乙炔二羧酸:性质、用途及常见问题
乙炔二羧酸:性质、用途及常见问题
Acetylenedicarboxylic acid(炔二酸)是一种线型炔烃二酸(HOOC–C≡C–COOH),以其强酸性及在水、乙醇和乙醚中的良好溶解性著称,是有机合成与材料研究中用途广泛的构建模块。
- 化学名称
- 炔二酸(丁-2-炔二酸)
- 溶解性
- 可溶于水、乙醇和乙醚
- 酸性
- 具有强酸性;含有两个受炔基吸电子效应活化的羧基
- 官能团
- 末端炔键(C≡C)及两个羧基(–COOH)
- 产品编号(Aladdin)
- A113362
- 典型应用
- 环加成反应、金属有机框架(MOF)合成、聚合物前体、有机催化
炔二酸是什么?
炔二酸(又名丁-2-炔二酸、ADCA或丙炔酸二酸)是一种小型、对称性有机分子,分子式为C4H2O4。其结构由一个碳碳三键连接两端羧基构成:HOOC–C≡C–COOH。缺电子炔键与两个酸性末端的组合赋予该化合物显著的强酸性及在多种有机转化中的高反应活性。
该分子在室温下为固体,可通过Aladdin Scientific(产品编号A113362)采购,用于科研和合成应用。
溶解性与物理性质
炔二酸可溶于水、乙醇和乙醚,广泛的溶解性使其便于在多种反应介质中使用,包括质子性和非质子性溶剂。在水相或混合溶剂体系中操作的研究人员通常无需强烈加热即可使其溶解。
该化合物因含有两个羧基而呈强酸性,且三键的吸电子效应进一步增强了酸性。与饱和类似物(如琥珀酸)相比,其酸性更强,在设计反应条件、选择缓冲液或处理对碱敏感底物时需加以关注。
主要物理特性(请参照当前批次检验报告核实):
- 外观:白色至类白色晶体固体
- 溶解性:可溶于水、乙醇、乙醚
- 酸性:强酸性(pKa值低于典型脂肪族二酸)
科研与合成应用
炔二酸是现代化学多个领域中备受重视的多功能试剂:
- 环加成化学:缺电子炔键在Diels–Alder反应中是优良的亲二烯体,在1,3-偶极环加成反应中是优良的亲偶极体,可快速构建碳环和杂环体系。
- 金属有机框架(MOF):作为线型双功能连接体,炔二酸可桥接金属节点,用于组装具有明确孔道几何结构的多孔配位网络。
- 聚合物科学:可作为单体或交联剂前体,其炔基官能团与点击化学方法兼容(如铜催化叠氮-炔环加成,CuAAC)。
- 有机催化与全合成:该分子可作为活化受体参与迈克尔加成及其他共轭加成级联反应,用于天然产物合成。
其反应活性、溶解性与商业可及性的结合,使其成为探索性和制备规模研究的实用选择。
操作、储存与安全注意事项
由于炔二酸具有强酸性,应遵循腐蚀性有机酸的标准实验室操作规程:
- 个人防护装备:佩戴适当手套(如丁腈手套)、安全眼镜及实验室外套,在通风良好的区域或通风橱中操作。
- 储存:密封保存于阴凉干燥处,远离碱性物质和潮湿环境。具体储存温度建议请参阅产品安全数据表(SDS)。
- 稳定性:该化合物在长时间加热或强碱性条件下可能发生脱羧反应,产生活性中间体。除非反应方案要求,否则避免接触强碱或高温。
- 废弃处理:按照当地有机酸废弃物法规进行处置。
使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)。
订购与规格
Aladdin Scientific以产品编号A113362供应炔二酸。在下订单或评估产品适用性时,请考虑以下事项:
- 纯度:请在Aladdin Scientific网站查阅当前批次检验报告(CoA),以获取批次特定纯度数据,规格可能因批次而异。
- 包装规格:可能提供多种包装规格;请联系Aladdin Scientific客服或访问产品页面了解当前库存及价格。
- 货期与运输:标准试剂通常有现货供应;大批量或定制数量请联系当地Aladdin Scientific代表确认货期。
- 法规合规:国际采购前请与采购团队确认相关进出口要求。
常见问题
炔二酸可溶于水吗?
是的。炔二酸可溶于水,也可溶于乙醇和乙醚,便于在多种反应体系中使用。由于其强酸性,水溶液pH值较低,操作时需注意防护。
为什么炔二酸被认为是强酸性化合物?
炔二酸含有两个直接连接在碳碳三键上的羧基。炔键具有吸电子效应,可稳定共轭碱,使两个羧基的pKa值低于饱和类似物(如琥珀酸),因此其酸性显著强于典型脂肪族二羧酸。
炔二酸的主要合成用途有哪些?
炔二酸广泛用作Diels–Alder环加成反应中的缺电子亲二烯体、1,3-偶极环加成反应中的亲偶极体、金属有机框架(MOF)合成中的连接体,以及级联反应中的活化迈克尔受体。其炔基官能团还与CuAAC点击化学兼容。
炔二酸应如何储存?
炔二酸应密封保存于阴凉干燥处,远离碱性物质和潮湿来源。请查阅Aladdin Scientific安全数据表(SDS)以获取批次特定储存温度及其他注意事项。
炔二酸会发生脱羧反应吗?
是的。与许多活化二酸类似,炔二酸在长时间加热或强碱性条件下易发生脱羧反应。除非脱羧是目标转化,否则应严格控制反应条件,以避免羧基的意外脱除。
炔二酸在Aladdin Scientific的产品编号是什么?
炔二酸在Aladdin Scientific的产品编号为A113362。请访问Aladdin Scientific网站或联系客服了解当前价格、包装规格及库存情况。
参考文献
- Aladdin Scientific product page: Acetylenedicarboxylic acid, SKU A113362. Product description states solubility in water, ethanol and diethyl ether, and strong acidity.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley. (General reference for Diels-Alder and 1,3-dipolar cycloaddition reactivity of electron-deficient alkynes.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. (General reference for acidity of carboxylic acids and electron-withdrawing effects of alkynes.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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