N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS)

CAS: 6066-82-6 货号: H109330 分子式: C4H5NO3 分子量: 115.09 Beilstein号: 113913 EC号: 228-001-3
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
N-羟基丁二酰亚胺 | 1-羟基-2,5-吡咯烷二酮
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
★
规格
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25g
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100g
H109330-100g
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¥79.90
500g
H109330-500g
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2.5kg
H109330-2.5kg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 4335 篇同行评审文献引用。

概述

N-Hydroxysuccinimide, commonly known as NHS, is a hydroxylated succinimide that is widely used in the activation of carboxylic acids to NHS-esters to promote coupling with nucleophiles. This approach is most commonly employed in activating the free acid forms of fluorophores for promoting conjμgation of these fluorophores to amine residues of proteins. Use of NHS ester activation has also been described in the synthesis of N-acyl amino acids.Useful in the carbodiimide method for improved amidations and peptide couplings. N-羟基琥珀酰亚胺可以在存在二环己基碳二亚胺的条件下在羧酸中通过脱水反应合成N-羟基琥珀酰亚胺酯。 N-羟基琥珀酰亚胺已用于中间介质的合成如: · N-丁二酰亚胺3-(二-三-丁基氟硅烷)苯甲酸 · 4-[2,2-双[(对-甲苯磺酰)-甲基]乙酰]苯甲酸-NHS酯 · N-丁二酰亚胺3-碘苯甲酸 它还用于微流体整合的表面等离子体共振(SPR)平台的微通道的表面修饰的实验方法中,用于对细菌病原体进行检测和定量。 碳二亚胺方法中使用的添加剂用于改良的酰胺化[1]及肽偶联。

N-Hydroxysuccinimide, commonly known as NHS, is a hydroxylated succinimide that is widely used in the activation of carboxylic acids to NHS-esters to promote coupling with nucleophiles. This approach is most commonly employed in activating the free acid forms of fluorophores for promoting conjugation of these fluorophores to amine residues of proteins. Use of NHS ester activation has also been described in the synthesis of N-acyl amino acids.
Useful in the carbodiimide method for improved amidations and peptide couplings.

规格

别名
N-羟基丁二酰亚胺 | 1-羟基-2,5-吡咯烷二酮
英文别名
1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione | 1-Hydroxy-2,5-pyrrolidinedione | 1-Hydroxysuccinimide | HOSu | Hydroxysuccinimide
规格或纯度
≥98%
英文名称
N-Hydroxysuccinimide (NHS)
生化机理
胺反应性化合物。用于修饰,标记和交联胺基。用于蛋白质-蛋白质相互作用,N-末端残基鉴定以及磷酸化或O-糖基化残基位置的工具。
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
228-001-3
分子类型
未知
IUPAC Name
1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
INCHI
1S/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2
InChi Key
NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CC(=O)N(C1=O)O
Isomeric SMILES
C1CC(=O)N(C1=O)O
分子量
115.09
Beilstein号
113913
Reaxy-Rn
113913
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=113913&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 吡咯烷
亚类(Subclass) 吡咯烷酮
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 吡咯烷-2-酮
其他上位类(Alternative Parents) 二羧酰亚胺  内酰胺类  异羟肟酸  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 2-吡咯烷酮 - 脂肪族杂单环化合物 - 氮杂环 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 二羧酰亚胺 - 烃衍生物 - 羟胺酸 - 肟 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物
描述(Description) 该化合物属于吡咯烷-2-酮类有机化合物。这类化合物在吡咯烷环的2位带有C=O键。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
HEK293 (82097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Trpa1 Transient receptor potential cation channel subfamily A member 1 (1003 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water, dimethyl formamide, alcohols and ethyl acetate. Insoluble in cold ether.
密度
1.649
敏感性
对热、湿度敏感
熔点
95-98°C
分子量
115.090 g/mol
XLogP3
-1.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
115.027 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
115.027 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
57.600 Ų
重原子数Heavy Atom Count
8
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
126.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
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H2615460 分析证书 H109330
H2615464 分析证书 H109330
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H2615462 分析证书 H109330
H2615461 分析证书 H109330
E2619423 分析证书 H109330
E2619429 分析证书 H109330
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E2619480 分析证书 H109330
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L2509479 分析证书 H109330
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L2121263 分析证书 H109330
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H2528161 分析证书 H109330
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H2528288 分析证书 H109330
E2523314 分析证书 H109330
E2523330 分析证书 H109330
E2523317 分析证书 H109330
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E2523315 分析证书 H109330
G2113116 分析证书 H109330
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D2422317 分析证书 H109330
C2429449 分析证书 H109330
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K2315273 分析证书 H109330
K2315289 分析证书 H109330
I2419041 分析证书 H109330
H2330337 分析证书 H109330
H2330338 分析证书 H109330
H2330339 分析证书 H109330
H2330423 分析证书 H109330
H2330716 分析证书 H109330
I2419040 分析证书 H109330
I2419039 分析证书 H109330
H2402064 分析证书 H109330
H2315472 分析证书 H109330
H2315476 分析证书 H109330
D2510062 分析证书 H109330
G2324045 分析证书 H109330
G2321900 分析证书 H109330
G2321843 分析证书 H109330
G2321834 分析证书 H109330
G2321831 分析证书 H109330
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E2323667 分析证书 H109330
D2301396 分析证书 H109330
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B2308631 分析证书 H109330
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K2203464 分析证书 H109330
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Logic for Selecting Amidation Reagents in Aqueous Media: Competing Reactions, Activated Intermediates, and Substrate Effects
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Copper Tripeptide GHK-Cu and Skin Repair: From Copper Coordination Chemistry to Extracellular Matrix Remodeling
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Quantum Dot Probes: Structural Features, Imaging Advantages, and Applications in Tumor Angiogenesis
此产品的引用文献
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常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥98%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于2–8 °C、氩气保护条件下保存。本品在氩气保护下供应,每次取用后请在惰性气体下重新密封。
本产品如何运输?
本产品采用湿冰冷藏运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 6066-82-6,分子式为 C4H5NO3,分子量为 115.09 g/mol。InChIKey NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N。
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