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苯甲醇


        苯甲醇(又称α-甲基苯酚)是一种芳香醇,分子式为C6H5CH2OH。苯甲基通常缩写为“Bn”(注意不要与表示苯甲酰基的“Bz”混淆),因此苯甲醇可表示为BnOH。苯甲醇是一种无色液体,具有温和的芳香气味。它作为溶剂具有极性、低毒性和低蒸汽压等优点。苯甲醇在水中的溶解度适中(4 g/100 mL),可与醇类和乙醚混溶。通过去质子化作用产生的醇基阴离子称为苯甲酸盐或苯甲氧化物。

 

天然存在

        苯甲醇是由许多植物自然产生的,常见于水果和茶中。它还存在于各种精油中,包括茉莉、风信子和依兰。此外,它还存在于河狸的香囊中的麝香中。同时,苯甲酯也是在自然界中天然存在的。

 

近期文献


        使用醛类或醇类作为氢源,通过碱促进,可实现一系列芳基卤化物的无过渡金属和无催化剂氢化。1当量的苯甲醛与0.5当量的苯甲醇的产率相同。动力学研究表明,PhCHO的初始速率几乎是BnOH的4倍。自由基捕获实验表明该反应具有自由基性质。

H.-X. Zheng, X.-H. Shan, J.-P. Qu, Y.-B. Kang, Org. Lett., 2017, 19, 5114-5117. 10.1021/acs.orglett.7b02399

 


        一种简单的钌催化剂利用醇作为氢源,实现二芳炔半氢化成相应的E-烯烃,收率很高。虽然糠醇等生物可再生醇也可以应用,但以苯甲醇作为氢供体获得的效果最好。

A. Ekebergh, R. Begon, N. Kann, J. Org. Chem., 2020, 85, 2966-2975. 10.1021/acs.joc.9b02721

 

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

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引用本文

阿拉丁科学.《苯甲醇》. 阿拉丁知识库,更新于 2024年4月23日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/benzyl-alcohol.html
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