化学特性与物理性质

巴豆氯（系统命名为1-氯-2-丁烯）是一种四碳烯丙基氯化物，分子简式为C₄H₇Cl，分子量约为90.55 g/mol。该化合物以两种几何异构体形式存在：反式（E）异构体（CAS 591-97-9）和顺式（Z）异构体（CAS 625-67-2）。商品级试剂以反式异构体为主，但常见混合物。

其主要物理特性包括：沸点较低（反式异构体在常压下约为84 °C）、挥发性强，具有刺鼻的催泪气味。该化合物为无色至淡黄色易燃液体，与水混溶性差，但可与乙醚、二氯甲烷、四氢呋喃等常见有机溶剂自由混溶。由于过渡态中发展中的烯丙基正离子或负离子可通过共振稳定化，其烯丙基C–Cl键对取代和消除反应的活性显著高于简单烷基氯化物。

反应活性与合成用途

巴豆氯的核心化学特征在于其烯丙基氯官能团，使其成为有机合成中用途极为广泛的亲电试剂。该化合物可参与多种转化反应：

• 亲核取代（SN2和SN2'）：巴豆氯可在温和条件下与碳、氧、氮、硫亲核试剂发生反应。烯丙基体系允许直接取代（SN2）和烯丙基位置转置（SN2'），通常生成区域异构体混合物，其比例取决于亲核试剂、溶剂和温度。
• 金属介导的烯丙基化：在锌、铟或铬等金属存在下，巴豆氯可生成有机金属中间体，与醛或酮加成，以确定的立体化学得到高烯丙醇产物。这些反应是聚酮天然产物及其他复杂靶标合成的基础。
• 过渡金属催化：巴豆氯可作为烯丙基亲电体参与钯催化或镍催化的交叉偶联反应，与有机锌、有机硼及丙二酸酯衍生物等亲核试剂形成C–C键。
• 格氏试剂和有机锂试剂的制备：该化合物可转化为巴豆基氯化镁或巴豆基锂试剂，从而拓展其在羰基加成化学中的应用。

巴豆基化反应的合成价值在于能够同时生成新的手性中心和可供进一步官能团化的烯烃位点，使巴豆氯成为多步全合成中的重要构建模块。

安全操作、储存与危害信息

巴豆氯被列为易燃液体，具有显著的健康和安全危害，实验室使用须严格管控。以下预防措施至关重要：

• 易燃性：该化合物闪点低，必须远离明火、火花和高温表面，仅可在无点火源的区域使用。
• 催泪性和刺激性：蒸气和液体接触会对眼睛、皮肤和呼吸道黏膜造成严重刺激。操作须在功能完好的化学通风橱中进行。最低个人防护装备包括化学防溅护目镜、丁腈或氯丁橡胶手套及实验服。
• 毒性：吸入蒸气可能引起呼吸道刺激和中枢神经系统效应，避免长期或反复接触。
• 反应活性：与强氧化剂、强碱和水分不相容。烯丙基氯在长期暴露于大气湿气中可能缓慢水解。
• 储存：将试剂密封储存于阴凉（≤25 °C）、干燥、通风良好处，与氧化剂和易燃物隔离。建议在惰性气氛下冷藏保存，以减少异构化和分解。
• 废物处置：按照当地、国家及机构法规作为卤代有机溶剂废物处置。

使用前请务必查阅Aladdin产品C153477的最新安全数据表（SDS）。

典型实验室应用

巴豆氯在学术和工业研究领域具有广泛应用，主要用途包括：

• 高烯丙醇的合成：巴豆氯与金属（Zn、In）在水相或有机介质中反应，生成巴豆基金属物种，与醛加成得到支链高烯丙醇。非对映选择性（顺式vs反式）由巴豆基-金属中间体的几何构型和反应条件控制，是不对称合成的关键策略。
• 天然产物全合成：巴豆氯衍生的中间体广泛用于聚酮、萜类和大环内酯的合成，所引入的烯烃可作为烯烃复分解、环氧化、二羟基化或进一步官能团化的反应位点。
• 聚合物与材料科学：利用巴豆氯对聚合物主链进行烯丙基化，可引入侧链烯烃基团，用于聚合后修饰，从而合成巴豆基功能化聚合物。
• 烯丙基醚和酯的制备：在碱性条件下，醇和羧酸盐与巴豆氯发生O-烷基化，可得到巴豆基醚和酯，可用作保护基或高烯丙基等价体。
• 烯丙胺的合成：胺与巴豆氯发生N-烷基化，得到的烯丙胺可作为氮杂-Cope/Mannich及其他串联反应的底物。

订购信息与产品规格

Aladdin旗下以货号C153477供应巴豆氯。建议研究人员在Aladdin产品页面查询最新纯度规格、可用包装规格及质量检验报告，或联系技术支持获取详细信息。

订购时请注意以下事项：

• 数量：根据预计用量选择合适包装规格，以尽量减少储存时间和降解风险。
• 纯度：确认所标注的纯度和异构体组成符合合成方案要求。对于立体选择性应用，顺/反异构体比例的GC或NMR分析可能至关重要。
• 运输：作为易燃液体，巴豆氯须遵守危险品运输法规（如IATA、DOT）。国内地区通常采用陆运。出口咨询请联系Aladdin物流团队。
• 法规合规：订购前请确认您所在地区对接收和储存烯丙基卤化物是否有任何限制。

如有应用或相容性方面的技术问题，请联系Aladdin技术支持团队。