过氧化苯甲酰(BPO)
过氧化苯甲酰(BPO)

过氧化苯甲酰是一种化合物,结构式为 (C6H5−C(=O)O−)2,通常缩写为 (BzO)2。 从结构上看,该分子可以描述为两个苯甲酰基(C6H5−C(=O)−, Bz) 通过一个过氧化物 (-O-O-) 连接在一起。它是一种白色颗粒状固体,带有淡淡的苯甲醛气味,难溶于水,但可溶于丙酮、乙醇和许多其他有机溶剂。过氧化苯甲酰是一种氧化剂,主要用于生产聚合物。

最近文献

在(S)-2-(三苯甲基)吡咯烷催化下,过氧化苯甲酰对醛进行直接不对称苯甲酰氧基化反应,生成了具有光学活性的α-苯甲酰氧基醛,可作为有用的手性结构单元。T. Kano, H. Mii, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3450-3451. https://doi.org/10.1021/ja809963s

在手性伯胺的催化下,β-酮羰基的直接不对称α-苯甲酰氧基化反应对多种底物具有极佳的对映选择性,从而可以方便地获得高对映富集的α-羟基-β-酮羰基。
D. Wang, C. Xu, L. Zhang, S. Luo, Org. Lett., 2015, 17, 576-579. https://doi.org/10.1021/ol503592n

在双萘改性胺催化剂存在下,将TEMPO和BPO作为氧化剂结合使用,实现了用羟肟酸衍生物原位生成的亚硝基羰基化合物对醛的高度区域和对映选择性羟基化反应。
T. Kano, F. Shirozu, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 17735-17738.
https://doi.org/10.1021/ja4099627

铜催化的烯烃羧化反应可从烯烃中高效合成γ-氨基丁酸(GABA)衍生物。在这一双官能化反应中,乙腈是碳和氮官能团的来源。提出了一种铜催化的自由基-极性交叉机制。
N. Zhu, T. Wang, L. Ge, Y. Li, X. Zhang, H. Bao, Org. Lett., 2017, 19, 4718-4721. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b01969

通过单锅顺序 1,3-二极环加成/芳香化反应序列,可以从简单易得的烯合成多取代吡咯。在一个定义明确的银催化 1,3-二极环加成反应之后,是过氧化苯甲酰介导的氧化脱氢芳香化反应。
Y. Liu, H. Hi, X. Wang, S. Zhi, Y. Kan, C. Wang, J. Org. Chem., 2017, 82, 4194-4202. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b00180

铜催化的甘氨酸衍生物与茴香硫醚的便捷氧化交叉脱氢[4 + 2]环化反应可高效、原子经济地合成各种 3,4-二氢喹唑啉类化合物。该反应具有高效率和广泛的底物耐受性。
J. Ren, C. Pi, Y. Wu, X. Cui, Org. Lett., 2019, 21, 4067-4071. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b01246

使用芳基过氧化物作为偶联剂,可以在无催化剂和环境温度条件下,通过热诱导自由基途径,直接对三级 β-烯丙基酮中α-C(sp2)-H 键进行酰氧基化。本方法可高效合成酰氧基化的色酮和烯胺酮。
Y. Guo, Y. Xiang, L. Wei, J.-P. Wan, Org. Lett., 2018, 20, 3971-3974. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01536

在廉价的2-叔丁基蒽醌作为催化剂的作用下,光催化技术能够从简单的醛和炔酸盐中以良好的收率生成3-酰基-4-芳基香豆素。该反应通过生成酰基中间体与炔诺酸酯反应,然后发生环化反应。
K. Kawaai, T. Yamaguchi, E. Yamaguchi, S. Endo, N. Tada, A. Ikari, A. Itoh, J. Org. Chem., 2018, 83, 1988-1996. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b02933
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