8-氨基-5-溴异喹啉:性质、用途及处理常见问题解答
8-氨基-5-溴异喹啉:性质、用途及处理常见问题解答
8-Amino-5-bromoisoquinoline是一种卤代氨基取代异喹啉杂环化合物,广泛用作药物化学和药物发现研究中的合成构建模块及交叉偶联反应底物。
- 化学名称
- 8-氨基-5-溴异喹啉
- 货号
- A188021
- 分子式
- C9H7BrN2
- 分子量
- 223.07 g/mol
- 官能团
- 异喹啉环上的伯胺(–NH2)和芳基溴
- 供应商货号
- Aladdin Scientific A188021
什么是8-氨基-5-溴异oquinoline?
8-氨基-5-溴异喹啉(CAS待核实;货号A188021)是一种双官能取代的异喹啉杂环化合物,在8位含有伯氨基,在5位含有溴原子。异喹啉核是一种含氮双环芳香体系,与喹啉和萘密切相关,是药物研究中的优选骨架。同一环系上同时存在亲核氨基和亲电芳基溴,使该化合物成为通过缩合、酰化、磺酰化及过渡金属催化交叉偶联反应构建更复杂分子结构的重要双功能构建模块。
主要化学和物理性质
8-氨基-5-溴异喹啉的分子式为C9H7BrN2,分子量约为223.07 g/mol。作为一种同时含有给电子基(–NH2)和吸电子基(Br)的芳香杂环化合物,其电子性质在环上呈不对称分布,影响其在亲电和亲核转化中的反应活性。该化合物预计在室温下为固体;具体熔点、溶解度和外观数据应以Aladdin Scientific提供的产品分析证书(CoA)为准。与氨基溴代异喹啉类化合物的通常情况一致,预计可溶于DMSO和DMF等极性非质子溶剂,但建议在实验室中进行验证。
研究与合成应用
8-氨基-5-溴异喹啉的双重官能团使其成为多种合成策略中的多功能中间体:
- 钯催化交叉偶联:C-5位的芳基溴是Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Sonogashira偶联反应的有效亲电试剂,可引入芳基、杂芳基、氨基或炔基。
- 胺基衍生化:C-8位的伯胺可进行酰化、磺酰化、还原烷基化或缩合反应,生成酰胺、磺酰胺、亚胺或脲类化合物。
- 激酶抑制剂及药物骨架合成:异喹啉衍生物在靶向激酶、G蛋白偶联受体及其他蛋白质家族的药物化学库中广泛存在;氨基溴取代模式对于构建抑制剂骨架尤为有用。
- 杂环库构建:对两个活性位点的顺序或一锅法利用支持多样性导向合成(DOS)方法。
研究人员应查阅一级文献以获取针对该底物优化的具体反应条件。
储存、操作与安全
作为一种芳香胺和有机溴化合物,操作8-氨基-5-溴异喹啉时应遵循标准实验室防护规程:
- 储存:置于密封容器中,在阴凉、干燥、通风良好的环境中储存,避光防潮。通常建议氨基杂环化合物冷藏保存(2–8 °C)以防止氧化或降解;具体以Aladdin分析证书(CoA)为准。
- 个人防护装备:佩戴适当手套、实验服和护目镜,避免吸入粉尘。
- 废弃处置:按照当地法规作为化学废弃物处置。
- 稳定性:伯胺在长时间暴露于空气中易被氧化;应尽量缩短在储存条件之外的暴露时间。
使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),获取权威的危害信息和急救措施。
向Aladdin Scientific订购及货品供应
8-氨基-5-溴异喹啉可通过Aladdin Scientific以货号A188021订购。订购时,研究人员应:
- 根据应用需求(分析级、合成级或筛选级)确认所需数量和纯度等级。
- 从Aladdin Scientific官网或客服团队索取或下载分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)。
- 如有需要,咨询大批量定价、定制包装或加急配送选项。
- 通过在线目录或直接联系Aladdin Scientific销售团队确认当前库存及货期。
如有关于该产品的技术问题,请通过官网或电子邮件联系Aladdin Scientific技术支持团队。
常见问题
8-氨基-5-溴异喹啉的分子式和分子量是什么?
8-氨基-5-溴异喹啉的分子式为C9H7BrN2,分子量约为223.07 g/mol。这些数值反映了在8位连有氨基、5位连有溴原子的异喹啉双环核结构。
8-氨基-5-溴异喹啉可用于哪些类型的化学反应?
该化合物作为双功能构建模块:C-5位的芳基溴可参与Suzuki–Miyaura和Buchwald–Hartwig等钯催化交叉偶联反应,而C-8位的伯胺可进行酰化、磺酰化、还原胺化和缩合反应。这种双重反应活性使其在药物化学中构建复杂杂环骨架时具有重要价值。
应如何储存8-氨基-5-溴异喹啉(A188021)以保持其稳定性?
该化合物应储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境中,避光防潮。通常建议将氨基杂环化合物在2–8 °C冷藏保存,以减少伯氨基的氧化。具体储存条件请以订单随附的分析证书(CoA)为准。
8-氨基-5-溴异喹啉是否适合用作激酶抑制剂骨架?
异喹啉骨架在激酶抑制剂及其他酶靶向小分子的设计中已有充分应用。该化合物的氨基溴取代模式提供了两个正交活性位点,可用于构建抑制剂库,使其成为药物化学研究中有用的中间体。研究人员应查阅特定文献,了解与该具体取代模式相关的生物活性数据。
在哪里可以找到A188021的安全数据表(SDS)和分析证书(CoA)?
8-氨基-5-溴异喹啉(货号A188021)的安全数据表和分析证书可通过Aladdin Scientific官网产品页面获取,或直接联系Aladdin Scientific客户服务索取。强烈建议在操作或使用该化合物进行实验前,仔细阅读这两份文件。
参考文献
- General reference: March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley. (Textbook-level background on aromatic amine and aryl halide reactivity.)
- Negishi, E. (Ed.) Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. Wiley-Interscience. (Reference for cross-coupling reactions applicable to aryl bromides.)
- Aladdin Scientific Product Page, SKU A188021, 8-Amino-5-bromoisoquinoline. https://www.aladdin-e.com (accessed 2024).
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)