(氯二氟甲基)苯:性质、用途及常见问题
(氯二氟甲基)苯:性质、用途及常见问题
(Chlorodifluoromethyl)benzene是一种含氟有机氯化合物,在有机合成化学中被广泛用作二氟卡宾前体和多用途亲电二氟甲基化试剂。
- 化学名称
- (氯二氟甲基)苯
- 常用缩写
- PhCF2Cl
- Aladdin货号
- C468138
- 功能角色
- 二氟卡宾前体;亲电二氟甲基化试剂
- 关键结构特征
- 苯基连接–CF2Cl基团,兼具芳基与孪二氟官能团
- 化合物类别
- 卤代含氟芳香化合物 / 有机氟试剂
(氯二氟甲基)苯是什么?
(氯二氟甲基)苯(PhCF2Cl)是一种有机氟化合物,由苯环连接氯二氟甲基(–CF2Cl)基团构成。同一碳原子上同时存在两个氟原子和一个氯原子,赋予该分子独特的电子性质和理化特征,包括相较于非氟化类似物更高的亲脂性和代谢稳定性。
该化合物属于孪二氟苄基卤代物大家族,因CF2单元所赋予的独特性质,在药物化学和材料科学中受到日益广泛的关注。该产品在Aladdin Scientific的货号为C468138。
关键化学性质与反应活性
(氯二氟甲基)苯中的–CF2Cl基团因氟和氯的联合诱导吸电子效应而使碳具有亲电性。在适当的碱性或热解条件下,该化合物可作为生成二氟卡宾(:CF2)的有效前体。二氟卡宾是一种高度活泼的中间体,可插入C–H键,与烯烃反应生成二氟环丙烷,并参与其他卡宾类型的转化。
此外,该化合物还可在过渡金属催化的交叉偶联反应和亲核取代过程中作为直接亲电二氟甲基化试剂使用。在标准反应条件下,C–Cl键的反应活性高于C–F键,从而为合成操作提供了化学选择性。建议在惰性气氛、低温条件下储存,以保持试剂的稳定性。
在合成与研究中的应用
(氯二氟甲基)苯在合成化学的多个领域均有应用:
- 二氟环丙烷化:在碱存在下与富电子烯烃反应,生成二氟环丙烷衍生物,这类结构在药物发现和农用化学品研究中备受关注。
- 亲核试剂的二氟甲基化:在适当的催化条件下,该试剂可将–CF2Ph基团转移至杂原子或碳亲核试剂,从而将孪二氟苄基片段引入目标分子。
- 药物化学:引入CF2基团是一种公认的生物电子等排策略,可调节候选药物的pKa、膜通透性及代谢稳定性。
- 材料与高分子科学:源自该试剂的含氟片段有助于制备具有表面活性、热稳定性或低折射率的材料。
安全操作与储存指南
作为一种卤代有机化合物,(氯二氟甲基)苯在操作时应遵守适当的实验室安全规范:
- 个人防护装备(PPE):使用耐化学品手套、安全眼镜或护目镜及实验服。在通风良好的通风橱中操作,以减少吸入暴露。
- 储存:在惰性气氛(氮气或氩气)下密封储存,置于阴凉干燥处,远离强碱、氧化剂和潮湿环境。通常建议冷藏保存。
- 废弃物处置:按照地方、国家及机构关于卤代有机溶剂和试剂的法规处置废弃物。
- 应急措施:如皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗并就医。使用前请查阅安全数据表(SDS)以获取完整危害信息。
使用前,请务必查阅Aladdin Scientific为产品C468138提供的最新安全数据表,以获取权威且最新的安全信息。
订购与产品规格
Aladdin Scientific以货号C468138供应(氯二氟甲基)苯。研究人员和采购部门在订购时应注意以下事项:
- 纯度与规格:请在购买时确认产品页面上列出的具体纯度等级(如试剂级、高纯级),因规格可能随时更新。对于敏感应用,建议索取质检报告(CoA)。
- 包装规格:可供选择的包装规格请以Aladdin Scientific产品列表为准。请选择适当的数量,以缩短储存时间并减少浪费。
- 货期与运输:请在网站上确认当前库存情况。卤代试剂可能受特定运输法规约束;如需国际运输,请与Aladdin Scientific客户服务部门确认。
- 质量文件:CoA、SDS及核磁共振谱图(如有)可通过Aladdin Scientific客户支持索取,或从产品页面下载。
常见问题
(氯二氟甲基)苯在有机合成中有何用途?
(氯二氟甲基)苯(PhCF2Cl)主要用作二氟卡宾前体和亲电二氟甲基化试剂。它可通过与烯烃反应制备二氟环丙烷衍生物,也可在过渡金属催化或碱介导条件下将–CF2Ph片段转移至亲核底物。
应如何储存(氯二氟甲基)苯以保持其稳定性?
该试剂应在惰性气氛(如氮气或氩气)下密封储存,置于远离潮湿、强碱和氧化剂的阴凉干燥处。通常建议冷藏储存,以延长保质期。请务必查阅Aladdin Scientific提供的SDS,以获取产品特定的储存要求。
操作(氯二氟甲基)苯时需要采取哪些安全预防措施?
操作人员应佩戴耐化学品手套、安全护目镜和实验服,并在通风良好的通风橱内进行所有操作,以防止吸入蒸气。如皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗并就医。首次使用前,应仔细阅读产品C468138的完整SDS。
Aladdin Scientific的(氯二氟甲基)苯产品货号是什么?
(氯二氟甲基)苯在Aladdin Scientific的货号为C468138。研究人员可访问Aladdin Scientific官网或联系客户服务部门,以确认当前库存、可用包装规格、价格,并索取质检报告等质量文件。
CF2基团在药物发现中为何具有重要战略价值?
孪二氟亚甲基(CF2)基团是羰基(C=O)和醚键(C–O–C)的公认生物电子等排体。将其引入候选药物可调节pKa,通过抵抗氧化代谢提高代谢稳定性,并增强膜通透性。(氯二氟甲基)苯等试剂为引入这一药效团提供了实用的合成操作手柄。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing for (Chlorodifluoromethyl)benzene, SKU C468138.
- Sigma-Aldrich (Merck) catalogue reference 759309 for (Chlorodifluoromethyl)benzene — cross-reference noted in source material.
- General reference on difluorocarbene chemistry and PhCF2Cl as a difluorocarbene precursor — textbook-level claim; specific primary literature citation required.
- Fluorine in medicinal chemistry: CF2 as a bioisostere — general textbook and review-level claim; specific review article citation required.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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