苄基 L-(+)-扁桃酸酯:性质、用途及常见问题
苄基 L-(+)-扁桃酸酯:性质、用途及常见问题
Benzyl L-(+)-Mandelate是L-(+)-扁桃酸与苄醇形成的手性酯,广泛用于不对称合成和药物研究中的构建模块及拆分试剂。
- 产品编号
- B136435
- 化学名称
- 苄基L-(+)-扁桃酸酯
- 分子式
- C₁₅H₁₄O₃
- 分子量
- 242.27 g/mol
- 立体化学
- L-(+)构型;单一对映体
- 主要应用
- 不对称合成中的手性构建模块及拆分试剂
什么是Benzyl L-(+)-Mandelate?
Benzyl L-(+)-Mandelate(货号:B136435)是L-(+)-扁桃酸的苄酯,L-(+)-扁桃酸是一种天然存在的α-羟基酸,具有明确的手性中心。该化合物在带有羟基的α-碳上具有L-(+)绝对构型,为光学纯度明确的单一对映体。其分子式为C₁₅H₁₄O₃,分子量约为242.27 g/mol。该结构将苯基取代的手性中心与苄酯保护基相结合,使其成为合成有机化学中用途广泛的中间体。
由于该化合物源自扁桃酸——最经典的手性库起始原料之一——Benzyl L-(+)-Mandelate保留了研究人员在设计对映选择性转化时所依赖的可预测立体化学结果。
主要性质与储存条件
Benzyl L-(+)-Mandelate在室温下为白色至类白色固体。可溶于常见有机溶剂,如乙醇、甲醇、二氯甲烷、乙酸乙酯和二甲基亚砜(DMSO)。由于含有疏水性苄酯基团,在水中的溶解度较低。在适当溶剂中的比旋光度为正值[(+)],与扁桃酸的L-构型一致。
为保证长期稳定性,该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,避免光照、热源和潮湿。通常建议在2–8 °C或惰性条件下室温储存;具体批次的储存指导请参阅随附的分析证书(CoA)。容器应密封保存,以防止吸湿和酯键分解。
注意:使用前请务必查阅安全数据表(SDS)以了解操作注意事项。
研究与合成应用
Benzyl L-(+)-Mandelate在研究级有机合成中发挥多种重要作用:
- 手性构建模块:α-碳上明确的手性中心使其可作为起始原料,用于构建具有可预测绝对构型的复杂手性分子。
- 光学拆分:扁桃酸衍生物作为外消旋胺和酸的拆分试剂有着悠久历史。苄酯形式可用于非对映体盐或酯拆分策略。
- 保护基化学:苄酯可通过氢解(Pd/C,H₂)或路易斯酸条件正交脱保护,为多步合成提供灵活性。
- 药物中间体:对映纯扁桃酸酯与立体化学完整性至关重要的活性药物成分(API)合成密切相关。
- 不对称催化研究:该化合物可作为底物或助剂,用于评估手性催化剂或酶的性能。
从事药物化学、全合成和工艺化学的研究人员在需要同时兼顾对映纯度和官能团多样性时,将发现该试剂尤为有用。
纯度、规格与质量保证
Aladdin Scientific以研究级试剂规格供应Benzyl L-(+)-Mandelate(B136435)。每个生产批次均附有分析证书(CoA),详细说明纯度(通常通过HPLC或GC测定)、比旋光度、外观及其他相关规格。研究人员在使用前应从产品页面下载当前批次专属CoA,以确认材料符合其实验要求。
对映体过量值(ee)是手性试剂的关键质量参数。若您的应用对ee值敏感,请联系Aladdin Scientific技术支持,索取特定批次的ee数据。对于GMP或法规监管环境,请联系我们的销售团队了解文件要求。
订购、供货与技术支持
Benzyl L-(+)-Mandelate可通过Aladdin Scientific以货号B136435订购。如需下单,请访问Aladdin Scientific网站上的产品页面,选择所需规格,并按标准结账流程完成购买。大批量订购及定制包装可按需提供——请联系我们的销售团队获取报价和货期信息。
如有技术咨询——包括溶解度数据、与特定反应条件的兼容性或定制合成问题——请通过网站联系表单或电子邮件联系Aladdin Scientific技术支持团队。我们的团队随时为研究科学家、实验室管理人员和采购专员提供试剂选择和应用指导。
运输按照适用的科研化学品法规执行。安排运输前请查阅SDS以了解运输分类信息。
常见问题
Benzyl L-(+)-Mandelate的CAS号和分子式是什么?
Benzyl L-(+)-Mandelate的分子式为C₁₅H₁₄O₃,分子量约为242.27 g/mol。如需确认的CAS号,请参阅Aladdin Scientific网站货号B136435的产品页面,CAS详情载于官方产品列表及分析证书中。
Benzyl L-(+)-Mandelate可溶于哪些溶剂?
Benzyl L-(+)-Mandelate可溶于常见有机溶剂,包括乙醇、甲醇、二氯甲烷、乙酸乙酯和DMSO。由于含有疏水性苄酯基团,在水中的溶解度较低。如需与您应用相关的精确溶解度数据,请联系Aladdin Scientific技术支持。
应如何储存Benzyl L-(+)-Mandelate以保持稳定性?
该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,避免光照、热源和潮湿,容器须密封保存。通常建议在2–8 °C或惰性条件下室温储存。请务必参阅批次专属分析证书和安全数据表以获取精确储存说明。
Benzyl L-(+)-Mandelate中的苄酯基团能否被选择性脱除?
可以。苄酯可通过在氢气氛围下使用Pd/C进行催化氢解脱除,这是合成化学中温和且成熟的方法,可保留许多其他官能团不受影响。在某些情况下也可使用路易斯酸条件。脱保护条件的选择应针对每条特定合成路线进行验证。
Benzyl L-(+)-Mandelate(B136435)有哪些纯度文件可供参考?
每批B136435均附有分析证书(CoA),包含纯度数据(通常通过HPLC或GC测定)、比旋光度和外观规格。批次专属CoA可从Aladdin Scientific产品页面下载。如需对映体过量数据或其他质量文件,请联系Aladdin Scientific技术支持或您的销售代表。
Benzyl L-(+)-Mandelate是否适用于药物中间体合成?
Benzyl L-(+)-Mandelate以研究级试剂规格供应,可用作与对映纯药物中间体及活性药物成分合成相关的手性构建模块。如需GMP级原料或用于法规监管的生产应用,请联系Aladdin Scientific销售团队,讨论文件、规格供应及合规要求。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for ester protecting group chemistry including benzyl esters.
- Sheldon, R. A. Chirotechnology: Industrial Synthesis of Optically Active Compounds. Marcel Dekker. Reference for mandelic acid as a chiral resolving agent.
- Aladdin Scientific Product Page: Benzyl L-(+)-Mandelate, SKU B136435. https://www.aladdin-e.com
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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