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顺-4-己烯-1-醇:性质、操作及实验室使用指南

cis-4-Hexen-1-ol是一种六碳顺式不饱和伯醇,广泛应用于香精香料及有机合成研究领域。

IUPAC命名
(Z)-己-4-烯-1-醇
分子式
C₆H₁₂O
分子量
100.16 g/mol
CAS号
928-91-6
外观
无色至淡黄色液体
主要应用
香精香料、有机合成中间体
货号
C153483

理化性质

顺式-4-己烯-1-醇(CAS 928-91-6,IUPAC命名:(Z)-己-4-烯-1-醇)为无色至淡黄色液体,具有特征性的绿叶气息。其分子式为C₆H₁₂O,分子量约为100.16 g/mol。该化合物在C-1位含有伯羟基(–OH),在C-4与C-5之间含有顺式(Z构型)双键,使其在结构上有别于反式异构体。

双键的顺式构型使该化合物与完全饱和的己-1-醇相比,具有较低的沸点和不同的溶解特性。该化合物可与乙醇、乙醚、二氯甲烷等常用有机溶剂混溶,与水的混溶性有限。羟基使该分子适用于酯化、氧化及Mitsunobu反应等多种官能团转化。

科研应用

香精香料化学:顺式-4-己烯-1-醇属于天然存在于多种水果、蔬菜和植物组织中的C6绿叶醇家族。它被用作香料科学研究中的参考标准品和合成构建基块。其绿叶气息、略带果香的气味特征,使其在研究植物挥发物生物合成、食品香气分析和消费者感官评价方面具有重要价值。

有机合成:伯烯丙醇与顺式双键的组合为该分子提供了两个独特的反应活性位点。研究人员将顺式-4-己烯-1-醇用作制备酯类、碳酸酯及卤化物衍生物的中间体。烯烃部分可参与环氧化(如Sharpless不对称环氧化)、二羟基化、交叉复分解及硼氢化等反应序列,所得手性或官能化产物可作为生物活性天然产物及药学相关分子合成的中间体。

化学生态学:C6不饱和醇是植物在受到草食性动物侵害或机械损伤时释放的绿叶挥发物(GLV)混合物的重要组成部分。因此,顺式-4-己烯-1-醇被用作生态学研究中测量植物防御反应和昆虫嗅觉的标准品。

安全操作、储存与稳定性

个人防护装备:操作顺式-4-己烯-1-醇时,应佩戴适当的耐化学品手套(如丁腈手套)、安全眼镜或护目镜,并穿着实验服。在通风良好的区域或通风橱中进行操作,以避免吸入蒸气。作为低分子量烯丙醇,直接接触可能导致皮肤和眼睛刺激,应避免长时间暴露。

储存条件:将该化合物储存于密封容器中,远离热源和明火,置于阴凉、干燥且通风良好的场所。避光保存以减少顺式双键的光异构化。为保证长期稳定性,通常建议冷藏保存(2–8 °C)。远离强氧化剂、强酸和强碱,以避免与羟基或烯烃部分发生反应。

稳定性注意事项:顺式构型的双键在长期紫外线暴露或特定催化剂存在下,可能发生缓慢异构化为反式异构体。若实验对几何纯度要求严格,应定期通过GC或NMR分析验证。使用前请确认最新安全数据表(SDS)和规格说明书,以获取准确的危害分类和纯度数据。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以货号C153483供应顺式-4-己烯-1-醇。研究人员在订购前,应查阅产品页面上提供的产品规格说明书,以获取准确的纯度等级、分析数据(GC纯度、折射率、比重)及可用包装规格。

对于需要高几何纯度的应用(如不对称合成、感官标准品),请确认分析证书(CoA)中报告的顺/反比例。如有大批量需求,可联系Aladdin Scientific销售团队获取定制报价,适用于工业研究或放大实验。在受监管的研究环境中,采购记录应包含批号和CoA以确保完整的可溯源性。

常见问题

顺式-4-己烯-1-醇与反式-4-己烯-1-醇有何区别?

两者为几何异构体(顺/反式),仅在C4–C5双键两侧取代基的空间排列上有所不同。顺式(Z)异构体的两个碳链位于双键同侧,与反式(E)异构体相比,具有不同的理化性质,包括沸点、折射率和气味特征。在香精香料研究中,两种异构体通常具有不同的气味阈值和感官描述语。

应如何储存顺式-4-己烯-1-醇以防止异构化?

将顺式-4-己烯-1-醇储存于密封的棕色或不透明玻璃容器中,置于2–8 °C环境下,避免光照、热源和紫外线照射。紫外辐射或酸碱条件的长期暴露可能促进顺反异构化。若实验对顺式异构体有严格要求,应定期通过GC或¹H NMR验证几何纯度。

顺式-4-己烯-1-醇在实验室中的主要合成用途有哪些?

顺式-4-己烯-1-醇是有机合成中用途广泛的构建基块。伯醇基团可方便地转化为酯类、卤化物、甲磺酸酯或对甲苯磺酸酯,而顺式烯烃可参与环氧化(包括Sharpless不对称环氧化)、二羟基化、交叉复分解及硼氢化反应。这些转化使其成为合成手性中间体和天然产物的有用前体。

顺式-4-己烯-1-醇是否适合用作植物挥发物研究的分析参考标准品?

是的。顺式-4-己烯-1-醇属于绿叶挥发物(GLV)家族,是植物在生物胁迫或机械损伤下真实产生的化合物。在基于GC-MS的植物挥发物定量分析中,需使用具有认证顺/反比例的高纯度材料。在作为参考标准品使用前,请从CoA中确认纯度和几何异构体比例。

参考文献

  1. Hatanaka, A. (1993). The biogeneration of green odour by green leaves. Phytochemistry, 34(5), 1201–1218. doi:10.1016/0031-9422(93)85502-I
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  3. Turlings, T. C. J., & Erb, M. (2018). Tritrophic interactions mediated by herbivore-induced plant volatiles: mechanisms, ecological relevance, and application potential. Annual Review of Entomology, 63, 433–452. doi:10.1146/annurev-ento-020117-043507

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《顺-4-己烯-1-醇:性质、操作及实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月22日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/cis-4-hexen-1-ol-properties-handling-lab-use-guide.html
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