氯硝基甲烷:性质、安全性与实验室应用
氯硝基甲烷:性质、安全性与实验室应用
Chloronitromethane is a halogenated nitroalkane reagent of growing interest in synthetic organic chemistry due to its dual electrophilic and leaving-group functionality.
- 化学式
- CH2ClNO2
- 分子量
- 95.49 g/mol
- 官能团
- 亚甲基碳上同时含有氯基(–Cl)和硝基(–NO2)
- Aladdin货号
- C1066534
- 化合物类别
- 卤代硝基烷烃(硝基卤代烷烃)
- 主要研究用途
- 有机合成中的亲电构建单元和中间体
氯硝基甲烷的理化性质
氯硝基甲烷(CH2ClNO2)是一种低分子量的卤代硝基烷烃,分子量约为95.49 g/mol。该分子在同一碳原子上同时含有氯取代基和硝基,使其成为一种双官能团化合物。这种组合赋予亚甲基碳显著的亲电性——吸电子硝基使碳原子更易发生亲核取代反应,而氯离子则作为离去基团。
在标准实验室条件下,氯硝基甲烷通常以无色至淡黄色液体形式存在。其密度大于水,与水的混溶性有限,但可溶于常见的极性非质子溶剂及有机溶剂,如二氯甲烷、乙腈和二甲基亚砜(DMSO)。其蒸气压和挥发性要求在通风良好的环境中谨慎操作。
同一碳上同时存在硝基和卤素赋予该化合物独特的反应活性,包括易于发生亲核取代(SN2)、消除反应以及参与Nef型转化。这些性质使氯硝基甲烷区别于单一的烷基氯化物或硝基烷烃。
合成意义与有机化学应用
氯硝基甲烷作为有机化学和药物化学中的合成构建单元,占据着独特的专业地位。其双官能团特性使其可作为含隐蔽碳负离子官能团(通过硝基)的单碳亲电等价体,从而实现通过简单试剂难以获得的结构骨架。
主要文献记录的应用包括:
- 硝基醇醛(Henry)反应前体:硝基可参与碱催化的与醛、酮的缩合反应,生成β-硝基醇中间体,在天然产物和药物合成中具有重要价值。
- 亲核取代反应:氯离子作为离去基团,可被多种亲核试剂(胺、硫醇、烷氧基)取代,有助于多样化的文库合成。
- 含硝基甲基杂环化合物的制备:涉及氯硝基甲烷骨架的环化反应已被用于构建与农用化学品和药物研究相关的含氮杂环体系。
- 异氰酸酯及相关中间体的获取:在适当条件下,卤代硝基甲烷可作为多步合成中活性中间体的前体。
从事目标导向合成、基于片段的药物发现及农用化学品开发的研究人员,可将氯硝基甲烷作为易于官能团化的单碳构建单元加以利用。
安全操作、储存与法规注意事项
与所有卤代硝基烷烃一样,氯硝基甲烷因其化学活性和潜在的健康危害,需要谨慎操作。研究人员在使用前应查阅最新的安全数据表(SDS)。适用于该类化合物的一般预防措施包括:
- 个人防护装备(PPE):使用适当的丁腈或丁基橡胶手套、安全护目镜和实验服。鉴于其挥发性,应在通风橱中操作,以减少吸入暴露。
- 储存:密封储存于阴凉、干燥、通风良好的场所,远离强碱、还原剂和点火源。按照机构化学品储存规定,与不相容物质分开存放。
- 废物处置:按照当地、机构及国家关于卤代有机溶剂和硝基化合物的法规处置含氯硝基甲烷的废物。
- 火灾与反应性危害:含硝基化合物在极端高温下或与强还原剂接触时可能存在分解风险。具体的可燃性和反应性数据请参阅SDS。
采购团队在下单前应核实当前的进出口分类,以及所在司法管辖区适用的危险品管制或危险材料运输要求。
从Aladdin Scientific订购氯硝基甲烷
Aladdin Scientific以货号C1066534供应氯硝基甲烷。下单时,研究人员和采购专业人员应注意以下事项:
- 纯度与规格:在购买时确认产品页面上列出的规格和纯度等级,以确保适用于您的特定应用。规格可能会更新,请始终参阅最新的分析证书(CoA)。
- 数量与包装:根据预期用量选择合适的包装规格,以减少浪费及长期储存带来的安全风险。
- 运输:氯硝基甲烷须遵守危险品运输法规。Aladdin Scientific按适用运输法规合规发货;交货时间可能因目的地和承运商要求而有所不同。
- 退货与咨询:如有产品质量疑虑、退货申请或技术问题,请通过官方网站联系Aladdin Scientific客户服务。
大批量询价及定制包装需求,可联系Aladdin Scientific销售团队洽谈价格和货源。
常见问题
氯硝基甲烷在有机化学中有哪些用途?
氯硝基甲烷在有机合成中被用作双官能团单碳构建单元。其同时具备的氯基和硝基,使其能够发生亲核取代反应、参与Henry(硝基醇醛)缩合,并用于构建杂环骨架。该试剂在药物和农用化学品中间体合成中尤具价值。
操作氯硝基甲烷时需要采取哪些安全预防措施?
操作人员应佩戴丁腈或丁基橡胶手套、安全护目镜和实验服,并仅在通风橱中进行操作。氯硝基甲烷应远离强碱、还原剂和点火源储存。使用前请务必查阅最新安全数据表(SDS)以获取该化合物的具体危害信息。
应如何储存氯硝基甲烷以保持其稳定性?
氯硝基甲烷应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的场所,并与强氧化剂、碱和还原剂等不相容物质分开存放。具体推荐的储存温度和保质期信息,请参阅产品分析证书和安全数据表(SDS)。
氯硝基甲烷在Aladdin Scientific的货号是什么?
氯硝基甲烷在Aladdin Scientific的货号为C1066534。研究人员可使用该货号在Aladdin官网上查找产品、确认当前规格并直接下单。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for nucleophilic substitution and nitroalkane chemistry.
- Semmelhack, M. F. et al. Comprehensive Organic Transformations. Wiley-VCH. Reference for haloalkane reactivity and synthetic applications.
- Aladdin Scientific product page for Chloronitromethane, SKU C1066534. Aladdin Scientific (https://www.aladdin-e.com).
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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