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9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽:性质与实验室使用指南

9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽是一种多环芳香荧光团,在蒽核的9位和10位各连接一个对甲氧基苯基取代基,赋予其强烈的蓝色光致发光特性,使其成为有机电子学和荧光研究中的重要构建单元。

CAS登记号
请参阅产品规格书(待审核)
分子式
C28H22O2
分子量
约394.47 g/mol(待审核)
发射颜色
紫外激发下发射蓝色荧光
核心发色团
蒽(三个线性稠合苯环)
取代基
9位和10位各有一个4-甲氧基苯基
主要应用领域
OLED发光层、荧光探针、有机光伏研究

化学特性与结构

9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽属于多环芳烃(PAH)中的蒽类化合物。蒽骨架由三个线性稠合的六元芳香环组成,是该化合物光物理活性的主要发色团。在空间位阻较小的9位和10位引入4-甲氧基苯基(茴香基)取代基,可延伸体系的π共轭,与未取代蒽相比,使吸收和发射均发生红移,并通过减少激基缔合物淬灭趋势来改善固态堆积行为。

甲氧基(–OCH₃)为给电子取代基,可相对于未取代蒽提升HOMO能级,缩小HOMO–LUMO间隙,将发射波长调谐至蓝绿区域。这种精细的电子调控在需要精确色坐标的有机发光器件(OLED)设计中尤为重要。

注意:精确的光谱参数(吸收极大值、发射极大值、量子产率、消光系数)在用于定量实验前,应以Aladdin Scientific产品规格书或原始文献为准进行确认。

光物理性质与荧光行为

蒽衍生物以S₁→S₀辐射跃迁产生的强烈荧光而著称。在9位和10位引入芳基取代基,由于与蒽核peri位氢原子之间的空间相互作用,会使分子平面性略有下降,从而减少固态分子间π–π堆积,抑制浓度淬灭。4-甲氧基苯基取代基通过诱导效应和共轭效应提供额外的给电子能力,调节激发态能量。

在稀溶液中(如氯仿、甲苯或四氢呋喃中),9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽在吸收和发射光谱中均预期表现出典型的振动精细结构,这是蒽基荧光团的普遍特征。9,10-二芳基蒽骨架通常具有较高的荧光量子产率,使其在参考标准品和发射层掺杂剂方面极具吸引力。

待审核标注:具体量子产率数值、斯托克斯位移及溶剂依赖光谱数据未经源材料确认,在引用报告前应以产品规格书或同行评审文献为准进行核实。

实验室操作与储存规范

储存:将9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽储存于阴凉干燥处,避免直接光照。蒽衍生物在长时间暴露于光和氧气时可能发生光氧化(生成内过氧化物),因此在需要长期储存时,建议将化合物置于棕色瓶或铝箔包装容器中,并在惰性气氛(氮气或氩气)保护下保存。请参阅产品标签或安全数据表(SDS)确认推荐储存温度。

操作注意事项:与大多数精细有机试剂一样,应避免吸入粉尘或气溶胶。使用适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、安全眼镜和实验服。在通风橱或通风柜中进行称量操作。使用前请查阅Aladdin Scientific安全数据表,了解完整的毒理学信息和急救措施。

溶解性:该化合物预期可溶于氯仿、二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃等常见有机溶剂,而在水和质子性溶剂中溶解度较低。溶解度数据应针对每种具体应用通过实验验证或参阅产品规格书确认。

稳定性:在日常实验操作中,应避免长时间接触强氧化剂、强酸和紫外辐射,以维持化合物完整性。

研究应用

有机发光二极管(OLED):9,10-二芳基蒽衍生物是OLED器件架构中研究最广泛的蓝色和蓝绿色发射候选材料之一。其高光致发光效率、相对较宽的带隙及良好的成膜性,使其适合用作发光层(EML)中的发射体掺杂剂或主体材料。9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽可作为模型化合物,用于研究甲氧基取代对器件性能指标(如外量子效率EQE和CIE色坐标)影响的构效关系研究。

荧光探针与传感器:蒽基染料的响应性荧光可用于单线态氧检测(蒽内过氧化物形成)、氧气传感及力致变色荧光研究。研究人员可将该化合物用作光谱参考品或进一步功能化修饰的骨架结构。

有机光伏与电荷传输研究:作为共轭有机分子,9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽可在有机场效应晶体管(OFET)研究背景下,或作为基于Förster共振能量转移(FRET)框架的能量传递研究中的模型发色团进行探索。

光物理基准测试:高纯度9,10-二芳基蒽化合物常被用作荧光量子产率标准品。研究人员在将其用作标准品之前,应核实该特定化合物在所需纯度等级下是否符合已建立的参考标准。

纯度、质量规格与订购信息

Aladdin Scientific以SKU B152535供应9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽。对于荧光、OLED及其他光物理应用,试剂纯度是实验重现性的关键决定因素。微量杂质,尤其是其他荧光化合物或淬灭剂,可能显著改变测量的量子产率和发射光谱。

研究人员和采购人员应查阅Aladdin Scientific网站上提供的当前批次分析证书(CoA),以获取每批次确认的特定批号纯度数据、表征方法(如HPLC、NMR)及物理性质数据。纯度等级和可用包装规格应在订购时确认,因其可能随时更新。

如需大批量采购、定制纯度等级,或出于法规或发表目的所需的特定分析认证,请直接联系Aladdin Scientific技术支持团队或您所在地区的销售代表。

常见问题

溶解9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽推荐使用哪些溶剂?

9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽是一种非极性芳香族化合物,通常预期可溶于氯仿、二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃(THF)。水和短链醇对此类化合物的溶解性较差。研究人员应通过实验验证溶解性,并参阅产品规格书以获取针对其特定应用的已确认溶解度数据。

为什么9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽被用于OLED研究?

9,10-二芳基蒽骨架是一种成熟的荧光发射体平台,以其高光致发光量子产率和蓝色区域发射著称。4-甲氧基苯基取代基通过给电子效应精细调控HOMO–LUMO间隙,从而实现对发射颜色和电荷注入性质的控制。该化合物是研究OLED发射体设计构效关系的重要模型结构。

应如何储存9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽以防止降解?

为防止光氧化,应将化合物储存于密封的避光容器中(如棕色瓶或铝箔包裹的容器),远离强光源。长期储存时建议采用惰性气氛(氮气或氩气)保护。应置于阴凉干燥处,并参阅Aladdin Scientific安全数据表和产品标签,了解B152535批次的具体推荐储存温度。

9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽可以用作荧光量子产率标准品吗?

许多9,10-二芳基蒽化合物因其高且可重复的量子产率而被研究用作荧光量子产率参考标准品。然而,研究人员在使用前必须核实该特定化合物(SKU B152535)在现有纯度等级下,是否已在相关溶剂体系中针对公认参考标准进行了验证。请参阅当前批次分析证书(CoA)和原始文献进行确认。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page and Certificate of Analysis for 9,10-Bis(4-methoxyphenyl)anthracene, SKU B152535. Aladdin Scientific.
  2. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules. Wiley-Interscience, London, 1970. (General reference for anthracene photophysics.)
  3. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Scaiano, J. C. Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules. University Science Books, 2010. (General photochemistry reference for fluorophore properties.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《9,10-双(4-甲氧基苯基)蒽:性质与实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/9-10-bis-4-methoxyphenyl-anthracene-properties-lab-use-guide.html
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