理活性的天然产物和合成候选药物中，包括据报道具有激酶抑制、抗菌和抗癌活性的化合物。

化学和物理性质

7-溴-3,4-二氢喹唑啉-4-酮的分子式为C₈H₅BrN₂O，分子量约为213.04 g/mol。重溴原子（原子量约79.9）占分子量的较大比例。该化合物在室温下预计为固体，与其他卤代喹唑啉酮类似物一致。

研究人员需关注的关键理化性质包括：

• 溶解性：喹唑啉酮衍生物通常在水中微溶，但可溶于极性非质子溶剂，如DMSO、DMF和乙腈。请针对您的具体应用实验验证溶解性。
• 稳定性：芳基C–Br键在正常环境条件下稳定；但长期暴露于强碱或亲核试剂中可能影响杂环骨架。如需长期储存，请置于惰性气氛下。
• pKa：内酰胺N-3位氢具有弱酸性。在强碱条件下去质子化可促进N-烷基化反应。

注意：来源资料中未提供具体熔点、logP及光谱数据（NMR、IR）。请通过阿拉丁科学获取产品分析证书（CoA）以获得经确认的批次特定数据。

合成应用与反应活性

7位溴取代基使该化合物成为过渡金属催化反应的优良底物。研究人员通常将其用于以下转化反应：

• 铃木–宫浦偶联：在钯催化剂（如Pd(PPh₃)₄或Pd(dppf)Cl₂）和碱的存在下，与芳基或杂芳基硼酸反应，在7位引入多种（杂）芳基，从而实现喹唑啉酮核心的快速文库合成。
• Buchwald–Hartwig胺化：芳基溴可通过钯催化与适当的膦配体及胺偶联伙伴转化为芳胺。
• Sonogashira偶联：在Pd/Cu协同催化下，可在C-7位引入末端炔烃，得到7-炔基喹唑啉酮产物，可用作探针或进一步官能化的手柄。
• N-3位官能化：内酰胺NH可独立于芳基溴进行烷基化、酰化或其他官能化，实现骨架的正交双点多样化。

这些特性共同使7-溴-3,4-二氢喹唑啉-4-酮成为基于片段的药物发现和平行药物化学研究中的高价值合成砌块。

储存、操作与安全

尽管所提供的产品信息中未详细列出该化合物的具体GHS危险分类，但以下通用指导适用于卤代杂环类研究化学品：

• 储存：密封保存于阴凉、干燥、通风良好的区域，避光防潮。类似化合物通常建议冷藏储存（2–8 °C）以保持长期稳定性。请查阅阿拉丁科学产品页面及CoA以获取批次特定建议。
• 个人防护装备（PPE）：操作时佩戴适当的实验室手套、安全护目镜和实验服。称量或溶解化合物时应在通风橱中操作，以避免吸入粉尘或气溶胶。
• 废弃物处理：按照地方、区域和国家化学废弃物法规处置废弃物，切勿直接排入下水道。
• SDS：使用前务必查阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS）。SDS包含该产品批次的权威危害、急救和应急响应信息。

订购与规格

7-溴-3,4-二氢喹唑啉-4-酮可通过阿拉丁科学以货号B175428订购。下单时，研究人员和采购团队应通过产品页面或联系阿拉丁科学客户支持确认以下事项：

• 纯度等级：确认适合您合成或生物应用的纯度规格（如≥95%、≥97%或更高）。每批次应附有含HPLC或NMR数据的分析证书（CoA）。
• 包装规格：可用包装规格和价格列于阿拉丁科学官网。如需散装或定制数量，请联系销售团队。
• 货期：根据库存状态和所在地，可能提供标准和加急运输选项。
• 退货和质量问题：请参阅阿拉丁科学的退货和退款政策。若产品不符合规定规格，请携带订单号和CoA差异详情联系客服。