基本信息

(1) 产品名称：Azido-PEG3-amine

(2) 中文名称：叠氮-PEG3-氨基/氨基-PEG3-叠氮化物

(3) 结构简写：N3–PEG3–NH2

(4) CAS号：134179-38-7

(5) 阿拉丁货号：A759103 ≥90% ；A122192 ≥98%

Azido-PEG3-amine是一种典型的双功能PEG连接子（heterobifunctional PEG linker），分子两端分别带有叠氮基（–N3）和伯氨基（–NH2），中间通过三单元的聚乙二醇（PEG3）链段连接。

结构特点

从结构上看，这条链的IUPAC名称是：1-Amino-11-azido-3,6,9-trioxaundecane（1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷）,对应的分子式是C₈H₁₈N₄O₃（8个碳），这条链展示如下（从氨基端到叠氮端）：

NH₂–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–N₃

(1) 蓝色部分表示氨基乙基端（氨基 + 两碳小臂），主要负责与羧酸/NHS酯/醛酮等反应，是“偶联起点”。

(2) 绿色部分表示PEG3间隔段，三段–O–CH₂–CH₂–串联而成，提供亲水性和柔性，有利于提高整体分子的水溶性，并在偶联后作为“间隔臂”减小空间位阻；

(3) 红色部分表示叠氮乙基端，是进行CuAAC/SPAAC点击化学的位点，用来接炔、BCN、DBCO等，生成稳定三唑键。

正是这种‘蓝色氨基乙基端 + 绿色PEG3间隔段 + 红色叠氮乙基端’的结构设计，使Azido-PEG3-amine兼具良好水溶性与双端可设计偶联活性。成为非常实用的生物偶联和材料改性连接子。

理化与溶解性特征

(a) 一般为无色至淡黄色液体或油状固体，具有典型PEG类物质的外观；

(b) 由于含有PEG链 + 端氨基，在水、甲醇、DMSO等极性溶剂中具有良好溶解性；

(c) 叠氮基在常规储存条件下一般较为稳定，但仍建议避免高温和强还原性环境。

双功能反应活性

1.氨基端（–NH2）的反应

氨基端是一个典型的伯胺，可以用来与多种官能团形成共价键，常见包括：

1. 与羧酸/活化羧酸（如NHS酯）反应

(a) 在水溶性缩合剂或活化剂（例如EDC/NHS）存在下，氨基可以与分子或材料表面的羧基反应，形成稳定的酰胺键；

(b) 这也是Azido-PEG3-amine最常用的一类应用：

(i)   将其与含羧基的小分子、染料、生物分子（如多肽、蛋白质）连接

(ii) 或用于修饰带羧基的纳米粒子、聚合物材料、表面涂层等。

2. 与醛、酮反应（Schiff碱形成）

(a) 氨基可以与醛/酮发生缩合，生成亚胺（Schiff碱）中间体；

(b) 在加入温和还原剂（如NaBH3CN）后，可进一步被还原成更稳定的C–N键。

(c) 这种策略常用于对含醛基的多糖、糖蛋白等进行温和偶联。

2.叠氮端（–N3）的点击化学

叠氮基是“点击化学”中最重要的参与者之一：

1. Cu(I) 催化叠氮-炔环加成（CuAAC）

(a) 叠氮基可以与端炔（–C≡CH）在Cu(I)催化下发生1,3-偶极环加成；

(b) 生成结构稳定的1,2,3-三唑环，通常具有良好的化学和生物稳定性；

(c) 这是经典的“点击化学”反应之一。

2. 无铜点击（SPAAC）：与BCN、DBCO等应力炔反应

(a) 与BCN、DBCO等张力炔（应力环状炔烃）可在无需金属催化剂的条件下直接反应；

(b) 适用于对金属离子敏感的体系，例如活细胞标记、生物成像探针制备等。

通过这些反应，Azido-PEG3-amine的叠氮端可以被“点击”到各种荧光染料、药物分子、探针分子、表面配体上，形成稳定的三唑连接键。

典型应用场景举例

1. 生物分子双标记/交联

(a) 先用氨基端与含羧基的生物分子（如肽、蛋白）偶联，再利用叠氮端与含炔基的荧光染料或药物分子进行点击；

(b) 形成“生物分子–PEG–功能分子”的结构，用于成像、靶向或功能研究。

2. 纳米材料与表面改性

(a) 通过氨基端与含羧基或活性酯的纳米粒子（如聚乳酸纳米粒子、聚合物微球）表面连接；

(b) 然后使用叠氮端进行点击化学，引入各种亲水配体、细胞靶向分子等，调节纳米材料的生物相容性和靶向性。

3. 小分子药物或探针的柔性连接臂

(a) 作为柔性PEG连接臂，将药物分子、探针分子通过不同端基分别连接到载体或另一功能模块上；

(b) PEG链段有助于提高整体水溶性，减弱空间位阻，并在一定程度上改善体内分布特性。

此类设计中，中间的PEG3段提供必要的柔性和亲水性，两端的氨基/叠氮则分别用于不同类型的偶联反应。

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