(氯二氟甲基)苯:性质、安全及实验室使用指南
(氯二氟甲基)苯:性质、安全及实验室使用指南
(Chlorodifluoromethyl)benzene是一种在苯环上含有偕氯二氟甲基的卤代芳香试剂,作为氟化砌块和亲电二氟甲基化试剂,被广泛应用于现代有机合成。
- 化学名称
- (氯二氟甲基)苯
- 分子式
- C7H5ClF2
- CAS / SKU编号
- SKU C468138(参见Sigma-Aldrich 759309)
- 官能团
- 苯环上的偕氯二氟甲基(–CClF2)
- 主要应用
- 氟化砌块;有机氟合成中的亲电二氟甲基化试剂
- 储存建议
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离热源及不相容物质;保持容器密封
化学特性与物理性质
(氯二氟甲基)苯(PhCF2Cl)是一种有机氟化合物,分子式为C7H5ClF2。其结构由苯环与偕氯二氟甲基(–CClF2)取代基组成。苄位碳上同时连接两个氟原子和一个氯原子,形成强吸电子取代基,使该分子在多种亲电氟化策略中具有重要价值。
主要理化特性包括:相对较低的分子量(约163 g/mol,待审核:请以规格说明书确认精确分子量)、常温下呈液态以及较高的挥发性(操作时需充分通风)。C–F键在多种反应条件下具有高度化学稳定性,而C–Cl键则为亲核取代或金属催化交叉偶联提供了活性位点。
在有机氟化学中的合成应用
(氯二氟甲基)苯在合成有机化学中是一种用途广泛的氟化砌块。其–CClF2基团可参与自由基、亲核及过渡金属催化反应,将二氟甲基或二氟亚甲基基团引入目标分子。
主要合成用途包括:
- 亲核取代:活化的C–Cl键可与强亲核试剂(如醇盐、硫醇盐)发生取代,生成–CF2OR或–CF2SR类似物。
- 过渡金属催化:钯或铜催化的偶联方案可利用C–Cl键进行交叉偶联,从而构建复杂的氟化骨架。
- 自由基二氟甲基化:在自由基引发条件下,PhCF2Cl可产生·CF2Ph自由基,适用于富电子底物的二氟甲基化。
注意:具体反应条件和产率应在使用前查阅一次文献加以确认。
安全操作与储存指南
作为一种挥发性卤代有机化合物,(氯二氟甲基)苯在操作时需格外谨慎。研究人员应遵守以下标准预防措施:
- 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶材质)、安全护目镜,穿实验室外套。分装或反应过程中须全程在通风橱内操作。
- 通风:确保充分的局部排气通风,防止吸入可能刺激呼吸道的蒸气。
- 储存:储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离热源、明火及不相容试剂(如强碱和还原性金属)。不使用时保持容器紧密封闭。
- 废弃物处置:按照机构及当地政府关于卤代溶剂的法规,将卤代有机废弃物进行合规处置。
使用前务必查阅最新安全数据表(SDS)。具体GHS危害分类和急救措施应以产品SDS为准(待审核:来源资料中未提供SDS详细信息)。
质量、纯度与采购注意事项
为确保研究结果的重现性,使用(氯二氟甲基)苯时试剂纯度至关重要。Aladdin Scientific以SKU C468138提供本化合物。研究人员在选购时应注意以下事项:
- 纯度等级:使用前确认标注纯度及分析质量证书(CoA)。痕量水解副产物(如苯甲醛二氟化物的水解产物)可能影响敏感反应(待审核:来源资料未注明具体纯度百分比,请以CoA核实)。
- 包装:选择合适的包装规格,以减少反复开启及潮气或杂质污染的风险。
- 货架寿命:检查产品有效期;卤代化合物在长期储存中可能缓慢水解或分解(待审核:未提供具体货架寿命数据)。
- 交叉参考:本产品可与Sigma-Aldrich目录号759309进行比对采购。
常见问题
(氯二氟甲基)苯在有机合成中有哪些用途?
(氯二氟甲基)苯(PhCF2Cl)主要用作氟化砌块和二氟甲基化试剂。它可通过C–Cl键的亲核取代、过渡金属催化的交叉偶联反应以及自由基二氟甲基化,将–CF2–基团引入药物和农化中间体。
应如何储存(氯二氟甲基)苯以保持试剂质量?
将(氯二氟甲基)苯储存于阴凉、干燥、通风良好处,使用密封容器,远离热源、明火、强碱及还原性金属。尽量减少开启容器的频率,以降低潮气进入和水解分解的风险。使用前务必检查产品质量证书和有效期。
(氯二氟甲基)苯是否有危害?需要哪些个人防护装备?
作为一种挥发性卤代有机化合物,(氯二氟甲基)苯存在吸入及皮肤/眼睛刺激风险。研究人员应佩戴耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶材质)、安全护目镜,穿实验室外套,并始终在通风橱内操作该试剂。请查阅最新产品安全数据表(SDS)以了解完整的GHS危害分类和急救说明。
(氯二氟甲基)苯在Aladdin Scientific的SKU编号是什么?
(氯二氟甲基)苯在Aladdin Scientific的SKU编号为C468138。该产品可与Sigma-Aldrich目录号759309进行交叉参考采购。
参考文献
- Sigma-Aldrich product catalogue entry 759309: (Chlorodifluoromethyl)benzene. Merck KGaA.
- Aladdin Scientific product page: (Chlorodifluoromethyl)benzene, SKU C468138.
- General reference: Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology (Ed. Ojima, I.), Wiley-Blackwell, 2009 — textbook-level background on organofluorine building blocks.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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