实验方案（Protocols）

Boc-DL-环丙基甘氨酸操作与使用规程

· · 发布于 2026年10月6日 · 更新于 2026年10月6日 ·

Boc-DL-cyclopropylglycine是一种Boc保护的消旋非天然氨基酸，含有张力环丙基侧链，广泛用作固相和液相多肽合成的构建模块，以及药物化学研究中构象受限的探针分子。

货号: B185109
化学名称: Boc-DL-环丙基甘氨酸
保护基: 叔丁氧羰基（Boc）
立体化学: DL（消旋混合物）
侧链: 环丙基（三元碳环）
主要应用: 多肽合成构建模块；构象受限氨基酸探针
建议储存条件: 阴凉干燥避光防潮保存；具体条件请参见安全数据表

材料与安全注意事项

在使用Boc-DL-环丙基甘氨酸（货号B185109）之前，请准备以下材料并查阅所有安全信息：

个人防护装备（PPE）：操作时始终佩戴丁腈手套、实验服和护目镜。
通风：尤其在称量粉末时，应在通风良好的通风柜中操作，避免吸入细小颗粒。
安全数据表（SDS）：使用前请查阅B185109的安全数据表，并就特定危害分类（GHS图示、信号词、急救措施）与机构安全负责人确认。
废物处理：将所有溶剂废液和剩余物料收集于标识清晰的容器中，按照机构及当地法规进行处置。
不相容性：避免与强酸（除有意用于Boc脱除的酸外）、强碱及氧化剂接触。

注：本产品的具体危害数据应以Aladdin B185109官方SDS文件为准。

储备液制备与溶解性

Boc-DL-环丙基甘氨酸是一种Boc保护氨基酸，通常可溶于多肽化学中常用的有机溶剂。请按以下步骤制备储备液：

溶剂选择：N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）、二氯甲烷（DCM）和乙酸乙酯通常为合适溶剂。水相应用时，可能需要共溶剂体系（如DMSO/水）。请根据实际浓度和应用需求验证溶解性。
称量：在分析天平上将干净、干燥的微量离心管或玻璃瓶去皮归零，迅速称取所需量的Boc-DL-环丙基甘氨酸，以减少吸湿。
溶解：加入适量溶剂以达到目标浓度，涡旋或轻轻摇晃混匀。若溶解不完全，可在水浴超声仪中短暂超声（1–2分钟）辅助溶解。
过滤（可选）：对于高纯度应用，可通过0.22 µm PTFE针头过滤器过滤储备液。
储备液保存：条件允许时将储备液分装为单次用量。分装液于−20 °C或按SDS指示条件保存，避免反复冻融。

审核提示：各溶剂中的具体溶解度数据（mg/mL）及推荐储备浓度未在来源资料中确认，应通过实验验证或参考产品SDS/TDS。

Boc脱保护操作规程

叔丁氧羰基（Boc）是一种酸敏感保护基，可在标准条件下去除。以下规程概述了Boc-DL-环丙基甘氨酸在液相合成中典型的Boc脱保护操作：

试剂配制：配制20–50%三氟乙酸（TFA）的DCM溶液（v/v），或使用4 M盐酸/二噁烷溶液，这是有机合成中最常用的Boc脱保护试剂。
反应设置：将Boc-DL-环丙基甘氨酸溶于DCM至适当浓度（通常为0.1–0.5 M），加入TFA/DCM溶液（通常1:1 v/v，相对底物过量），室温搅拌。
反应时间：TFA/DCM体系中Boc脱除通常在室温下30–60分钟内完成。如有需要，可通过TLC或LC-MS监测反应进程。
后处理：使用旋转蒸发仪在减压条件下蒸除挥发物（TFA、DCM）。若残余TFA影响后续反应，可与甲苯共蒸发（2–3次）以除去残余TFA。
产物分离：蒸发后可获得游离氨基酸（DL-环丙基甘氨酸）或其TFA盐，根据应用需要可进一步通过沉淀、重结晶或HPLC纯化。

注意：TFA具有腐蚀性且易挥发，所有操作须在通风柜中进行。使用前请查阅TFA的安全数据表。

审核提示：该底物的具体反应时间、温度及收率应从一级文献中验证或通过实验确认。

在多肽合成中的应用

Boc-DL-环丙基甘氨酸可作为非天然氨基酸构建模块，用于固相多肽合成（SPPS）和液相多肽偶联反应。主要注意事项如下：

偶联试剂：HATU、HBTU、DIC/HOBt、EDC/HOBt等标准酰胺键形成试剂均与Boc氨基酸兼容，应根据合成平台和规模选择合适的偶联试剂。
固相多肽合成兼容性：在Boc-SPPS中，Boc-DL-环丙基甘氨酸通过标准Boc-SPPS偶联循环引入，采用HF裂解树脂策略。在Fmoc-SPPS中，须先脱除Boc基团（见Boc脱保护章节）以游离氨基后再偶联，或使用差异保护衍生物——请确认与所用树脂和策略的兼容性。
空间位阻考量：环丙基基团引入轻度空间位阻。若偶联效率低，可延长偶联时间、增加试剂当量，或使用反应性更强的偶联试剂（如HATU配合DIPEA等位阻碱）。
消旋化风险：由于底物为消旋体（DL），两种对映体均会被引入。若需立体化学纯度，建议使用单一对映体保护衍生物。
质量控制：通过Kaiser检测（茚三酮法）、氯醌检测或分析级LC-MS对测试裂解等分样品进行分析，验证偶联是否完全。

故障排查与质量控制

以下故障排查指南针对使用Boc-DL-环丙基甘氨酸时常见问题提供建议：

问题	可能原因	建议解决措施
在反应溶剂中溶解性差	溶剂不兼容或浓度过高	改用DMF或DMSO；降低浓度；温和超声
Boc脱保护不完全	TFA浓度不足或反应时间不够	将TFA提高至50%（v/v）或延长反应时间；通过TLC/LC-MS确认
SPPS中偶联产率低	环丙基基团的空间位阻	双重偶联；增加偶联试剂当量；使用HATU/DIPEA
试剂降解或变色	储存期间受潮或光照	检查产品；若受潮可在真空下干燥；若降解明显则更换批次
出现意外副产物	消旋化或过度反应	优化碱和温度；采用更温和的偶联条件

纯度验证：在关键实验前，通过¹H NMR、HPLC（反相C18柱）和/或质谱确认化合物的结构和纯度。各批次B185109均附有批次检验证书（CoA），请参考其中的批次特异性纯度数据。

常见问题

溶解Boc-DL-环丙基甘氨酸推荐使用哪些溶剂？

Boc-DL-环丙基甘氨酸通常可溶于多肽化学中常用的极性有机溶剂，包括DMF、DMSO、DCM和乙酸乙酯。不使用助溶剂时水溶性有限。使用前应在目标浓度下通过实验验证溶解性。

如何储存Boc-DL-环丙基甘氨酸以保持其稳定性？

应将Boc-DL-环丙基甘氨酸储存在阴凉干燥、避光防潮的环境中，遵循产品SDS和检验证书中规定的条件。称量时应尽量减少与大气湿气的接触。具体温度建议（如2–8 °C或−20 °C）请以B185109产品SDS为准。

Boc-DL-环丙基甘氨酸能否直接用于Fmoc-SPPS？

Boc-DL-环丙基甘氨酸携带酸敏感的Boc保护基，未经修饰不能直接用于碱敏感的Fmoc策略。若在Fmoc-SPPS中使用游离氨基，需先进行Boc脱保护（如使用TFA/DCM），再将所得游离氨基酸在标准Fmoc-SPPS偶联条件下偶联。也可选用Fmoc保护的环丙基甘氨酸衍生物直接用于Fmoc-SPPS。

为什么该化合物以DL（消旋）形式供应，这对实验有影响吗？

DL命名表示Boc-DL-环丙基甘氨酸为D型和L型对映体的消旋混合物。对于引入残基的立体化学不关键的研究——如构象探针研究或构效关系筛选——消旋体通常是可接受的。但对于需要明确立体化学的应用（如对氨基酸构型敏感的生物学实验），应选用单一对映体的Boc-L-或Boc-D-环丙基甘氨酸衍生物。

参考文献

Isidro-Llobet, A.; Alvarez, M.; Albericio, F. Amino Acid-Protecting Groups. Chem. Rev. 2009, 109, 2455–2504. doi:10.1021/cr800323s
Merrifield, R. B. Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of a Tetrapeptide. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149–2154. doi:10.1021/ja00897a025
Carpino, L. A.; El-Faham, A. The Diisopropylcarbodiimide/1-Hydroxybenzotriazole System Revisited: Scope and Applications. J. Org. Chem. 1994, 59, 695–698. doi:10.1021/jo00082a028
Aladdin Scientific. Certificate of Analysis and Safety Data Sheet for Boc-DL-cyclopropylglycine, SKU B185109. Aladdin Scientific, Shanghai.

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

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探索主题：多肽合成非天然氨基酸氨基酸衍生物 Boc保护氨基酸 Boc脱保护

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。