Cbz-D-2,4-二氨基丁酸:性质与实验室使用指南
Cbz-D-2,4-二氨基丁酸:性质与实验室使用指南
Cbz-D-2,4-Diaminobutyric acid是一种以Cbz(苄氧羰基)保护的非蛋白源D构型2,4-二氨基丁酸衍生物,广泛用作固相和液相多肽合成中的手性构建单元。
- 化学全名
- N2-Cbz-D-2,4-二氨基丁酸(α-氨基游离,γ-氨基经Cbz保护,或相反,具体区域化学请参阅分析证书)
- 货号
- C194710
- 保护基
- Cbz(苄氧羰基),可通过催化氢解(H2/Pd-C)或HBr/AcOH脱除
- 立体化学
- α碳为D构型
- 主要应用
- 多肽合成的手性构建单元;抗菌及生物活性多肽的前体
- 储存建议
- 储存于阴凉干燥处,通常2–8°C或按产品标签规定,防潮保存
什么是Cbz-D-2,4-二氨基丁酸?
Cbz-D-2,4-二氨基丁酸(DAB)是一种非蛋白源氨基酸衍生物,在四碳骨架的α位和γ(即4-)位各含一个氨基。Cbz(苄氧羰基)保护基选择性地保护其中一个氨基,使另一个氨基可在多肽合成偶联反应中参与反应。
D构型使该化合物区别于天然L型对映体,赋予其对多种蛋白水解酶的抗性,并有助于合成含D-氨基酸的多肽,从而提高代谢稳定性。该化合物在Aladdin Scientific的货号为C194710,供研究级应用。
主要理化性质
Cbz-D-2,4-二氨基丁酸在室温下为固体。主要理化特性包括:
- 分子式:C12H16N2O4(游离酸形式;Cbz保护位置的区域化学会影响结构,具体分子式和分子量请参阅产品分析证书)。
- 保护基稳定性:Cbz基团在碱性条件下及对多种亲核试剂稳定,但可通过催化氢解(Pd/C, H2)或强酸(乙酸中的HBr)裂解,这种正交性可在多步合成中加以利用。
- 溶解性:通常溶于极性非质子溶剂(DMF、DMSO),部分溶于甲醇或乙醇,在中性pH水中溶解度有限;具体溶解度数据请参阅分析证书。
- 光学活性:具有与D构型一致的特定旋光度;确切数值应参阅产品分析证书确认。
所有具体数值(分子量、熔点、旋光度)均应以货号C194710随附的分析证书为准。
在多肽合成与研究中的应用
Cbz-D-2,4-二氨基丁酸的主要用途在于多肽化学和药物化学研究:
- 固相多肽合成(SPPS):作为Cbz保护的构建单元使用,选择性脱除α-氨基保护基可实现链的逐步延伸,同时侧链氨基保持保护状态。
- 抗菌肽类似物:2,4-二氨基丁酸(DAB)残基存在于多黏菌素等天然抗菌肽中,含D-DAB残基的合成类似物正被探索用于提高蛋白水解稳定性。
- 拟肽和D-肽库:将D-氨基酸引入肽库可提高其蛋白水解抗性,这是药物发现项目中的关键特性。
- 支链肽和树状大分子合成:DAB的双功能氨基骨架可用于构建支链或树状肽结构。
建议研究人员查阅原始文献,并针对具体合成目标优化偶联条件(试剂、溶剂、温度)。
操作、储存与安全
与所有精细化学试剂一样,妥善操作和储存Cbz-D-2,4-二氨基丁酸(C194710)对于保持产品完整性和确保实验室安全至关重要:
- 储存:于2–8°C(或按产品标签注明条件)密封容器中保存,避光防潮。如需多次开封,建议在惰性气氛(氩气或氮气)下长期储存。
- 操作:使用适当的个人防护装备(PPE),包括实验服、手套和护目镜。称量时应在通风良好的区域或通风橱中进行。
- 稳定性:Cbz基团对氢解敏感,储存时应避免长时间接触氢气、钯催化剂或强质子酸。
- 废弃处理:遵循机构及当地法规关于氨基酸衍生物和有机化学品的处置指南。
使用前请务必查阅C194710的安全数据表(SDS)。如需获取SDS或有操作方面的疑问,请联系Aladdin Scientific技术支持。
订购、纯度与质量保证
Aladdin Scientific以货号C194710供应Cbz-D-2,4-二氨基丁酸。质量与采购注意事项包括:
- 纯度:标准为研究级纯度;具体纯度规格(如HPLC≥95%或≥98%)标注于产品页面和分析证书上。大批量订购前,请联系我们的销售团队确认当前批次纯度。
- 可用包装规格:提供多种包装规格,以满足小规模可行性研究和大规模合成需求。请查看产品列表了解当前库存情况。
- 分析证书(CoA):包含鉴别(NMR或MS)、纯度(HPLC)及旋光度数据的批次特定分析证书,可应要求提供或通过Aladdin网站获取。
- 定制数量:如需散装或定制规格,请联系Aladdin Scientific客户服务,讨论价格、交货期及库存情况。
- 运输:化合物在适合其稳定性的条件下发货,可能需要冷链运输;请在结账时或联系客户服务确认。
常见问题
Cbz-D-2,4-二氨基丁酸与Cbz-L-2,4-二氨基丁酸有何区别?
两者是仅在α碳立体构型上不同的对映体:D型与天然L型在取代基空间排列上相反。这一差异深刻影响生物活性、蛋白水解稳定性及在不对称合成中的应用。D构型残基被引入多肽以抵抗酶降解,并用于探索非天然化学空间。
如何脱除Cbz-D-2,4-二氨基丁酸的Cbz保护基?
Cbz(苄氧羰基)保护基最常通过催化氢解脱除,即在氢气和钯催化剂(如甲醇或乙醇中的10% Pd/C)存在下进行。也可使用乙酸中的HBr或三氟乙酸(含适当清除剂)脱除。脱保护方法的选择应与分子中其他官能团和保护基相兼容。
溶解Cbz-D-2,4-二氨基丁酸推荐使用哪些溶剂?
Cbz-D-2,4-二氨基丁酸通常溶于极性非质子溶剂如DMF和DMSO,也可部分溶于甲醇、乙醇等醇类溶剂。在中性pH下水溶性通常有限,但在酸性或碱性条件下可能有所改善。在放大操作前,建议先用少量进行溶解测试,并参阅货号C194710分析证书上的具体溶解度数据。
Cbz-D-2,4-二氨基丁酸适合GMP或临床用途吗?
货号C194710供应的产品仅供研究使用,未经GMP、药品、兽药或临床诊断应用认证。需要用于法规应用的研究人员应联系Aladdin Scientific,了解是否提供适当级别或定制合成服务。
如何储存Cbz-D-2,4-二氨基丁酸以延长保质期?
将化合物储存于2–8°C、密封防潮容器中,避光,远离强氧化剂或还原剂等不相容物质。对于频繁取用的存货,建议分装成小份以减少反复暴露于环境条件。使用前务必检查有效期及批次分析证书,确认外观和纯度无异常。
参考文献
- Bodanszky, M. & Bodanszky, A. The Practice of Peptide Synthesis. Springer, 1994. (General reference for Cbz protecting group chemistry in peptide synthesis.)
- Merrifield, R. B. Solid phase peptide synthesis. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149–2154. (Foundational reference for SPPS methodology relevant to building block use.) doi:10.1021/ja00897a025
- Velkov, T. et al. Structure-activity relationships of polymyxin antibiotics. J. Med. Chem. 2010, 53, 1898–1916. (Contextual reference for diaminobutyric acid residues in antimicrobial peptides.) doi:10.1021/jm900999h
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