cis-1-甲基六氢吡咯并[3,4-b]吡咯：性质与应用
cis-1-甲基六氢吡咯并[3,4-b]吡咯：性质与应用
cis-1-甲基六氢吡咯并[3,4-b]吡咯是一种饱和双环含氮杂环化合物，在药物化学及具有药理活性化合物的合成中作为多用途手性骨架而被广泛使用。
- 产品名称
- cis-1-甲基六氢吡咯并[3,4-b]吡咯
- 货号
- C733817
- 化合物类别
- 双环饱和吡咯并吡咯（吡咯烷稠合杂环）
- 立体化学
- 环稠合中心为顺式构型
- 主要应用
- 药物化学与药物发现中的合成构建模块
- 氮原子数
- 双环骨架中含两个仲胺/叔胺氮原子
化学结构与立体化学
cis-1-甲基六氢吡咯并[3,4-b]吡咯由两个共用一个键的五元吡咯烷环稠合而成，形成紧凑的双环骨架。顺式（cis）命名指的是两个环稠合碳原子处的相对立体化学，取代基位于双环体系的同侧。其中一个氮原子携带N-甲基取代基，另一个氮原子保持仲胺特征，可进一步官能团化。
这种刚性三维结构在药物设计中尤为有价值：它限制了药效团基团在空间上的取向，与柔性非环类似物相比，有望提高对生物靶标的选择性和结合亲和力。
理化性质
作为一种全饱和双环胺，cis-1-甲基六氢吡咯并[3,4-b]吡咯表现出富含sp³杂化碳的含氮杂环的典型理化性质。由于含有两个胺基氮原子，该化合物预计具有碱性，可与有机酸和无机酸成盐，该性质被广泛用于活性药物成分的纯化和制剂开发。
其相对较低的分子量和较高的sp³碳比例（Fsp³）符合现代药物化学准则——较高的Fsp³通常与更好的水溶性、更低的非特异性结合以及更高的临床成功率相关。研究人员应查阅随货号C733817提供的质量检验证书（CoA），以获取经确认的纯度数据及可用的光谱表征信息。
合成应用与药物发现
cis-1-甲基六氢吡咯并[3,4-b]吡咯骨架作为药物化学中的优势结构已受到广泛关注。其仲胺氮原子是亲核位点，可进行酰化、磺酰化、还原胺化及过渡金属催化交叉偶联反应，从而快速构建多样化类似物库。
与该骨架相关的双环吡咯烷基团在文献中作为药效团出现，靶向多种生物受体和酶。顺式环稠合使分子预先组织成明确的三维形态，可与酶活性位点或受体结合口袋实现形状互补，使C733817成为早期药物发现项目中构效关系（SAR）研究的重要中间体。
操作、储存与安全注意事项
与大多数含有活性胺基的构建模块一样，操作cis-1-甲基六氢吡咯并[3,4-b]吡咯时应遵循标准实验室安全规范。建议使用者穿戴适当的个人防护装备（PPE），包括手套、护目镜和实验服，并在通风良好的通风柜中操作，以减少吸入暴露。
该化合物应按照产品标签和CoA上规定的条件储存——通常密封保存于干燥、避热、远离不相容氧化剂的环境中。为保持长期稳定性和纯度，可能需要冷藏或冷冻储存。如需详细的危险分类、急救措施和废弃处置指南，请参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS）。
常见问题
cis-1-甲基六氢吡咯并[3,4-b]吡咯有哪些用途？
该化合物主要用作药物化学与药物发现中的合成构建模块。其双环吡咯烷骨架和仲胺官能团可进行多种化学转化，在构效关系（SAR）研究的化合物库构建中具有重要价值。
顺式构型对该化合物意味着什么？
顺式构型是指两个环稠合立体中心处的氢原子（或取代基）的相对取向，均位于双环体系的同侧。这种固定的几何构型赋予分子明确的三维形态，对实现与生物靶标的选择性相互作用至关重要。
cis-1-甲基六氢吡咯并[3,4-b]吡咯（C733817）应如何储存？
该化合物应密封储存，避免受潮和高温，并遵循产品标签及质量检验证书（CoA）规定的储存条件。长期储存时，建议冷藏或冷冻保存。如需完整的储存和安全指导，请参阅Aladdin Scientific的安全数据表（SDS）。
该骨架可进行哪些类型的化学反应？
cis-1-甲基六氢吡咯并[3,4-b]吡咯中的仲胺氮原子可进行酰化、磺酰化、还原胺化以及多种过渡金属催化偶联反应。这些转化反应使核心骨架能够快速多样化，以满足药物化学应用需求。
参考文献
- Aladdin Scientific product page and Certificate of Analysis for cis-1-Methylhexahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole, SKU C733817.
- Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752–6756. doi:10.1021/jm901241e
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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