8-羟基-5-硝基喹啉:性质、用途与实验室使用指南
8-羟基-5-硝基喹啉:性质、用途与实验室使用指南
8-Hydroxy-5-nitroquinoline is … 一种8-羟基喹啉的硝基取代衍生物,作为双齿金属螯合剂和生物活性骨架,广泛应用于分析化学、抗菌研究及药物化学研究领域。
- CAS号
- 4790-29-8
- 分子式
- C₉H₆N₂O₃
- 分子量
- 190.16 g/mol
- 螯合模式
- 通过N-1和O-8给体原子进行双齿螯合
- 关键官能团
- C-8位羟基(–OH)、C-5位硝基(–NO₂)及喹啉环氮原子
- 阿拉丁货号
- H107536
- 典型应用
- 金属离子检测、抗菌活性测定、药物化学合成
化学特性与理化性质
8-羟基-5-硝基喹啉(CAS 4790-29-8)是一种平面芳香杂环化合物,属于8-羟基喹啉(草酚)家族。与未取代母体化合物相比,5位硝基的引入显著改变了其电子特性。吸电子硝基取代基降低了酚羟基的pKa,并使化合物的紫外-可见吸收红移,从而在分析化学中实现显色应用。
该化合物通常呈黄色至橙色结晶固体,微溶于水,但易溶于乙醇、二甲基亚砜(DMSO)和二甲基甲酰胺(DMF)等极性有机溶剂。生物活性测定中通常在DMSO中配制储备液(通常为10–50 mM);水性稀释液应现配现用,以避免沉淀。固体应在阴凉、干燥、避光条件下保存,以保持最佳稳定性,因长时间暴露于光照和湿气中可能导致缓慢分解。
注意:具体熔点、确切溶解度数值及光谱数据应在使用前对照阿拉丁科学货号H107536的质量检验报告(CoA)进行核实。
金属螯合化学与作用机制
与所有8-羟基喹啉类化合物一样,8-羟基-5-硝基喹啉作为双齿配体,通过环氮原子(N-1)和去质子化酚氧原子(O-8)与金属离子配位。这种N,O-螯合模式与多种过渡金属和后过渡金属离子(包括Cu²⁺、Zn²⁺、Fe³⁺、Al³⁺、Ni²⁺和Co²⁺)形成稳定的五元金属环。
C-5位硝基的吸电子诱导效应改变了所形成金属配合物的稳定常数,与未取代的8-羟基喹啉相比存在差异。这种电子效应在分析应用中得到利用,可实现对特定金属离子的选择性或比色灵敏度的提升。8-羟基-5-硝基喹啉的金属配合物通常具有鲜明的颜色,便于在低浓度下通过分光光度法定量检测金属离子。
在生物学背景下,干扰必需金属离子(尤其是铜和锌)的稳态平衡被认为是羟基喹啉类螯合剂表现出抗菌和抗肿瘤活性的机制之一。然而,研究人员应注意,确切机制因细胞类型和金属离子而异,8-羟基-5-硝基喹啉的明确构效关系数据应从同行评审文献中获取。
实验室应用与操作方案
分析化学:8-羟基-5-硝基喹啉可用作显色螯合剂,通过分光光度法测定溶液中的金属离子。配制工作试剂时,将化合物溶于少量乙醇或DMSO中,再稀释至所需pH的水性缓冲液中。螯合反应和显色通常具有pH依赖性;应参阅相关文献以确定各目标金属离子的最佳pH范围。使用紫外-可见分光光度计在配合物特征波长处测定吸光度。
生物及抗菌活性测定:用于最低抑菌浓度(MIC)或细胞实验时,在无菌DMSO中配制储备液(如10–50 mM),分装后避光保存于–20 °C。确保测定培养基中DMSO终浓度不超过0.1–0.5%(v/v),以避免溶剂细胞毒性干扰。所有实验均应设置相应的溶剂对照。
药物化学与合成:该化合物可用作合成具有潜在药理活性的新型金属配合物的多功能结构单元或配体前体。标准金属配合物合成通常将化学计量量的配体与金属盐在适宜溶剂中于受控条件下混合反应,所得配合物应通过元素分析、红外光谱、核磁共振和质谱进行表征。
储备液配制建议:每次实验前现配水性稀释液。DMSO储备液如需长期保存,应使用棕色瓶,条件允许时在惰性气体保护下密封,并避免反复冻融。
安全、操作与储存指南
8-羟基-5-硝基喹啉含有硝基,操作时应适当谨慎。尽管在标准实验室条件下不将其归类为主要爆炸物,硝基芳香族化合物仍需谨慎操作,以尽量减少暴露。使用前务必查阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表(SDS)。
个人防护装备(PPE):操作固体或溶液时,须佩戴丁腈手套、实验室防护服和安全护目镜。在通风良好的区域或化学通风橱中操作,尤其是配制高浓度溶液或处理粉末时,以避免吸入粉尘。
储存:将化合物保存在密封容器中,远离热源、点火源、湿气和直射光。推荐储存温度通常为2–8 °C,或按产品标签规定执行。远离强氧化剂、还原剂和碱类。
废物处置:所有废弃物应按照地方、机构及国家有关化学品和危险废物的法规进行处置。禁止将有机溶剂溶液倒入下水道。
急救措施:皮肤或眼睛接触时,立即用大量清水冲洗并就医。如误食或吸入,立即寻求医疗建议。
本文所有安全信息仅为一般性指导。阿拉丁科学货号H107536的SDS是权威安全参考资料,操作前必须仔细阅读。
法规注意事项与质量规格
从阿拉丁科学采购8-羟基-5-硝基喹啉(货号H107536)时,研究人员应索取并审阅特定批次的质量检验报告(CoA),以确认化合物的身份(通过NMR或HPLC)、纯度及是否符合规定的规格等级。对于需要高精度的分析或生物学应用,通常要求纯度≥98%(HPLC);请在CoA上核实您所购批次的确切纯度规格。
硝基芳香族化合物的出口和进口在某些司法管辖区可能受到法规管控。采购管理人员在提交国际订单前应向所在机构的化学品合规专员核实适用法规。
对于GMP或受监管的研究环境,请确认阿拉丁科学提供的规格和文件(研究级试剂)是否适合预期用途。研究级试剂仅供实验室研究使用,未经适当验证和监管授权,不得用于临床诊断或治疗目的。
常见问题
溶解8-羟基-5-硝基喹啉推荐使用哪些溶剂?
8-羟基-5-硝基喹啉微溶于水,但易溶于DMSO、乙醇和DMF等极性有机溶剂。用于生物活性测定时,建议在DMSO中配制高浓度储备液(10–50 mM),使用前立即稀释至水性培养基中,并将DMSO终浓度控制在0.5%(v/v)以下。
与8-羟基喹啉相比,硝基取代基如何影响螯合性质?
C-5位吸电子硝基降低了螯合N和O给体原子上的电子云密度,从而改变了所形成金属配合物的稳定常数(与未取代的8-羟基喹啉相比)。这种电子特性的变化可改变对不同金属离子的选择性和亲和力,并使金属配合物的紫外-可见吸收发生位移,在分析应用中具有优势。
8-羟基-5-硝基喹啉(货号H107536)需要什么储存条件?
将化合物保存在密封容器中,储存温度为2–8 °C(或按产品标签规定),远离光照、湿气、热源及强氧化剂和碱类等不相容物质。DMSO储备液应储存于–20 °C的棕色瓶中,条件允许时在惰性气体保护下密封,并避免反复冻融。
8-羟基-5-硝基喹啉适合用于细胞基础的抗菌活性测定吗?
是的,8-羟基-5-硝基喹啉因其金属螯合能力和羟基喹啉骨架的已知生物活性,已被用于抗菌研究。进行MIC或细胞实验时,应使用无菌DMSO储备液,设置适当的溶剂对照,并确认溶剂浓度不干扰实验结果。研究人员应参阅一级文献,以获取针对目标微生物的成熟测定条件。
在哪里可以找到货号H107536的纯度和规格数据?
货号H107536的纯度、鉴别和规格数据载于批次专属质量检验报告(CoA)中,可向阿拉丁科学索取或通过产品页面获取。在开始实验前,尤其是用于分析或定量应用时,务必核实批次专属数据。
参考文献
- Manske, R. H. F. (Ed.). The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Quinolines. Academic Press. (General reference for quinoline chemistry.)
- Cuin, A. et al. Metal complexes of 8-hydroxyquinoline derivatives: synthesis, characterization, and biological activity. (General review; specific title and authors require verification.)
- Aladdin Scientific. Certificate of Analysis, 8-Hydroxy-5-nitroquinoline, SKU H107536. (Lot-specific; request from supplier.)
- Aladdin Scientific. Safety Data Sheet, 8-Hydroxy-5-nitroquinoline, SKU H107536. (Request from supplier or product page.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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