7-溴吲哚操作与应用规程
7-溴吲哚操作与应用规程
7-Bromooxindole是一种溴代羟吲哚衍生物,广泛用作药物化学、杂环合成及药理活性骨架制备中的多功能合成砌块。
- CAS号
- 7477-35-2
- 分子式
- C₈H₆BrNO
- 分子量
- 212.04 g/mol
- 外观
- 类白色至淡黄色结晶固体
- 推荐储存条件
- 阴凉干燥处,避光防潮保存
- 主要应用
- 用于药物化学和杂环化学的合成砌块
材料与安全注意事项
在开始使用7-Bromooxindole(货号:B151900)进行任何实验操作前,请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。该化合物应在通风良好的通风橱中操作。操作时须佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、实验室外套和防护眼镜。
所需材料包括:7-Bromooxindole(B151900)、无水有机溶剂(根据应用选择DMSO、DMF、乙醇或THF等)、分析天平、琥珀色玻璃瓶(用于储存)、惰性气体管路(氮气或氩气,用于对湿度敏感的应用)以及标准实验室玻璃器皿。
避免吸入粉尘,避免与皮肤或眼睛接触。如发生接触,请用大量清水冲洗,若刺激症状持续,请及时就医。废弃物的处置须符合当地化学废物处理法规。
储备液配制与溶解性
7-Bromooxindole在水中微溶,但在极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)中溶解性良好,在乙醇和THF中溶解性适中。对于大多数合成应用,推荐使用无水DMF或DMSO作为首选溶剂。
在DMSO中配制100 mM储备液:
- 使用经校准的分析天平准确称量所需量的7-Bromooxindole。配制1 mL、100 mM储备液需称量约21.2 mg。
- 将固体转移至干净、干燥的琥珀色玻璃瓶中。
- 加入计算体积的无水DMSO,轻轻涡旋或超声处理直至完全溶解。
- 目视检查溶液是否澄清。若仍有颗粒残留,可在37 °C下温和加热后再次涡旋。
- 分装至单次用量小瓶,在氮气或氩气保护下密封,避光储存于–20 °C。
注意:应尽量减少反复冻融次数,以防止降解。对于灵敏性较高的应用,建议尽量新鲜配制溶液。
合成应用与反应方案
7-Bromooxindole是有机化学和药物化学中的重要合成砌块。7位溴原子为多种过渡金属催化的交叉偶联反应提供了活性位点,包括Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig偶联和Ullmann型偶联,从而实现羟吲哚骨架的多样化修饰。
钯催化交叉偶联反应通用操作指南:
- 在惰性气氛下,将7-Bromooxindole(1.0当量)与适当的偶联试剂(如Suzuki偶联所用芳基硼酸,1.2–1.5当量)加入干燥的Schlenk烧瓶或密封小瓶中。
- 加入钯催化剂(如Pd(PPh₃)₄或Pd(dppf)Cl₂,2–5 mol%)和适宜的碱(如K₂CO₃或Cs₂CO₃,2.0当量)。
- 加入脱气溶剂(如DMF/H₂O 4:1或二氧六环),在搅拌下将反应混合物加热至80–100 °C。
- 通过TLC或HPLC监测反应进程。
- 反应完成后,冷却至室温,用乙酸乙酯稀释,用饱和食盐水洗涤,经无水Na₂SO₄干燥、过滤后减压浓缩。
- 使用柱色谱法(硅胶,适宜洗脱剂体系)对产物进行纯化。
具体反应条件(催化剂用量、温度、溶剂和时间)应针对每种具体转化进行经验性优化。
储存、稳定性与质量控制
7-Bromooxindole应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光、远离热源和潮湿的环境中。建议长期储存于2–8 °C或更低温度,以保持化合物的完整性。在推荐储存条件下,该化合物自生产日期起预计可稳定至少24个月;但在关键实验使用前,建议用户验证其纯度。
质量控制检查:
- 外观检查:化合物应呈类白色至淡黄色固体。若颜色明显变深,可能表明已发生降解。
- 熔点测定:与规格表中的数值对照,作为鉴别检查。
- TLC分析:使用适宜溶剂体系(如3:1正己烷/乙酸乙酯)在硅胶TLC板上点样,将Rf值与参考值进行对比。
- NMR或HPLC纯度:对于高要求的应用,建议通过¹H NMR或反相HPLC确认纯度(推荐纯度≥98%)。
若纯度低于规格要求,请联系Aladdin Scientific技术支持团队寻求帮助。
常见问题
溶解7-Bromooxindole推荐使用哪些溶剂?
7-Bromooxindole在极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)中溶解性良好,在乙醇和THF中溶解性适中。该化合物在水中微溶,通常不建议在不加助溶剂的纯水体系中使用。
7-Bromooxindole通常用于哪些类型的化学反应?
该化合物主要用作过渡金属催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Ullmann型偶联)中的合成砌块,利用7位活性C–Br键进行反应。此外,它还被用于合成药物化学研究中具有生物活性的含羟吲哚杂环化合物。
如何储存7-Bromooxindole以确保最长保质期?
将7-Bromooxindole密封于避光容器中,储存于2–8 °C或更低温度的阴凉干燥环境中。尽量减少与湿气、热源和光的接触。储备液应分装后在惰性气体保护下于–20 °C储存,以避免反复冻融。
7-Bromooxindole是否适用于生物测定?
7-Bromooxindole主要用作合成中间体,但羟吲哚衍生物在药物化学领域中被广泛研究其生物活性。若用于细胞实验或生化测定,请确保设置适当的溶剂对照,并确认最终DMSO浓度在所研究生物体系可接受的范围内。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page: 7-Bromooxindole, SKU B151900. Aladdin Scientific Corp.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for oxindole chemistry and cross-coupling reactions.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95(7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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