苄基-5-溴吡啶-3-基氨基甲酸酯：性质与用途
苄基-5-溴吡啶-3-基氨基甲酸酯：性质与用途
Benzyl 5-bromopyridin-3-ylcarbamate 是一种卤代吡啶衍生物，其环氨基官能团上带有苄氧羰基（Cbz）保护基，使其成为药物化学和交叉偶联合成中的多功能构建模块。
- 产品名称
- Benzyl 5-bromopyridin-3-ylcarbamate
- 货号
- B186471
- 分子式
- C₁₃H₁₁BrN₂O₂
- 分子量
- 307.14 g/mol
- 关键官能团
- 芳基溴、Cbz氨基甲酸酯
- 主要应用
- 用于钯催化交叉偶联反应和药物化学的合成构建模块
- 保护基
- 苄氧羰基（Cbz），可通过氢解脱除
化学特性与结构
Benzyl 5-bromopyridin-3-ylcarbamate（货号B186471）是一种有机化合物，分子式为C₁₃H₁₁BrN₂O₂，分子量约为307.14 g/mol。该分子由一个吡啶环组成，在5位带有溴代取代基，在3位带有苄氧羰基（Cbz）保护的氨基。芳基溴部分可作为金属催化偶联反应的活性位点，而Cbz基团则在多步合成过程中保护胺基免受不必要的副反应影响。这种正交官能团的组合使该化合物在复杂分子合成中作为双官能团构建模块具有特殊价值。
合成应用与反应活性
Benzyl 5-bromopyridin-3-ylcarbamate中的芳基C–Br键可参与多种钯和铜催化的交叉偶联转化，包括Suzuki–Miyaura反应（硼酸偶联）、Buchwald–Hartwig反应（C–N键形成）、Negishi反应和Sonogashira反应。这些反应可在吡啶环5位引入多样化的碳或杂原子取代基，从而在药物化学项目中快速生成类似物库。
Cbz氨基甲酸酯保护基在大多数标准偶联条件下（碱性水溶液后处理、温和Lewis酸条件）均稳定，可通过催化氢解（H₂，Pd/C）选择性脱除，从而暴露游离的3-氨基吡啶，再进行进一步官能团化。这种正交脱保护策略在含氨基吡啶药物候选分子的合成中被广泛采用。
操作、储存与安全
与所有有机溴化物和氨基甲酸酯衍生物一样，操作Benzyl 5-bromopyridin-3-ylcarbamate时应佩戴适当的个人防护装备，包括丁腈手套、实验服和护目镜。建议在通风良好的通风橱中操作。应将化合物储存于密封容器中，在室温或冷藏条件下（2–8 °C），避免潮湿、光照和不相容氧化剂，以确保长期稳定性。
研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS），获取完整的危害分类、急救措施和废弃物处置指南。废弃物应按照当地和机构关于卤代有机化合物的相关法规进行处置。
纯度、质量与法规信息
Aladdin Scientific以研究级试剂形式供应Benzyl 5-bromopyridin-3-ylcarbamate（B186471）。纯度通过HPLC和核磁共振波谱等标准分析方法验证。每批次均提供分析证书（CoA），包含具体纯度值、分析数据和批次特定检测结果。需要用于GMP或临床应用材料的研究人员，应联系Aladdin Scientific技术团队，讨论合适的等级和文件要求。
本产品仅供研究和开发使用，未经批准用于人类或兽医治疗应用。
常见问题
Benzyl 5-bromopyridin-3-ylcarbamate在研究中有何用途？
该化合物主要用作药物化学和合成化学中的双官能团构建模块。芳基溴可进行钯催化交叉偶联反应（如Suzuki、Buchwald–Hartwig），而Cbz保护的胺基可通过氢解选择性脱保护，暴露游离氨基吡啶以供进一步官能团化。这使其在构建含氨基吡啶药效团方面尤为有用。
应如何储存Benzyl 5-bromopyridin-3-ylcarbamate以保持其稳定性？
该化合物应储存于密封容器中，避免受潮和光照，在室温或冷藏条件下（2–8 °C）保存。应避免接触强氧化剂。请始终参阅Aladdin Scientific提供的分析证书和安全数据表，以获取批次特定的储存建议。
如何从Benzyl 5-bromopyridin-3-ylcarbamate上脱除Cbz保护基？
苄氧羰基（Cbz）基团通常通过在钯碳（Pd/C）催化剂存在下，以氢气在质子性溶剂（如乙醇或甲醇）中进行催化氢解来脱除。这种温和且选择性的脱保护策略可干净地暴露游离的3-氨基吡啶，而不影响分子中存在的大多数其他官能团。研究人员应注意，在长时间或强制条件下，芳基溴也可能发生氢解。
Benzyl 5-bromopyridin-3-ylcarbamate的分子量和分子式是什么？
Benzyl 5-bromopyridin-3-ylcarbamate的分子式为C₁₃H₁₁BrN₂O₂，分子量约为307.14 g/mol。这些数值应对照Aladdin Scientific每批次提供的分析证书进行确认。
Benzyl 5-bromopyridin-3-ylcarbamate是否适用于Suzuki–Miyaura交叉偶联条件？
是的，Benzyl 5-bromopyridin-3-ylcarbamate中的芳基C–Br键在标准钯催化条件下，可作为适合的亲电试剂与芳基或杂芳基硼酸进行Suzuki–Miyaura偶联。Cbz氨基甲酸酯在该反应典型的含水碱性条件下稳定。根据所用硼酸偶联伴侣的不同，可能需要对催化剂、配体、碱和溶剂进行优化。
参考文献
- Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2007.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Hartwig, J. F. Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Related Reactions. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002.
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