常见问题(FAQs)

Cbz-D-2,4-二氨基丁酸:性质与实验室使用指南

Cbz-D-2,4-Diaminobutyric acid是一种以Cbz(苄氧羰基)保护的非蛋白源D构型2,4-二氨基丁酸衍生物,广泛用作固相和液相多肽合成中的手性构建单元。

化学全名
N2-Cbz-D-2,4-二氨基丁酸(α-氨基游离,γ-氨基经Cbz保护,或相反,具体区域化学请参阅分析证书)
货号
C194710
保护基
Cbz(苄氧羰基),可通过催化氢解(H2/Pd-C)或HBr/AcOH脱除
立体化学
α碳为D构型
主要应用
多肽合成的手性构建单元;抗菌及生物活性多肽的前体
储存建议
储存于阴凉干燥处,通常2–8°C或按产品标签规定,防潮保存

什么是Cbz-D-2,4-二氨基丁酸?

Cbz-D-2,4-二氨基丁酸(DAB)是一种非蛋白源氨基酸衍生物,在四碳骨架的α位和γ(即4-)位各含一个氨基。Cbz(苄氧羰基)保护基选择性地保护其中一个氨基,使另一个氨基可在多肽合成偶联反应中参与反应。

D构型使该化合物区别于天然L型对映体,赋予其对多种蛋白水解酶的抗性,并有助于合成含D-氨基酸的多肽,从而提高代谢稳定性。该化合物在Aladdin Scientific的货号为C194710,供研究级应用。

主要理化性质

Cbz-D-2,4-二氨基丁酸在室温下为固体。主要理化特性包括:

  • 分子式:C12H16N2O4(游离酸形式;Cbz保护位置的区域化学会影响结构,具体分子式和分子量请参阅产品分析证书)。
  • 保护基稳定性:Cbz基团在碱性条件下及对多种亲核试剂稳定,但可通过催化氢解(Pd/C, H2)或强酸(乙酸中的HBr)裂解,这种正交性可在多步合成中加以利用。
  • 溶解性:通常溶于极性非质子溶剂(DMF、DMSO),部分溶于甲醇或乙醇,在中性pH水中溶解度有限;具体溶解度数据请参阅分析证书。
  • 光学活性:具有与D构型一致的特定旋光度;确切数值应参阅产品分析证书确认。

所有具体数值(分子量、熔点、旋光度)均应以货号C194710随附的分析证书为准。

在多肽合成与研究中的应用

Cbz-D-2,4-二氨基丁酸的主要用途在于多肽化学和药物化学研究:

  • 固相多肽合成(SPPS):作为Cbz保护的构建单元使用,选择性脱除α-氨基保护基可实现链的逐步延伸,同时侧链氨基保持保护状态。
  • 抗菌肽类似物:2,4-二氨基丁酸(DAB)残基存在于多黏菌素等天然抗菌肽中,含D-DAB残基的合成类似物正被探索用于提高蛋白水解稳定性。
  • 拟肽和D-肽库:将D-氨基酸引入肽库可提高其蛋白水解抗性,这是药物发现项目中的关键特性。
  • 支链肽和树状大分子合成:DAB的双功能氨基骨架可用于构建支链或树状肽结构。

建议研究人员查阅原始文献,并针对具体合成目标优化偶联条件(试剂、溶剂、温度)。

操作、储存与安全

与所有精细化学试剂一样,妥善操作和储存Cbz-D-2,4-二氨基丁酸(C194710)对于保持产品完整性和确保实验室安全至关重要:

  • 储存:于2–8°C(或按产品标签注明条件)密封容器中保存,避光防潮。如需多次开封,建议在惰性气氛(氩气或氮气)下长期储存。
  • 操作:使用适当的个人防护装备(PPE),包括实验服、手套和护目镜。称量时应在通风良好的区域或通风橱中进行。
  • 稳定性:Cbz基团对氢解敏感,储存时应避免长时间接触氢气、钯催化剂或强质子酸。
  • 废弃处理:遵循机构及当地法规关于氨基酸衍生物和有机化学品的处置指南。

使用前请务必查阅C194710的安全数据表(SDS)。如需获取SDS或有操作方面的疑问,请联系Aladdin Scientific技术支持。

订购、纯度与质量保证

Aladdin Scientific以货号C194710供应Cbz-D-2,4-二氨基丁酸。质量与采购注意事项包括:

  • 纯度:标准为研究级纯度;具体纯度规格(如HPLC≥95%或≥98%)标注于产品页面和分析证书上。大批量订购前,请联系我们的销售团队确认当前批次纯度。
  • 可用包装规格:提供多种包装规格,以满足小规模可行性研究和大规模合成需求。请查看产品列表了解当前库存情况。
  • 分析证书(CoA):包含鉴别(NMR或MS)、纯度(HPLC)及旋光度数据的批次特定分析证书,可应要求提供或通过Aladdin网站获取。
  • 定制数量:如需散装或定制规格,请联系Aladdin Scientific客户服务,讨论价格、交货期及库存情况。
  • 运输:化合物在适合其稳定性的条件下发货,可能需要冷链运输;请在结账时或联系客户服务确认。

常见问题

Cbz-D-2,4-二氨基丁酸与Cbz-L-2,4-二氨基丁酸有何区别?

两者是仅在α碳立体构型上不同的对映体:D型与天然L型在取代基空间排列上相反。这一差异深刻影响生物活性、蛋白水解稳定性及在不对称合成中的应用。D构型残基被引入多肽以抵抗酶降解,并用于探索非天然化学空间。

如何脱除Cbz-D-2,4-二氨基丁酸的Cbz保护基?

Cbz(苄氧羰基)保护基最常通过催化氢解脱除,即在氢气和钯催化剂(如甲醇或乙醇中的10% Pd/C)存在下进行。也可使用乙酸中的HBr或三氟乙酸(含适当清除剂)脱除。脱保护方法的选择应与分子中其他官能团和保护基相兼容。

溶解Cbz-D-2,4-二氨基丁酸推荐使用哪些溶剂?

Cbz-D-2,4-二氨基丁酸通常溶于极性非质子溶剂如DMF和DMSO,也可部分溶于甲醇、乙醇等醇类溶剂。在中性pH下水溶性通常有限,但在酸性或碱性条件下可能有所改善。在放大操作前,建议先用少量进行溶解测试,并参阅货号C194710分析证书上的具体溶解度数据。

Cbz-D-2,4-二氨基丁酸适合GMP或临床用途吗?

货号C194710供应的产品仅供研究使用,未经GMP、药品、兽药或临床诊断应用认证。需要用于法规应用的研究人员应联系Aladdin Scientific,了解是否提供适当级别或定制合成服务。

如何储存Cbz-D-2,4-二氨基丁酸以延长保质期?

将化合物储存于2–8°C、密封防潮容器中,避光,远离强氧化剂或还原剂等不相容物质。对于频繁取用的存货,建议分装成小份以减少反复暴露于环境条件。使用前务必检查有效期及批次分析证书,确认外观和纯度无异常。

参考文献

  1. Bodanszky, M. & Bodanszky, A. The Practice of Peptide Synthesis. Springer, 1994. (General reference for Cbz protecting group chemistry in peptide synthesis.)
  2. Merrifield, R. B. Solid phase peptide synthesis. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149–2154. (Foundational reference for SPPS methodology relevant to building block use.) doi:10.1021/ja00897a025
  3. Velkov, T. et al. Structure-activity relationships of polymyxin antibiotics. J. Med. Chem. 2010, 53, 1898–1916. (Contextual reference for diaminobutyric acid residues in antimicrobial peptides.) doi:10.1021/jm900999h

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《Cbz-D-2,4-二氨基丁酸:性质与实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/cbz-d-24-diaminobutyric-acid-properties-lab-use-guide.html
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