Benzyl 4-(甲氨基)哌啶-1-甲酸苄酯盐酸盐实验操作方案
Benzyl 4-(甲氨基)哌啶-1-甲酸苄酯盐酸盐实验操作方案
Benzyl 4-(甲氨基)哌啶-1-甲酸苄酯盐酸盐是一种Cbz保护的哌啶类砌块,作为多功能中间体广泛应用于生物活性化合物的合成,尤其在针对含哌啶骨架的药物化学研究项目中具有重要价值。
- 产品名称
- Benzyl 4-(甲氨基)哌啶-1-甲酸苄酯盐酸盐
- 货号
- B729352
- 供应商
- Aladdin Scientific
- 化合物类别
- Cbz保护仲胺盐酸盐;哌啶类砌块
- 主要用途
- 药物化学与新药发现中的合成中间体
- 储存建议
- 于阴凉干燥避光处保存;遵照供应商安全数据表指导
化合物概述与化学性质
Benzyl 4-(甲氨基)哌啶-1-甲酸苄酯盐酸盐(Aladdin货号B729352)是一种哌啶类仲胺砌块,其哌啶1位氮以苄氧羰基(Cbz基团)保护,4位则带有以盐酸盐形式呈现的游离甲氨基。这种双功能性使该化合物成为并行合成和组合化学工作流程中极具吸引力的骨架。
Cbz保护基具有正交脱保护选择性:可通过氢解(Pd/C,H2)或转移氢化条件将其干净去除,而不影响酸不稳定保护基,从而实现分子的逐步构建。盐酸盐形式提高了固态稳定性,并简化了日常实验室操作中的称量步骤。
4位仲甲胺可用于酰化、还原胺化、磺酰化或烷基化反应,为引入与药物发现项目相关的药效团片段提供了多功能操作手柄。
材料与安全注意事项
所需材料:
- Benzyl 4-(甲氨基)哌啶-1-甲酸苄酯盐酸盐(B729352,Aladdin Scientific)
- 根据下游反应选用适当有机溶剂(如DMF、DCM、MeOH、THF)
- 如需游离碱化,准备相应碱(如三乙胺、DIPEA或碳酸钾水溶液)
- 分析天平、容量玻璃器皿、惰性气氛装置(如适用对湿气敏感条件)
- 个人防护装备:实验服、耐化学品手套、安全护目镜
安全须知:操作本化合物前,请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。与所有精细化学品试剂一样,避免吸入粉尘,防止皮肤和眼睛接触,并在通风良好的通风橱中操作。盐酸盐具有吸湿性,请保持容器密封,并按SDS建议储存。
注意:具体危害分类、GHS图标及急救措施须在使用前根据Aladdin当前B729352安全数据表确认。
分步操作与制备方案
第一步——验收与储存:收到货物后,检查容器完整性。将化合物存放于阴凉、干燥、通风良好且避光避湿的位置。在实验室库存系统中记录批号和收货日期。
第二步——称量前平衡:开瓶前,让密封容器在室温下平衡,以尽量减少吸湿性盐上的冷凝水。开瓶后应迅速操作。
第三步——称量:在分析天平上将适当的干燥容器去皮。在常温下称取所需量的B729352;对于对湿气高度敏感的下游反应,应在手套箱内或干燥剂保护环境中进行称量操作。
第四步——游离碱化(可选):若反应需要游离碱形式,将盐酸盐溶于适当溶剂(如DCM或乙酸乙酯),加入过量三乙胺(通常1.5–2.0当量)处理,或将水溶液用饱和Na2CO3洗涤后萃取。有机层用MgSO4或Na2SO4干燥后浓缩。使用前通过TLC或NMR确认转化完全。
第五步——溶液制备:将称量好的化合物溶于适当溶剂中,配制至所需浓度。对于需要无水条件的反应,使用新鲜干燥或商业无水溶剂。
第六步——反应与后处理:将制备好的溶液用于目标合成步骤(如酰化、还原胺化或Cbz脱保护)。遵循特定转化的既定方案。通过TLC、HPLC或LC-MS适当监测反应进程。
第七步——废弃物处置:按照当地法规及本机构化学废弃物管理规定处置残余物和废溶剂。
在合成化学中的典型应用
Benzyl 4-(甲氨基)哌啶-1-甲酸苄酯盐酸盐是制备具有药理活性哌啶衍生物的关键中间体。典型应用包括:
- 酰胺键形成:利用标准酰胺偶联试剂(如HATU、EDC/HOBt)将4位甲氨基与羧酸偶联,得到N-甲基酰胺产物。
- 还原胺化:在还原剂(如NaBH3CN或NaBH(OAc)3)存在下与醛或酮反应,在仲氮上引入多种烷基取代基。
- 磺酰化:在叔胺碱存在下与磺酰氯反应,制备磺酰胺衍生物。
- Cbz脱保护及进一步官能化:通过氢解脱去Cbz基团,随后对所得哌啶氮进行N-官能化,构建更复杂的骨架。
- 杂环合成:作为前体参与环化反应,生成药物发现中感兴趣的稠环或螺环含氮环系。
上述转化使B729352成为进入多样哌啶化学空间的多功能起点,与CNS、肿瘤学及感染性疾病药物发现项目高度相关。
质量、订购与技术支持
供货情况:Benzyl 4-(甲氨基)哌啶-1-甲酸苄酯盐酸盐可从Aladdin Scientific以货号B729352购得。请联系Aladdin Scientific客户服务团队或访问产品页面,确认当前库存、可用包装规格、价格及交货周期。
质量保证:Aladdin Scientific试剂经过质量控制检测。购买时可向Aladdin索取货号B729352的具体纯度数据、分析证书(CoA)及光谱数据,或通过产品门户获取。
技术支持:如对适用应用、与特定合成路线的兼容性或定制量需求有疑问,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。建议研究科学家在实验使用前查阅SDS和CoA文件。
订购:可通过Aladdin Scientific官网、授权经销商或直接通过采购团队下单。订购时请引用货号B729352以确保正确识别产品。
常见问题
Benzyl 4-(甲氨基)哌啶-1-甲酸苄酯盐酸盐(B729352)的推荐储存条件是什么?
于阴凉、干燥、避光避湿处密封保存。由于盐酸盐具有吸湿性,应避免长时间暴露于环境湿度中。请务必查阅Aladdin Scientific提供的B729352安全数据表,以获取权威的储存温度和具体操作条件。
如何将盐酸盐转化为游离碱形式,以用于对碱敏感的反应?
将盐酸盐溶于水不混溶有机溶剂(如DCM或乙酸乙酯),然后加入碱(如三乙胺,1.5–2.0当量)处理,或用饱和碳酸钠水溶液洗涤。分离有机层,用适当干燥剂(MgSO4或Na2SO4)干燥,过滤后浓缩。在进行反应前,通过TLC或NMR验证转化是否完全。
可以对B729352的4位甲氨基进行哪些类型的化学转化?
4位仲甲氨基可进行以下化学转化:酰胺偶联(与羧酸及HATU或EDC/HOBt等偶联试剂反应)、还原胺化(与醛或酮及氢化物还原剂反应)、磺酰化(与磺酰氯反应)以及烷基化反应。哌啶氮上正交的Cbz保护基允许选择性修饰4位胺基,而不影响环氮。
合成后如何从B729352上去除Cbz保护基?
Cbz基团通常通过以下方法去除:在甲醇或乙醇等质子溶剂中,以钯碳(Pd/C)为催化剂在氢气氛下进行催化氢解。当无法使用加压氢气时,可采用以甲酸铵或环己二烯为氢源、Pd/C催化的转移氢化作为替代方法。继续操作前,请通过TLC或LC-MS确认脱保护完全。
在哪里可以获取B729352的分析证书和安全数据表?
B729352的分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)可通过Aladdin Scientific官网产品门户获取。您也可以携带批号联系Aladdin Scientific客户服务团队直接索取这些文件。强烈建议在使用前查阅这两份文件。
参考文献
- Aladdin Scientific. Product page: Benzyl 4-(methylamino)piperidine-1-carboxylate hydrochloride, SKU B729352. Aladdin Scientific Corp.
- Greene T.W.; Wuts P.G.M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2006. (Cbz protecting group chemistry reference)
- Abdel-Magid A.F.; Mehrman S.J. A Review on the Use of Sodium Triacetoxyborohydride in the Reductive Amination of Ketones and Aldehydes. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 971–1031.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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