7-(羟甲基)异喹啉:性质与实验室使用常见问题
7-(羟甲基)异喹啉:性质与实验室使用常见问题
7-(羟甲基)异喹啉是一种含羟甲基官能团的异喹啉杂环化合物,在药物化学和合成化学研究中可作为制备复杂含氮化合物的多功能合成构建块。
- 化学名称
- 7-(羟甲基)异喹啉
- 货号
- M726430
- 分子式
- C10H9NO
- 核心结构
- 异喹啉环7位连接–CH2OH取代基
- 关键官能团
- 芳香含氮杂环上的苄位伯醇(–CH2OH)
- 典型应用
- 药物发现和杂环化学的合成中间体
什么是7-(羟甲基)异喹啉?
7-(羟甲基)异喹啉是一种有机杂环化合物,由异喹啉双环芳香环系统和连接在7位的羟甲基(–CH2OH)组成。异喹啉骨架是苯并吡啶的同分异构体,其氮原子位于稠合环系的2位。所附加的苄位伯醇引入了一个活性官能团,与未取代的异喹啉相比,显著拓展了该化合物作为合成构建块的应用价值。
由于–CH2OH基团可方便地进行氧化、酯化、醚化或转化为离去基团,7-(羟甲基)异喹啉在含异喹啉药物、农用化学品及功能材料的合成中占据重要的战略地位。
关键理化性质
7-(羟甲基)异喹啉的分子式为C10H9NO,分子量约为159.19 g/mol。该化合物兼具芳香性、异喹啉氮的弱碱性(异喹啉类共轭酸pKa约为5.4)以及羟甲基取代基所赋予的极性,使其亲水性强于母体异喹啉。
该苄位醇预期在室温下为固体或低熔点固体,可溶于甲醇、乙醇、二甲基亚砜(DMSO)和二氯甲烷等极性有机溶剂,在正己烷等非极性溶剂中溶解度有限。研究人员应参阅每批次产品随附的分析证书,以确认确切的熔点和溶解度数据。
储存、操作与安全
储存:将7-(羟甲基)异喹啉置于密封容器中,存放于阴凉、干燥、通风良好且避光避潮的环境中。对于含苄位醇的杂环化合物,通常建议在冷藏条件下(2–8 °C)长期保存。请务必查阅产品标签和安全数据表(SDS),以获取特定批次的储存建议。
操作:使用适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室工作服。在通风良好的通风橱中操作,避免吸入粉尘或气溶胶,操作后彻底洗手。
安全:与大多数含氮芳香杂环化合物一样,7-(羟甲基)异喹啉应作为潜在刺激物对待。使用前请查阅SDS,并按照当地环保法规处置废弃物。
在合成与研究中的应用
7-(羟甲基)异喹啉兼具芳香含氮杂环与活性伯醇的双功能特性,使其在多个研究领域中成为有价值的中间体:
- 药物化学:异喹啉骨架存在于众多具有生物活性的天然产物和已上市药物中。7位羟甲基官能团可通过酯化、醚化或Mitsunobu反应与其他药效团片段偶联,便于开展构效关系(SAR)研究。
- 前药设计:苄位醇可被酰化生成前药酯,在生理条件下释放母体醇。
- 配体合成:异喹啉氮原子是有用的金属配位位点;–CH2OH基团可进一步转化为膦、胺或其他供体基团,用于构建催化用多齿配体。
- 荧光探针与材料:异喹啉衍生物已被探索用作荧光骨架;羟甲基提供了与表面或其他发色团连接的偶联位点。
订购与质量信息
7-(羟甲基)异喹啉可通过Aladdin Scientific以货号M726430订购。下单时请引用该货号以确保产品识别准确。每批货物均附有分析证书(CoA),载明该批次的纯度、外观及表征数据。
如有关于大批量采购、定制包装或技术规格的问题,请联系Aladdin Scientific技术支持团队或您所在地区的销售代表。当前价格、可用包装规格及库存状态可在Aladdin Scientific官网产品页面查询。
常见问题
7-(羟甲基)异喹啉的分子式和分子量是多少?
7-(羟甲基)异喹啉的分子式为C10H9NO,分子量约为159.19 g/mol。请以SKU M726430对应批次所附的分析证书(CoA)为准确认具体数值。
7-(羟甲基)异喹啉应如何储存以保持稳定性?
将该化合物置于密封容器中,在2–8 °C条件下避光、防潮保存,并远离不相容物质。可使用DMSO或乙醇等极性有机溶剂配制储备液;将储备液分装后冷冻保存,以减少反复冻融导致的降解。请务必参阅产品SDS获取权威储存指导。
7-(羟甲基)异喹啉的羟甲基可以参与哪些反应?
苄位伯醇–CH2OH官能团具有高度多功能性:可被氧化为醛或羧酸,可与适当试剂进行酯化或醚化,可转化为卤化物或甲磺酸酯/对甲苯磺酸酯离去基团参与亲核取代,也可在Mitsunobu条件下进行偶联。这些转化使7-(羟甲基)异喹啉成为药物发现和材料科学应用中的灵活构建块。
7-(羟甲基)异喹啉易溶于哪些溶剂?
由于异喹啉氮和–CH2OH基团的共同极性,该化合物预期可在DMSO、甲醇、乙醇和二氯甲烷等极性有机溶剂中良好溶解。在水中溶解度可能有限,但在酸性pH条件下因环氮质子化而有所提高。在正己烷等非极性溶剂中溶解度预期较低。请通过CoA或自行测试验证溶解度数据。
Aladdin Scientific的7-(羟甲基)异喹啉(M726430)的供应纯度等级是多少?
SKU M726430的纯度信息记载于每批产品随附的分析证书(CoA)中。如需获取最准确的批次特定纯度数据,请参阅Aladdin Scientific官网上的CoA,或直接联系技术支持团队。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. General reference for reactions of benzylic alcohols and heterocyclic chemistry.
- Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2012. Reference for isoquinoline chemistry and reactivity.
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