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7-羟基-2-甲基-3-苯基-4-苯并吡喃酮:性质与研究用途

7-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one是一种合成异黄酮类似物,在色酮-4-酮核心的7位带有羟基,是研究黄酮类化合物生物活性和构效关系的重要骨架化合物。

化学名称
7-羟基-2-甲基-3-苯基-色烯-4-酮
化合物类别
合成异黄酮(3-苯基色烯-4-酮衍生物)
核心骨架
色烯-4-酮(色酮)
关键官能团
7-羟基(酚羟基)、2-甲基、3-苯基取代基
Aladdin货号
H338724
Santa Cruz参考编号
sc-278609

化学结构与主要特征

7-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one属于黄酮类化合物中的异黄酮亚类,其特征是苯基连接在色烯-4-酮核心的3位,而非经典黄酮中的2位。这一位置差异将异黄酮类似物与黄酮类化合物区分开来,并对生物受体相互作用(尤其是与雌激素受体的相互作用)具有重要意义。

该分子含有三个显著取代基:苯并吡喃酮环7位的羟基(赋予酚类特性和潜在的氢键能力)、2位的甲基(调节亲脂性和空间构型)以及3位的苯基(异黄酮的标志性取代模式)。这些特征共同构成了一个平面芳香骨架,具有适中的极性,适用于膜通透性和蛋白质结合研究。

研究应用

作为一种合成异黄酮骨架,7-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one被用于以黄酮类化合物为研究对象的药物化学和化学生物学项目。研究人员将该化合物用作参考标准品或合成构建块,开展旨在理解色酮核心修饰如何影响生物活性的构效关系(SAR)研究。

7-羟基取代模式是天然异黄酮(如大豆苷元和染料木素)的常见特征,这些化合物因其植物雌激素活性、抗氧化性质和酶调节特性而被广泛研究。在2位和3位具有明确取代基的类似物使研究人员能够剖析各个取代基对结合亲和力和选择性的贡献,使该化合物成为基于靶标的筛选活动和比较生化分析的有用工具。

此外,色酮和色烯酮衍生物还被作为激酶抑制剂、蛋白质-蛋白质相互作用调节剂和荧光探针的骨架进行研究,从而将该化合物的潜在应用范围扩展到经典植物雌激素研究之外。

操作、溶解性和储存建议

作为酚类色烯酮化合物,7-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one预计表现出疏水性黄酮骨架典型的有限水溶性。对于体外生化测定,研究人员通常在二甲基亚砜(DMSO)中配制储备液,并在使用前立即稀释至水性缓冲液中,将最终DMSO浓度保持在0.1–0.5%以下,以避免溶剂相关干扰。建议在您的具体实验条件下通过实验验证溶解性。

该化合物应储存在阴凉、干燥的环境中,避光防潮,以防止光降解和内酯羰基水解。对于长期稳定性,特别是溶液状态,建议在惰性气氛(氩气或氮气)下储存。在操作前,请务必查阅Aladdin Scientific提供的产品专用安全数据表(SDS)。

订购信息

7-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one可通过Aladdin Scientific以货号H338724购买。该产品与Santa Cruz Biotechnology目录编号sc-278609交叉参考,便于在供应商之间转换或验证化合物身份的研究人员快速识别。

如需了解数量要求、定制包装咨询或批量定价,请联系Aladdin Scientific销售团队。分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)可按需提供,或通过Aladdin Scientific产品页面获取。

常见问题

7-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one与天然异黄酮(如大豆苷元)有何区别?

天然异黄酮(如大豆苷元,即4',7-二羟基异黄酮)通常在A环和B环苯基取代基上均带有羟基。7-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one的不同之处在于其2位带有甲基,3位为未取代苯基,使其成为一种合成类似物,可用于在构效关系研究中剖析特定取代基对生物活性的贡献。

推荐使用哪些溶剂溶解7-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one?

DMSO是疏水性黄酮类和色烯酮类化合物最常用的溶剂,是配制储备液的实用首选。根据实验要求,乙醇也可能适用。该化合物水溶性预计较低;请务必通过实验验证溶解性,并在生物测定中将有机溶剂浓度保持在最低水平。

应如何储存7-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one以保持其稳定性?

该化合物应储存在阴凉、干燥且避光防潮的地方。如需长期储存,应在惰性气氛(氮气或氩气)下保存,以尽量减少酚羟基的氧化和色烯酮内酯的降解。请始终参阅Aladdin Scientific的SDS和CoA,了解产品的具体储存条件。

7-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one与sc-278609是同一化合物吗?

是的。Aladdin Scientific产品H338724与Santa Cruz Biotechnology目录编号sc-278609交叉参考。从Aladdin Scientific采购该化合物的研究人员可以使用此交叉参考,在比较引用Santa Cruz目录编号的研究实验数据时验证化合物身份。

参考文献

  1. Aladdin Scientific. Product page: 7-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one, SKU H338724. Cross-reference: Santa Cruz Biotechnology sc-278609.
  2. Harborne, J.B.; Mabry, T.J. (Eds.). The Flavonoids: Advances in Research. Chapman and Hall, London. General reference on flavonoid and isoflavone scaffold chemistry.
  3. Middleton, E. Jr.; Kandaswami, C.; Theoharides, T.C. The effects of plant flavonoids on mammalian cells: implications for inflammation, heart disease, and cancer. Pharmacol. Rev. 2000, 52(4), 673–751. PMID:11121513

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《7-羟基-2-甲基-3-苯基-4-苯并吡喃酮:性质与研究用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月22日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/7-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one-properties-research-uses.html
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