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8-溴-1-萘酸:操作与应用指南

8-Bromo-1-naphthoic acid is 一种peri位取代的芳香族羧酸,可作为交叉偶联反应、配位化学和药物化学研究中的多功能合成砌块。

CAS号
19576-08-0(标记:请核对分析证书)
分子式
C11H7BrO2
分子量
251.08 g/mol
关键结构特征
溴原子与羧基分别位于萘环的1位和8位(peri位),产生显著的立体位阻相互作用
货号
B587653
建议储存条件
置于阴凉、干燥、避光处储存;具体温度要求请参阅安全数据表
主要应用
钯催化交叉偶联、配体合成、阻转异构体骨架构建

化学特性与结构特征

8-溴-1-萘甲酸(分子式C11H7BrO2,分子量约251.08 g/mol)属于卤代萘甲酸类化合物。其决定性结构特征在于溴原子位于C-8位、羧基位于C-1位,两个取代基均处于萘环体系中立体位阻较大的peri位。

这种peri位排列使C–Br键与–COOH基团在空间上高度接近,产生可测量的基态张力并限制旋转。这种构象约束使8-溴-1-萘甲酸在阻转异构体分子设计和张力骨架构建中具有重要价值。羧基官能团为进一步功能化(酯化、酰胺偶联、脱羧反应)提供了操作位点,而芳基溴则适用于过渡金属催化的交叉偶联反应。

溶解性与溶液配制

作为一种芳香族羧酸,8-溴-1-萘甲酸在中性pH条件下预计在水中溶解度有限,但在弱碱性水介质中去质子化后溶解度有所提高。预计在常用极性非质子溶剂(如二甲基亚砜DMSO、二甲基甲酰胺DMF)及极性质子溶剂(如乙醇、甲醇)中溶解度更佳。

储备液配制建议:在通风橱内称量固体,溶于所选溶剂中,必要时可温和加热或超声助溶,使用前确认完全溶解。在溶液澄清度要求较高的场合,可通过0.2 µm PTFE膜注射过滤器过滤以去除未溶颗粒。注意:货号B587653的具体溶解度数据应以产品分析证书(CoA)为准或经自行测试验证,当前来源材料中未提供经验证的溶解度数值。

合成与研究应用

交叉偶联化学:8-溴-1-萘甲酸中的芳基C–Br键可参与钯催化的交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura、Negishi、Stille和Sonogashira偶联,从而在保留C-1羧基以供后续转化的同时,对萘环骨架进行快速多样化修饰,在C-8位引入芳基、乙烯基、炔基或烷基。

阻转异构体及构象受限骨架设计:溴原子与羧基之间的peri位立体相互作用可被用于构建轴手性或构象锁定中间体,与不对称合成和材料科学研究密切相关。

配位化学与配体设计:由8-溴-1-萘甲酸衍生的羧酸根阴离子可在金属有机骨架(MOFs)和配位聚合物中充当桥联或螯合配体,同时保留的C–Br键为后合成修饰提供了操作位点。

药物化学:萘甲酸衍生物已被作为药效团片段进行研究。peri位溴原子赋予的位阻与电子效应可能调节受体结合特性,但来源材料中未提供该化合物的具体生物学数据,相关结论应通过实验加以验证。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以货号B587653供应8-溴-1-萘甲酸。每批次产品附有分析证书(CoA),详细记录纯度(通常通过HPLC或GC评估)、熔点及NMR表征数据。建议研究人员在下单时索取CoA,并在使用前根据实验要求核实纯度规格。

如需大批量采购、定制包装或附加分析数据,请联系Aladdin Scientific技术支持团队或您所在地区的销售代表。所有订单均须遵守Aladdin关于运输、储存和退货的标准条款,最新详情请参阅Aladdin官网相关政策页面。

常见问题

溶解8-溴-1-萘甲酸推荐使用哪些溶剂?

8-溴-1-萘甲酸预计可在极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)及极性质子溶剂(如乙醇和甲醇)中良好溶解。在中性pH下水溶性有限,但在碱性条件下溶解度有所提高。请在具体应用溶剂中确认溶解性,并参阅分析证书(CoA)获取批次特定数据。

8-溴-1-萘甲酸是否适用于钯催化的交叉偶联反应?

是的。8-溴-1-萘甲酸中的芳基C–Br键是钯催化交叉偶联反应(包括Suzuki–Miyaura、Negishi、Sonogashira和Stille反应)中成熟的亲电偶联伴侣。应针对每种具体偶联底物优化反应条件(催化剂用量、配体、碱、溶剂、温度),并注意peri位的立体环境可能导致偶联速率低于位阻较小的芳基溴化物。

如何储存8-溴-1-萘甲酸(货号B587653)以保持其稳定性?

应将该化合物密封保存于阴凉、干燥、避光处,远离强碱和氧化剂。每批货号B587653产品随附的安全数据表(SDS)中详细说明了具体温度要求和危险品分类信息。储存建议请以最新SDS和CoA为准,以获取最准确的批次特定信息。

8-溴-1-萘甲酸的peri取代模式在化学上有何重要意义?

溴原子位于C-8位、羧基位于C-1位所形成的peri关系,使两个基团在萘环上被迫紧密靠近。这种立体拥挤引入了基态张力,限制了构象自由度,可用于构建轴手性骨架或研究空间电子相互作用,使该化合物成为不对称合成和构象研究中的有用工具。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page, SKU B587653: 8-Bromo-1-naphthoic acid. Internal product descriptor BD13575.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley, 5th edition. General reference for aromatic halide cross-coupling and carboxylic acid reactivity.
  3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press, 2nd edition. Reference for peri-substitution effects in naphthalene systems.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《8-溴-1-萘酸:操作与应用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/8-bromo-1-naphthoic-acid-handling-application-guide.html
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