儿茶酚双（三氟甲磺酸盐）：性质与应用
儿茶酚双（三氟甲磺酸盐）：性质与应用
Catechol Bis(trifluoromethanesulfonate) 是一种由邻苯二酚衍生的高活性双官能团芳基双三氟甲磺酸酯试剂，在有机合成中被广泛用作高效的亲电三氟甲磺酸化试剂及过渡金属催化交叉偶联反应的多功能前体。
- 化学名称
- 邻苯二酚双(三氟甲磺酸酯)
- CAS号
- 43064-38-6
- 分子式
- C8H4F6O6S2
- 分子量
- 372.23 g/mol
- 官能团
- 两个芳基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸酯）基团
- 主要用途
- 亲电三氟甲磺酸化试剂；交叉偶联底物
- 产品编号
- C153863
化学结构与性质
邻苯二酚双(三氟甲磺酸酯)（CAS 43064-38-6）是邻苯二酚（1,2-二羟基苯）的双三氟甲磺酸酯，其中两个酚羟基均被转化为三氟甲磺酸酯（–OTf）离去基团。所得化合物的分子式为C8H4F6O6S2，分子量约为372.23 g/mol。
三氟甲磺酸酯基团是有机化学中已知的最优秀的离去基团之一，这得益于三氟甲磺酸根阴离子的极高稳定性（三氟甲磺酸的pKa约为–14）。这使每个C–OTf键对亲核进攻以及过渡金属的氧化加成极为敏感。苯环上两个邻位三氟甲磺酸酯基团构成了一个双官能团亲电体，能够进行连续或同步反应，使该化合物成为紧凑且信息丰富的合成砌块。
该化合物通常为白色至类白色结晶固体，对湿气敏感，应在惰性气氛下低温保存，符合活性三氟甲磺酸酯的标准操作规范。
合成应用与反应活性
邻苯二酚双(三氟甲磺酸酯)的主要用途在于其作为双官能团亲电偶联伙伴参与过渡金属催化反应。芳基三氟甲磺酸酯是钯催化交叉偶联反应中成熟的底物，包括Suzuki–Miyaura偶联（与硼酸）、Negishi偶联（与有机锌试剂）、Kumada偶联（与格氏试剂）、Sonogashira偶联（与末端炔烃）以及Buchwald–Hartwig胺化反应。双三氟甲磺酸酯官能团使得从单一简单前体出发构建复杂的多取代芳香族或杂芳族体系成为可能。
由于两个三氟甲磺酸酯基团位于邻位，该化合物可作为邻位官能化联芳基和多环芳香体系的前体。在精确控制条件下的选择性单偶联可得到单取代中间体，以供进一步修饰；或通过双偶联反应生成对称或不对称的1,2-二取代苯衍生物。
除交叉偶联外，源自邻苯二酚的芳基三氟甲磺酸酯已被探索用作芳基阳离子、苯炔及其他活性中间体的前体。在某些反应条件下，该化合物也可作为三氟甲磺酸酯转移剂，但其主要应用仍作为亲电交叉偶联底物。
操作、储存与安全注意事项
与所有活性三氟甲磺酸酯一样，邻苯二酚双(三氟甲磺酸酯)需要谨慎操作。三氟甲磺酸酯与水、胺及其他亲核试剂可发生剧烈反应，生成三氟甲磺酸作为副产物，后者是一种强腐蚀性酸。研究人员应在通风良好的通风柜中操作，并佩戴适当的个人防护装备，包括耐化学品手套、护目镜和实验服。
应在无水惰性条件下（如氩气或氮气保护）低温（通常为2–8°C或按产品标签规定）储存，以维持试剂质量并防止水解。使用前应将容器密封并检查是否有湿气侵入。
废弃物处置必须遵守当地关于卤代有机化合物及强酸生成材料的法规。强烈建议研究人员在使用本化合物前查阅产品安全数据表（SDS），以获取完整的危险信息、急救措施和处置指南。
订购与规格
邻苯二酚双(三氟甲磺酸酯)可通过Aladdin Scientific以SKU C153863购得。研究人员应通过Aladdin Scientific产品目录或直接联系技术销售团队确认纯度级别、可供包装规格及当前价格。
在为采购指定本试剂时，建议注明所需纯度（例如≥97%或经供应商分析确认的纯度）、所需数量及特殊储存或运输要求。对于大批量订单或定制规格，Aladdin Scientific的客户服务团队可提供量身定制的解决方案。
如有关于产品规格、与特定反应体系的兼容性或批量供应等问题，建议研究人员联系Aladdin Scientific技术支持以获取专业指导。
常见问题
邻苯二酚双(三氟甲磺酸酯)最常用于哪些反应？
邻苯二酚双(三氟甲磺酸酯)最常作为双官能团亲电底物用于钯催化交叉偶联反应，包括Suzuki–Miyaura、Negishi、Sonogashira及Buchwald–Hartwig反应。其两个芳基三氟甲磺酸酯基团允许对邻苯二酚芳香骨架进行连续或双重官能化。
应如何储存邻苯二酚双(三氟甲磺酸酯)以保持其稳定性？
该化合物应在无水惰性气氛（氩气或氮气）条件下低温储存，通常为2–8°C。应避免接触湿气，因为三氟甲磺酸酯基团的水解会降解试剂并产生腐蚀性的三氟甲磺酸。每次使用后应立即将容器重新密封。
邻苯二酚双(三氟甲磺酸酯)能否进行选择性单偶联反应？
是的，在精心控制的反应条件下（包括合理选择催化剂用量、温度、溶剂及偶联伙伴的化学计量比），可以实现选择性单偶联。该策略可获得保留一个完整三氟甲磺酸酯基团的单取代中间体，以供后续转化。然而，实现高选择性可能需要优化，且具有底物依赖性。
操作该化合物时应注意哪些安全预防措施？
研究人员应在通风柜中操作邻苯二酚双(三氟甲磺酸酯)，并佩戴耐化学品手套、护目镜和实验服。该化合物对湿气敏感，水解后可产生高度腐蚀性的三氟甲磺酸。使用前请查阅安全数据表（SDS）以获取完整的危险、急救和处置信息。
参考文献
- Handy, S. T. Triflates in Organic Synthesis. In Comprehensive Organic Transformations; Wiley-VCH, general reference on aryl triflates in cross-coupling chemistry.
- Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. The Stille Reaction. Organic Reactions 1997, 50, 1–652. (General reference for aryl triflate cross-coupling reactivity.)
- Aladdin Scientific Product Catalog. Catechol Bis(trifluoromethanesulfonate), SKU C153863.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证（带存储）