顺式-3-甲氧基环丁胺盐酸盐:性质与实验室常见问题解答
顺式-3-甲氧基环丁胺盐酸盐:性质与实验室常见问题解答
cis-3-甲氧基环丁胺盐酸盐是一种立体构型确定的饱和环丁烷伯胺盐,广泛用作药物化学和药物发现项目中的合成构建模块。
- 化学名称
- 顺式-3-甲氧基环丁胺盐酸盐
- 货号
- C173975
- 分子式
- C5H11NO · HCl
- 立体化学
- 顺式构型(环丁烷环C1和C3的相对立体化学)
- 功能类别
- 脂肪族伯胺、盐酸盐、饱和杂环构建模块
- 典型应用
- 药物化学合成、构效关系研究、酰胺/脲偶联、生物电子等排体设计
概述与化学属性
顺式-3-甲氧基环丁胺盐酸盐(Aladdin货号:C173975)是一种以稳定盐酸盐形式供应的小分子伯胺。该化合物具有四元碳环骨架,在C1位带有氨基,C3位带有甲氧基取代基,呈顺式(同侧)相对构型。环丁烷骨架在现代药物发现中受到广泛关注,可作为偕二甲基、叔丁基和苯基的生物电子等排体,与许多芳香类似物相比,具有更高的水溶性和更低的亲脂性。
盐酸盐形式可增强固态稳定性,便于精确称量,并比游离碱具有更长的保质期,因此是作为研究试剂储存和分发的首选形式。
物理与化学性质
作为环丁烷伯胺盐酸盐,该化合物在室温下预计为结晶或无定形固体。游离碱分子式为C5H11NO,游离碱分子量约为101.15 g/mol;盐酸盐的分子量约为137.61 g/mol。该化合物预计在水、甲醇和DMSO等极性质子溶剂中具有良好的溶解性,与盐酸盐的离子特性及甲氧基醚氢键受体基团一致。
顺式立体化学标注指氨基和甲氧基位于环丁烷环同侧的相对取向。这种确定的几何构型影响构象动力学和靶点结合研究中的相互作用,使其有别于反式异构体。
储存、操作与安全
储存:将顺式-3-甲氧基环丁胺盐酸盐储存于密封容器中,置于阴凉、干燥处,避免直射光、高温和潮湿。通常建议在2–8°C或室温下(以产品质量检验报告所述为准)长期保存。不使用时保持容器密封,防止吸湿。
操作:作为脂肪族伯胺,该化合物可能对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。应在通风良好的实验室通风橱中操作,佩戴适当的个人防护装备(手套、护目镜、实验服),避免吸入粉尘。使用前请查阅产品安全数据表(SDS)获取完整的危险信息和急救说明。
废弃处置:按照当地、国家及机构相关化学废弃物法规处置未使用的物料和容器。
研究应用与合成用途
顺式-3-甲氧基环丁胺盐酸盐主要用作合成化学和药物化学中的通用胺类构建模块。常见的合成转化包括:
- 酰胺键形成:使用标准酰胺偶联试剂(EDC、HATU、DCC)与羧酸或活化酯(如酰氯、NHS酯)偶联,将环丁胺基团引入先导化合物。
- 还原胺化:在还原剂(如NaBH3CN、NaBH(OAc)3)存在下与醛或酮反应,制备仲胺。
- 脲和磺酰胺合成:与异氰酸酯或磺酰氯缩合,制备与激酶抑制剂和GPCR配体研究相关的脲类和磺酰胺类化合物。
- 构效关系研究中的骨架修饰:整合到化合物库中,探讨顺式甲氧基和氨基几何构型如何调节效力、选择性及ADMET性质。
环丁烷环因其能够刚化药效团、减少靶点结合时的构象熵,并替代平面芳香环以改善候选药物的代谢稳定性和降低hERG风险而备受重视。
质量、纯度与订购信息
Aladdin Scientific以货号C173975供应顺式-3-甲氧基环丁胺盐酸盐。每批产品均附有质量检验报告(CoA),记录身份确认(通常通过NMR和/或LC-MS)、纯度(通常通过HPLC评估)及外观信息。建议研究人员索取或下载其特定批号的CoA,以验证物料是否满足应用需求。
如需大批量、定制包装,或有关特定纯度等级和分析数据的问题,请联系Aladdin Scientific技术支持或您所在地区的销售代表。产品供货情况、包装规格和价格均列于Aladdin Scientific官网产品页面。
常见问题
顺式-3-甲氧基环丁胺盐酸盐在研究中有哪些用途?
该化合物主要用作药物化学中的胺类构建模块,用于候选药物和化合物库的合成。研究人员将其用于酰胺偶联、还原胺化、脲形成及构效关系(SAR)研究,其中立体构型确定的环丁烷骨架相较于平面芳香环具有构象刚性和优越的理化性质。
3-甲氧基环丁胺的顺式和反式异构体有何区别?
在顺式异构体中,氨基(–NH2)和甲氧基(–OCH3)取代基位于环丁烷环的同侧,而在反式异构体中则位于两侧。这种相对立体化学的差异改变了分子的三维形状,当化合物整合到候选药物中时,可显著影响结合亲和力、选择性和药代动力学性质,因此在构效关系研究中选择正确的异构体至关重要。
顺式-3-甲氧基环丁胺盐酸盐应如何储存以保持稳定性?
将该化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥和避光的条件下。盐酸盐形式本质上比游离碱更稳定;但该物料可能有吸湿性,因此每次使用后应立即重新密封容器。请始终参照产品标签和该批次质量检验报告上注明的具体储存条件。
如何将盐酸盐转化为游离碱以用于需要中性胺的反应?
游离碱可通过向反应混合物中加入适量碱(相对于盐酸盐约1–2当量)在原位生成,常用有机碱如三乙胺(TEA)、N,N-二异丙基乙基胺(DIPEA/Hünig碱),或无机碱如K2CO3。也可用水溶液碱处理盐,然后将游离胺萃取至有机溶剂中再使用。请确保所选碱与反应体系中其他官能团相容。
该产品是否提供质量检验报告?采用哪些分析方法?
是的,C173975每批次均提供质量检验报告(CoA)。CoA通常记录通过核磁共振(NMR)和/或质谱(LC-MS)确认的结构信息、通过HPLC评估的纯度及外观描述。您可向Aladdin Scientific客服索取特定批次的CoA,或直接从Aladdin Scientific官网产品页面下载。
参考文献
- Stepan, A. F. et al. Application of the cyclobutyl bioisostere in drug discovery. Journal of Medicinal Chemistry, 2012.
- Mykhailiuk, P. K. Saturated bioisosteres of benzene: where to go next? Organic & Biomolecular Chemistry, 2019.
- Aladdin Scientific. Product page: cis-3-methoxycyclobutanamine hydrochloride, SKU C173975. Aladdin Scientific website.
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