化学特征与结构

Benzyl (S)-(2-oxoazepan-3-yl)carbamate 由一个七元内酰胺环（氮杂环庚-2-酮，即己内酰胺骨架）组成，3位带有具有S绝对构型的悬挂胺基。该胺以苄氧羰基（Cbz）氨基甲酸酯形式保护，这是有机合成中应用最广泛、脱除最便捷的胺保护基之一。

该化合物兼具两个重要官能团：(1) 内酰胺羰基，可参与开环或进一步修饰反应；(2) Cbz保护的胺基，可在温和条件下通过催化氢解正交脱保护。这种双重功能使其成为一种通用的手性合成子。

合成中的应用

该化合物主要用作构建复杂含氮分子的手性构建模块。主要应用领域包括：

• 拟肽：氮杂环酮骨架模拟二肽转角结构，被引入拟肽骨架以调节蛋白酶抗性和构象刚性。
• 大环候选药物：七元内酰胺是大环蛋白酶抑制剂及其他生物活性大环化合物中反复出现的结构基元；该构建模块提供了对映纯的切入点。
• 杂环合成：内酰胺氮和羰基可被官能化，进而合成与药物化学相关的多种稠合或桥接环体系。
• 全合成：对映纯七元内酰胺单元出现在天然产物及药物中间体的全合成中。

Cbz基团可通过Pd/C催化氢解（H₂，常压，常用溶剂如MeOH或EtOH）脱除，释放游离胺用于后续偶联或环化步骤。

操作、储存与安全

与大多数含氨基甲酸酯官能团的合成有机中间体一样，需遵守标准实验室防护措施：

• 储存：储存于阴凉、干燥、通风良好处，避光防潮。建议冷藏（2–8 °C）以保证长期稳定性，具体稳定性数据请以Aladdin Scientific出具的分析证书（CoA）为准。
• 操作：使用适当的个人防护装备（PPE），包括手套、实验室外套和护目镜。称量或溶解化合物时应在通风橱中操作。
• 溶剂：该化合物预计可溶于DCM、DMF、DMSO、EtOAc和MeOH等常用有机溶剂。由于苄基氨基甲酸酯基团的疏水性，其在水性体系中的溶解度可能有限。
• 废物处置：按照当地有机化学废物的环保法规处置废弃物。

使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS）。

订购与质量信息

Benzyl (S)-(2-oxoazepan-3-yl)carbamate 可通过Aladdin Scientific以目录号B178943订购。研究人员和采购人员下单时应注意以下事项：

• 纯度：请索取特定批次的分析证书（CoA），以确认纯度（通常通过HPLC或NMR评估）、化合物鉴定及手性纯度（ee值）。
• 数量：提供研究级用量；如需大批量，请联系Aladdin Scientific获取批量报价。
• 货期：货期可能因库存情况而异，请联系Aladdin Scientific销售团队了解当前库存状态。
• 文件资料：CoA、SDS及结构确认数据（NMR、MS）可在下单时索取，或从产品页面下载。

如有疑问，请通过官方网站或区域代理商联系Aladdin Scientific客户服务。