8-羟基-5-硝基喹啉:性质、用途与常见问题
8-羟基-5-硝基喹啉:性质、用途与常见问题
8-Hydroxy-5-nitroquinoline is a nitro-substituted derivative of 8-hydroxyquinoline that functions as a bidentate metal-chelating ligand, widely studied in coordination chemistry, analytical chemistry, and antimicrobial research.(8-羟基-5-硝基喹啉是8-羟基喹啉的硝基取代衍生物,作为双齿金属螯合配体,广泛应用于配位化学、分析化学及抗菌研究领域。)
- 化学名称
- 8-羟基-5-硝基喹啉
- 货号
- H423833
- 功能类别
- 双齿金属螯合配体;喹啉衍生物
- 关键官能团
- 8位羟基(–OH)、5位硝基(–NO₂)、喹啉氮原子
- 主要应用
- 金属离子螯合、配位化合物合成、抗菌活性研究
- 相关参考货号
- H107536
什么是8-羟基-5-硝基喹啉?
8-羟基-5-硝基喹啉是属于羟基喹啉家族的杂环有机化合物。其结构源自8-羟基喹啉(喹啉酮),通过在喹啉环5位引入硝基(–NO₂)而得。该取代基的引入改变了分子的电子性质,与母体化合物相比,影响其金属结合亲和力、溶解度及生物活性。
该分子含有两个关键给体原子——8位酚氧和1位环氮,使其能够作为双齿螯合配体,与多种过渡金属和后过渡金属离子形成稳定的五元螯合环。
阿拉丁科学以货号H423833供应8-羟基-5-硝基喹啉。如需相关结构类似物,研究人员可参考货号H107536。
化学性质与结构
8-羟基-5-硝基喹啉的喹啉骨架提供了由苯环与吡啶环稠合而成的芳香双环框架。8位羟基与环氮原子呈邻位关系,这是实现双齿螯合的几何前提。与未取代的8-羟基喹啉相比,5位吸电子硝基降低了芳香体系的电子云密度,可影响羟基的pKa,从而改变金属配合物的稳定常数。
主要理化特性包括:在乙醇、甲醇、二甲基亚砜(DMSO)和二甲基甲酰胺(DMF)等极性有机溶剂中具有适度溶解性,在中性pH水溶液中溶解度有限。该化合物在室温下为固体。确切的熔点、分子量及纯度规格请以每批H423833随附的质量检验报告(CoA)为准。
研究应用
配位与无机化学:8-羟基-5-硝基喹啉主要用作制备金属配合物的螯合配体。其通过N,O给体原子配位金属的能力,使其在合成铜、锌、镍、钴、铁及其他金属配合物方面具有重要价值。这些配合物因其结构多样性、磁学性质及催化潜力而受到广泛研究。
分析化学:羟基喹啉衍生物在比色法或重量法测定金属离子方面有着悠久的应用历史。硝基取代变体可能具有不同的光谱性质,可用于检测流程,但针对H423833的具体验证方法应以同行评审文献为准。
生物与药理学研究:8-羟基喹啉衍生物(包括硝基取代类似物)已被研究用于抗菌、抗真菌及抗原虫活性。该化合物的金属螯合能力通常与其生物作用机制密切相关。探索该类化合物构效关系的研究人员可将H423833作为有用的工具化合物。
操作、储存与安全注意事项
与所有实验室试剂一样,8-羟基-5-硝基喹啉的操作应符合良好实验室规范。研究人员在使用前应查阅阿拉丁科学为H423833提供的安全数据表(SDS)。适用于硝基芳香族和羟基喹啉类化合物的一般预防措施包括:
- 佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括手套、实验服和护目镜。
- 在通风良好的区域或通风橱中操作,以减少粉尘或蒸气的吸入暴露。
- 避免与皮肤和眼睛接触。
- 储存于阴凉、干燥、通风良好的位置,远离不相容材料、热源和直射阳光。
- 按照当地机构和法规对有机化学废物的要求处置废弃物。
确切的GHS危险分类、急救措施和处置代码应以阿拉丁科学提供的当前批次专属SDS为准。
订购与供货
8-羟基-5-硝基喹啉可通过阿拉丁科学以货号H423833订购。如需相关参考化合物,研究人员也可参考产品文档中提及的货号H107536。
如需下单、询价,或获取特定批次的质量检验报告(CoA)或安全数据表(SDS),请通过官方网站或所在地区销售代表联系阿拉丁科学。大批量及定制包装可根据需求提供;交货周期和价格取决于库存情况。
如对H423833的纯度规格、分析数据或特定应用的技术适用性有任何疑问,阿拉丁科学技术支持团队可提供专业指导。
常见问题
8-羟基-5-硝基喹啉有哪些用途?
8-羟基-5-硝基喹啉主要用作配位化学中的双齿螯合配体,用于合成铜、锌、镍、钴等过渡金属配合物。它还被用于分析化学中的金属检测试剂研究,以及因其金属螯合能力而具有的潜在抗菌和抗原虫活性的生物学研究。
5位硝基如何影响8-羟基喹啉的性质?
与未取代的8-羟基喹啉相比,5位吸电子硝基降低了喹啉环体系的整体电子云密度。这种电子效应可降低8位羟基的pKa,并改变该化合物所形成金属配合物的稳定常数。与母体骨架相比,它还可能改变化合物的生物活性和光谱特征。
可以使用哪些溶剂溶解8-羟基-5-硝基喹啉?
8-羟基-5-硝基喹啉通常可溶于极性有机溶剂,包括乙醇、甲醇、DMSO和DMF。在中性pH水溶液中溶解度有限。在生物测定制备时,通常先配制DMSO储备液,再稀释至水性缓冲液中;研究人员应验证最终DMSO浓度与其测定体系的相容性。
货号H423833与H107536有何区别?
货号H423833为8-羟基-5-硝基喹啉。根据H423833的产品文档,货号H107536被列为参考化合物。两个货号之间的确切结构或纯度区别,请查阅各自产品页面或联系阿拉丁科学技术支持确认,因为来源材料仅将H107536标注为参考化合物。
8-羟基-5-硝基喹啉应如何储存?
该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的位置,避免阳光直射和热源,并远离不相容材料。操作和储存的权威说明,请始终参阅阿拉丁科学为H423833提供的批次专属安全数据表(SDS)。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 8-Hydroxy-5-nitroquinoline, SKU H423833. Internal reference to H107536 noted in product description.
- General textbook knowledge on 8-hydroxyquinoline derivatives as bidentate chelating ligands in coordination chemistry. No specific citation provided; standard inorganic chemistry reference recommended.
- General knowledge on biological activities of hydroxyquinoline derivatives including antimicrobial and antiprotozoal properties. Specific literature supporting activity of 8-Hydroxy-5-nitroquinoline should be identified and cited by the reviewing scientist.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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