9-苄基-3-溴-9H-咔唑:性质与实验室使用指南
9-苄基-3-溴-9H-咔唑:性质与实验室使用指南
9-苄基-3-溴-9H-咔唑是一种溴代N-苄基咔唑衍生物,广泛用作有机电子学、药物化学及交叉偶联反应中的多功能合成中间体。
- CAS号
- 来源中未列明,请参阅产品数据表
- 分子式
- C₁₉H₁₄BrN
- 分子量
- 约336.23 g/mol(计算值)
- 关键官能团
- 咔唑核C-3位芳基溴;N-9位N-苄基取代基
- 主要应用
- 用于交叉偶联反应(铃木偶联、Buchwald-Hartwig反应)及OLED/有机半导体研究的合成中间体
- 建议储存条件
- 阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮(请以SDS为准)
化学特征与结构
9-苄基-3-溴-9H-咔唑(货号B152000)属于咔唑系三环芳香氮杂环化合物。母体咔唑骨架由两个苯环与中央吡咯环稠合而成,赋予其刚性平面π体系及优异的电荷传输性能。与未取代咔唑相比,该化合物引入了两处结构修饰:(1)N-9位氮原子上连接苄基,可提高化合物在常用有机溶剂中的溶解性,并消除N–H反应活性;(2)C-3位引入溴原子,作为金属催化交叉偶联化学进行后续官能化的活性位点。
富电子咔唑核心与芳基溴亲电位点的结合,使该分子成为双功能构建单元。N-苄基的引入还对咔唑氮的空间位阻和电子效应进行了调控,从而影响化合物的光物理性质及其在钯催化反应中的行为。
合成应用与反应活性
9-苄基-3-溴-9H-咔唑的C-3芳基溴是化学修饰的主要位点。研究人员通常将该化合物用于以下几类反应:
- 铃木–宫浦偶联:在钯催化下与芳基硼酸反应,于C-3位引入芳基或杂芳基,可构建与有机发光二极管(OLED)和空穴传输材料相关的3,9-二取代咔唑骨架。
- Buchwald–Hartwig胺化:Pd催化的C–N键形成反应,可在C-3位引入二芳基胺或咔唑基团,是合成具有热激活延迟荧光(TADF)发光材料的常用策略。
- 宫浦硼化:将芳基溴转化为相应的硼酸酯(如Bpin),可为后续偶联步骤提供互补的亲核偶联伙伴。
- 锂化/金属–卤素交换:低温下以正丁基锂处理,可生成C-3芳基锂中间体,适用于与醛、酮和二氧化碳等亲电试剂的加成反应。
在药物化学领域,C-3位含卤素的咔唑衍生物已被探索用作激酶抑制剂和抗菌药物的骨架,但该特定化合物的具体生物活性数据需参阅原始文献加以确认。
操作、安全与储存规范
与所有有机溴芳香族化合物一样,操作9-苄基-3-溴-9H-咔唑时应遵循标准实验室防护规程。在查阅产品专属安全数据表(SDS)之前,建议研究人员和实验室管理员遵守以下指引:
- 个人防护装备(PPE):称量或操作该化合物时,应佩戴丁腈手套、实验服和护目镜。在通风橱内操作,以减少粉尘或蒸气的吸入。
- 储存:密封保存于阴凉(通常为2–8 °C或标签规定的室温)、干燥、通风良好处,避免直接光照、受潮,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。
- 废物处置:按照适用于卤代芳香化合物的地方、区域及国家法规处置废弃物。
- 溢洒处理:小心收集固态物料,避免扬尘;转移至有标识的废物容器中。
注意:具体危险分类、GHS象形图及急救措施,须以Aladdin Scientific为货号B152000提供的官方SDS为准。安全决策不应仅依赖本指南。
纯度、质量规格与订购
Aladdin Scientific以货号B152000供应9-苄基-3-溴-9H-咔唑。在评估该试剂是否满足您的研究需求时,请关注以下质量参数:
- 纯度:请通过订购时提供的分析证书(CoA)确认标注纯度(通常以HPLC或GC评定)。对于光物理测量和催化研究,建议选用较高纯度等级,因为微量杂质可能影响量子产率或催化转化数。
- 分析表征:产品应附有¹H NMR、¹³C NMR、MS(或HRMS)及熔点等表征数据。使用前请索取CoA,核实批次特定数据。
- 可用包装规格:请访问产品页面或联系Aladdin Scientific,了解当前可用的包装规格及价格信息。
- 货期:库存状况及交货周期可能有所变化,请查阅产品列表或联系客服以便采购规划。
如需大批量采购或定制纯度规格,可直接联系Aladdin Scientific销售团队。积分奖励、促销定价及机构账户选项可能适用——详情请访问Aladdin Scientific官网查看当前优惠。
常见问题
9-苄基-3-溴-9H-咔唑在研究中的主要用途是什么?
该化合物主要用作合成中间体。C-3位芳基溴可参与钯催化的交叉偶联反应(如铃木偶联、Buchwald-Hartwig反应),用于构建OLED材料、空穴传输层及具有生物活性的咔唑衍生物所需的扩展π共轭体系。N-苄基的引入可保护氮原子并提升溶解性。
如何储存9-苄基-3-溴-9H-咔唑以保持其稳定性?
将化合物密封保存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮。具体储存温度及您所购批次的特殊储存条件,请参阅Aladdin Scientific为货号B152000提供的SDS。
交叉偶联反应完成后,N-9位的苄基是否可以脱除以得到游离N–H咔唑?
是的,咔唑N-苄基通常可通过催化氢解(H₂/Pd-C)脱除,某些情况下也可采用路易斯酸介导的脱保护,得到相应的含游离N–H的3-取代9H-咔唑。最佳脱保护条件取决于分子中其他官能团的稳定性,需通过实验优化确定。
9-苄基-3-溴-9H-咔唑是否适用于TADF发射体的合成?
咔唑单元广泛用作热激活延迟荧光(TADF)发射体中的供体组分。9-苄基-3-溴-9H-咔唑可作为前体使用;但在大多数TADF应用中,N-苄基通常会被芳基取代,或直接使用游离N–H咔唑。该化合物更适合被视为构建复杂供体-受体体系的中间体,而非直接的TADF发射体。
参考文献
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (General reference for carbazole chemistry and reactivity.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Uoyama, H.; Goushi, K.; Shizu, K.; Nomura, H.; Adachi, C. Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence. Nature 2012, 492, 234–238. doi:10.1038/nature11687
- Aladdin Scientific product page for 9-Benzyl-3-bromo-9H-carbazole, SKU B152000. (For current purity, CoA, SDS, pricing, and pack sizes.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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