7-Bromobenzo[d]oxazol-2-amine:性质、操作与研究应用指南
7-Bromobenzo[d]oxazol-2-amine:性质、操作与研究应用指南
7-Bromobenzo[d]oxazol-2-amine 是一种溴代苯并恶唑杂环构建模块,在药物化学和有机合成中被广泛用作构建具有药理活性骨架的多功能中间体。
- 化学名称
- 7-溴苯并[d]恶唑-2-胺
- 分子式
- C7H5BrN2O
- 分子量
- 213.03 g/mol
- 核心杂环
- 苯并[d]恶唑(苯环与恶唑并合的双环体系)
- 关键官能团
- 伯胺(C-2位)、芳基溴(C-7位)
- 推荐储存条件
- 阴凉、干燥、通风处;避光防潮
- 供应商货号
- B734979(Aladdin Scientific)
化学结构与理化性质
7-Bromobenzo[d]oxazol-2-amine由苯并[d]恶唑双环体系构成,C-2位带有氨基,C-7位带有溴原子。分子式为C7H5BrN2O,分子量约为213.03 g/mol。
苯并[d]恶唑骨架是由苯环与1,3-恶唑环并合形成的芳香性缺电子双环体系。C-2位氨基作为电子给体,部分抵消了环系的吸电子特性,而C-7位溴取代基则为过渡金属催化的交叉偶联反应提供了进一步官能化的位点。
该化合物在室温下预计为固体。其溶解性具有卤代芳香族胺的典型特征:在DMSO、DMF等极性非质子溶剂中中等溶解,在水中溶解度有限,在乙醇、丙酮、二氯甲烷等常规有机溶剂中溶解度适中。研究人员应参阅每批次随附的分析证书以确认确切溶解度数据。
安全操作与储存指南
与所有卤代芳香族胺一样,使用7-Bromobenzo[d]oxazol-2-amine时须采取适当的防护措施。使用前必须查阅安全数据表(SDS)。
个人防护装备(PPE):操作本品时,需佩戴耐化学品手套(推荐丁腈手套)、实验室工作服及眼部防护用品(安全眼镜或护目镜)。应在通风橱内操作,避免吸入粉尘或蒸气。
储存:于密封容器中储存,置于阴凉(通常为2–8 °C或按产品标签规定的室温)、干燥、通风良好且避光防潮的环境中。应与强氧化剂、强酸、强碱分开存放。
废弃物处置:按照当地、地区及国家关于含卤有机废物的法规进行处置,切勿倒入下水道。
急救:皮肤或眼睛接触后,立即用水冲洗至少15分钟,若刺激持续则就医。吸入后应立即移至新鲜空气处。
在药物化学和有机合成中的应用
7-Bromobenzo[d]oxazol-2-amine是一种双官能杂环构建模块,具有两个独立的化学改造位点:2-氨基苯并恶唑基团与芳基溴。
交叉偶联反应:C-7芳基溴适用于钯催化的交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura偶联(与芳基或烯基硼酸反应)、Buchwald–Hartwig偶联(用于C–N键构建)、Sonogashira偶联(与末端炔烃反应)及Negishi偶联等。这些反应可快速实现苯并恶唑核心的结构多样化,支持构效关系(SAR)研究。
缩合与酰胺键形成:C-2位伯胺可参与酰化、磺酰化、还原胺化及缩合反应,从而得到具有不同药理特性的酰胺、磺酰胺及亚胺衍生物。
药物发现:2-氨基苯并恶唑骨架是药物化学中的优势结构,存在于或被用于设计靶向激酶、离子通道及其他具有治疗价值蛋白质的抑制剂。C-7位溴给合成化学家提供了在先导化合物优化阶段连接多样化药效团或连接子的灵活性。
材料科学:含苯并恶唑的化合物在荧光探针及功能有机材料开发中亦具有研究价值,但本化合物的主要用途仍为合成中间体。
质量、纯度与订购信息
Aladdin Scientific以货号B734979供应7-Bromobenzo[d]oxazol-2-amine。研究人员应索取每批次的分析证书(CoA),以核实纯度(通常通过HPLC和/或NMR评估)、鉴别(通过质谱和/或红外光谱确认)及其应用相关的其他质量参数。
对于钯催化偶联反应等敏感应用,强烈推荐使用高纯度(≥95%或更高)试剂,以避免催化剂中毒或副反应影响产率和选择性。
如需大批量采购、定制包装或特定应用的质量要求,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。采购部门在所有采购订单中应注明货号B734979,以确保准确履单。
常见问题
7-Bromobenzo[d]oxazol-2-amine可以用于哪些交叉偶联反应?
C-7位的芳基溴使本化合物适用于多种钯催化交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig、Sonogashira和Negishi偶联。这些反应可在苯并恶唑核心引入多样化的芳基、炔基或氨基取代基,从而拓展化学空间。
如何储存7-Bromobenzo[d]oxazol-2-amine以保持其稳定性?
本品应置于密封容器中,储存于阴凉、干燥、通风良好且避光防潮的环境中。请参阅产品标签及分析证书以获取批次特定的储存温度建议,通常为室温或2–8 °C。
溶解7-Bromobenzo[d]oxazol-2-amine推荐使用哪些溶剂?
DMSO和DMF等极性非质子溶剂通常适合溶解此类卤代芳香族胺。在乙醇、丙酮或二氯甲烷中也可获得适度溶解。水溶性预计较低。研究人员应根据具体应用条件确认溶解性。
7-Bromobenzo[d]oxazol-2-amine是否适合用作药物化学构建模块?
是的。2-氨基苯并恶唑骨架是药物化学中的优势结构,C-7位额外的溴取代基可通过交叉偶联化学进一步多样化,使其非常适合药物发现项目中的构效关系研究和先导化合物优化。
如何验证所收到的7-Bromobenzo[d]oxazol-2-amine的纯度?
请向Aladdin Scientific索取您所购批次的分析证书(CoA)。CoA将详细列出通过HPLC和/或NMR测定的纯度、通过质谱或红外光谱确认的结构鉴别及其他质量参数。对于关键应用,建议同时进行内部分析验证。
参考文献
- Gomtsyan, A. Heterocycles in drugs and drug discovery. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48, 7–10.
- Fringuelli, R.; Milanese, L.; Pietrella, D. et al. Synthesis and biological evaluation of 2-aminobenzoxazole derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry, 2009.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95(7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)