7-(羟甲基)异喹啉:性质、操作与实验室应用指南
7-(羟甲基)异喹啉:性质、操作与实验室应用指南
7-(羟甲基)异喹啉是一种羟甲基取代的异喹啉杂环化合物,广泛用作药物化学、有机合成及药学相关中间体制备中的多功能砌块。
- 化学名称
- 7-(羟甲基)异喹啉
- 核心骨架
- 异喹啉(苯并[c]吡啶)杂环
- 官能团
- 7位伯苄醇基(–CH₂OH)
- 关键反应性
- 羟甲基可被氧化、卤代、酯化或偶联,可进行多种下游转化反应
- 典型应用
- 药物化学砌块、含异喹啉药物候选物合成、配体骨架制备
- 储存建议
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮,使用后密封保存
- Aladdin 货号
- M726430
化学特性与物理性质
7-(羟甲基)异喹啉是一种异喹啉衍生物,在双环芳香环系的7位上带有伯羟甲基(–CH₂OH)取代基。异喹啉核是一种含氮的苯并稠合杂环,在天然产物、生物碱和药物分子中具有公认的重要地位。
7位的羟甲基赋予该分子两亲性特征,将亲脂性芳香核与亲水性醇官能团相结合。这种平衡使其适合在极性非质子溶剂(如DMSO、DMF、乙腈)以及甲醇、乙醇等质子溶剂中使用。该化合物在室温下预计为晶态固体或低熔点固体,与其他羟甲基取代的异喹啉一致。
研究人员应从Aladdin产品M726430每批次附带的分析证书(CoA)中核实具体的理化参数,包括精确熔点、分子量和纯度规格。
合成意义与反应性
7-(羟甲基)异喹啉在实验室合成中的主要价值在于其羟甲基官能团的多功能性。该苄醇可参与多种转化反应:
- 氧化:–CH₂OH基团可用MnO₂、Dess–Martin高碘烷或Swern条件等温和氧化剂选择性氧化为相应的醛(异喹啉-7-甲醛),为进一步的缩合或Wittig型反应提供关键亲电试剂。
- 卤代:与SOCl₂、PBr₃或CBr₄/PPh₃反应可将醇转化为苄基卤化物,是烷基化和交叉偶联反应的优良亲电试剂。
- 酯化与醚化:在标准条件下,该醇易于酰化或烷基化,以引入保护基或连接药效团片段。
- Mitsunobu反应:可在单步反应中实现立体构型翻转或与亲核试剂的偶联。
异喹啉氮也参与配位化学,可被季铵化或氧化为N-氧化物,进一步拓展该砌块的合成应用范围。
安全操作与储存指南
与所有精细化学试剂一样,操作7-(羟甲基)异喹啉时应遵守适当的安全操作规程:
- 个人防护装备(PPE):始终佩戴丁腈手套、安全眼镜或护目镜,并穿着实验室工作服。如预计会产生粉尘,请佩戴合适的防尘口罩或在通风橱中操作。
- 吸入与皮肤接触:避免吸入粉尘或蒸气。皮肤接触后用肥皂和水彻底冲洗。眼睛接触后用大量清水冲洗并寻求医疗救助。
- 储存:存放于密封容器中,置于阴凉(2–25°C)、干燥、通风良好处,避光防潮,远离强氧化剂和强酸。
- 废弃处置:按照适用于含氮杂环化合物的地方、区域及国家法规处置废弃物料。
首次使用前,请务必查阅安全数据表(SDS)以了解批次特定的危害信息。M726430的SDS可向Aladdin Scientific索取或通过产品页面获取。
实验室应用与使用建议
7-(羟甲基)异喹啉被应用于多个研究领域:
- 药物化学:作为含异喹啉药物候选物合成的关键砌块,尤其用于激酶抑制剂、PARP抑制剂及生物碱启发的药物发现项目。
- 基于片段的药物发现(FBDD):紧凑的双环骨架与活性官能团的结合,使其成为文库合成和结构拓展的理想片段。
- 材料科学与配位化学:异喹啉氮作为Lewis碱性供体配体;羟甲基衍生化允许共价连接到金属有机框架(MOF)和催化剂研究中的载体或连接子上。
- 探针与示踪剂合成:羟甲基提供便利的连接位点,可用于引入荧光标签、放射性标记或亲和手柄。
推荐溶解方案:溶于DMSO配制浓缩储液(如10–100 mM),再按需稀释至水性缓冲液或反应溶剂中。大规模使用前,请在目标溶剂体系中验证溶解性。用于细胞实验时,储液应经0.22 µm膜过滤器过滤。
质量、纯度与采购指南
采购7-(羟甲基)异喹啉用于研究时,应考虑以下质量因素:
- 纯度验证:向供应商索取HPLC纯度数据和NMR确认报告。Aladdin产品M726430随附分析证书,详细说明纯度和鉴定测试结果。
- 批次一致性:对于多步合成项目或生物筛选,建议从同一批次预留足够用量,以降低批次间变异性。
- 包装与数量:根据计划工作规模选择合适的包装规格,在成本效益与已开封容器的货架期之间取得平衡。
- 法规合规性:订购前确认该物料符合所在机构的化学品安全及环保法规要求。
如需了解货号M726430的价格、货期及技术支持,请直接联系Aladdin Scientific或访问Aladdin网站的产品页面。
常见问题
溶解7-(羟甲基)异喹啉推荐使用哪些溶剂?
DMSO因其强溶解能力,是配制羟甲基取代异喹啉浓缩储液最常推荐的溶剂。该化合物预计也能溶于甲醇、乙醇等极性质子溶剂以及DMF、乙腈等极性非质子溶剂。其水溶性可能有限,使用前请在目标缓冲体系中验证。
如何储存7-(羟甲基)异喹啉以保持其稳定性?
将化合物储存在密封容器中,置于阴凉(2–25°C)、干燥、避光的环境中。水分和光照可能降解羟甲基官能团或促进异喹啉环系氧化。每次使用后应立即密封容器并归位至指定储存区域。
该化合物羟甲基可进行哪些主要化学转化?
–CH₂OH基团具有高度多功能性。它可被氧化为醛(进行缩合和Wittig反应)、转化为苄基卤化物用于烷基化或交叉偶联、酯化或醚化用于保护或结构拓展,以及参与Mitsunobu反应实现立体定向成键。每种转化均可显著拓展该单一砌块的可及结构空间。
7-(羟甲基)异喹啉是否适用于细胞生物学实验?
作为砌块或参考化合物,它可用于细胞实验,但需设置适当的对照。溶于DMSO的储液在加入细胞培养基前应经0.22 µm无菌膜过滤。实验孔中DMSO的最终浓度应保持在0.1–0.5%以下,以避免溶剂细胞毒性。研究人员在进行生物筛选前,应先开展初步细胞毒性评估。
在哪里可以获取Aladdin M726430的安全数据表(SDS)?
7-(羟甲基)异喹啉(货号M726430)的SDS可直接从Aladdin Scientific获取。您可以从Aladdin网站的产品页面下载,或联系Aladdin客户服务团队索取。操作任何新化学试剂前,请务必查阅SDS。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for alcohol and heterocycle reactivity)
- Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V. (Eds.) Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Pergamon: Oxford, 1996. (Isoquinoline chemistry reference)
- Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis, 7-(Hydroxymethyl)isoquinoline, SKU M726430. (Lot-specific physicochemical data; available from supplier)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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