环己酮:性质、用途及实验室操作指南
环己酮:性质、用途及实验室操作指南
Cyclohexanone is a versatile alicyclic ketone widely used as an industrial solvent, chemical intermediate, and analytical reagent in research laboratories worldwide.(环己酮是一种用途广泛的脂环酮,在全球研究实验室中被广泛用作工业溶剂、化学中间体和分析试剂。)
- 分子式
- C₆H₁₀O
- 分子量
- 98.14 g/mol
- 沸点
- 155.6 °C(760 mmHg)
- 熔点
- -31 °C
- 密度
- 0.947 g/mL(25 °C)
- 闪点
- 43 °C(闭口杯法)
- CAS号
- 108-94-1
- 外观
- 无色至淡黄色液体,具有薄荷样气味
化学性质与结构
环己酮(CAS 108-94-1)是一种环状酮,分子式为C₆H₁₀O,分子量为98.14 g/mol。其结构由一个六元碳环组成,1位碳上带有酮羰基(C=O),是环己烷系列中最简单的环状酮。
该化合物在室温下为无色至淡黄色流动性液体,具有特征性薄荷或丙酮样气味。主要物理常数包括:沸点约155.6 °C、熔点−31 °C、25 °C时密度约0.947 g/mL。环己酮可与大多数常见有机溶剂(包括乙醇、乙醚、丙酮和氯仿)混溶,在水中溶解度较低(20 °C时约为8.6 g/100 mL)。
化学性质上,羰基使环己酮易发生亲核加成、缩合反应和烯醇化。它可进行醛醇型缩合,与羟胺反应生成环己酮肟(己内酰胺的前体),并可在标准实验室条件下被氧化或还原。羰基邻位的α-氢具有弱酸性(DMSO中pKa约为20),可在强碱作用下发生烯醇化反应。
工业与实验室应用
环己酮是商业上最重要的环状酮之一,在工业和研究领域中发挥着多重作用。
溶剂应用:其适中的极性和较高的沸点使环己酮成为树脂、清漆、涂料、上光剂和聚合物涂层的优良溶剂。它被广泛用于溶解纤维素酯、硝化纤维素、聚氯乙烯(PVC)和各种合成橡胶。在分析化学和材料研究中,它常用于在色谱或光谱分析前溶解聚合物样品。
化学中间体:环己酮最重要的工业用途是作为尼龙-6和尼龙-6,6生产的中间体。环己酮经硝酸氧化或通过环己酮肟(经贝克曼重排)转化为ε-己内酰胺,即尼龙-6的单体。它也是合成己二酸的中间体。
研究与合成:在学术和制药研究中,环己酮是合成复杂有机分子的重要原料。它参与烯醇化物烷基化、Wittig反应、格氏加成和催化不对称反应。其明确的环形几何结构使其成为研究立体化学和构象分析的模型底物。
分析应用:环己酮可用作HPLC样品制备、薄层色谱中的溶剂,以及某些气相色谱校准中的参考标准。
安全操作、储存与废弃处理
环己酮被归类为易燃液体(闭口杯闪点43 °C),通过吸入、皮肤接触和摄入均可造成危害。研究人员和实验室管理人员在操作此试剂时必须遵守相应的安全规程。
个人防护装备(PPE):始终佩戴防化学品飞溅的安全护目镜、丁腈或氯丁橡胶手套及实验室外套。在处理大量药品或通风不良区域操作时,应使用NIOSH认证的有机蒸气防毒口罩。避免佩戴隐形眼镜。
通风:环己酮应仅在认证的化学通风橱或通风良好的密闭空间内使用。其蒸气在密闭空间内可积聚并达到爆炸浓度(空气中爆炸下限约为1.1% v/v)。
储存:密封储存于阴凉、干燥、通风良好的易燃品储存柜中,远离热源、明火、氧化剂及强酸强碱。建议储存温度低于25 °C,并远离强氧化剂和浓酸等不相容物质。
泄漏处理:小量泄漏用惰性材料(如蛭石或干沙)吸收,收集于标有标识的废液容器中,按危险化学品废物相关法规处置。泄漏发生时应立即消除所有点火源。
废弃处理:环己酮废液须按照国家、地区及机构关于易燃有机溶剂废物的法规进行处置,不得倒入下水道或排放至环境中。
急救措施:皮肤接触后,用肥皂和清水彻底冲洗。眼睛接触后,用大量清水冲洗至少15分钟并就医。高浓度吸入后,立即转移至新鲜空气处并寻求医疗评估。
纯度、规格与质量标准
环己酮在市场上有多种纯度规格,以满足工业、分析和合成研究的不同需求。选择合适的规格对于保证实验重现性和法规合规性至关重要。
工业级:GC纯度通常≥99.0%,适用于工业溶剂应用、聚合物加工及对微量杂质要求不严格的合成用途。
试剂级/ACS级:符合美国化学学会(ACS)的分析程序规范。GC纯度通常≥99.0%,对含水量、不挥发残留物和特定金属杂质有严格控制。推荐用于普通实验室合成、分析化学溶剂应用及制备工序。
HPLC/光谱级:超高纯度规格(GC≥99.8%),UV吸光度极低,颗粒含量极少,适用于高灵敏度色谱和光谱分析中的流动相添加剂或样品溶剂。
无水级:经特殊干燥处理以降低含水量,适用于对水分敏感的反应,如烯醇化物化学、格氏反应和有机金属合成。
通过Aladdin Scientific(货号:C1530108)订购环己酮时,请参阅产品质量检验报告(CoA),了解适用于您具体批次的确切纯度、含水量和痕量金属规格。如需定制纯度或包装,请联系我们的技术支持团队。
法规状态与合规性
了解环己酮的法规状况对于采购、运输和安全实验室操作至关重要。
GHS分类:根据全球化学品统一分类和标签制度(GHS),环己酮被归类为易燃液体第3类(H226:易燃液体和蒸气),并带有皮肤和眼睛刺激性危害声明(H315、H319),可能引起呼吸道刺激(H335)。预防说明包括远离热源和点火源、使用个人防护装备及保持通风。
运输法规:环己酮在国际和国家框架下被列为危险货物。根据IATA、IMDG和DOT法规,其被归类为UN 1915,第3类(易燃液体),包装类别III。货物运输时必须正确标记、张贴危险标志,并附上安全数据表(SDS)。
REACH和RoHS:环己酮已列入REACH候选物质监控清单;欧盟用户在使用或进口前应核实当前REACH合规状态及任何适用的授权或限制要求。
职业接触限值(OELs):许多监管机构已为环己酮制定了职业接触限值。例如,OSHA允许接触限值(PEL)为50 ppm(8小时时间加权平均值),ACGIH阈限值(TLV)为20 ppm(时间加权平均值)。实验室应实施工程控制和监测,以保持在允许的接触限值内。
请务必查阅Aladdin Scientific产品随附的最新安全数据表(SDS),以获取适用于您所在司法管辖区的最新法规和安全信息。
常见问题
环己酮在研究实验室中通常用于哪些方面?
环己酮被用作溶解树脂、聚合物和纤维素衍生物的多功能有机溶剂,也是合成复杂有机分子的重要构建单元。它还被用作制备己内酰胺(尼龙-6前体)和己二酸的化学中间体,以及HPLC样品制备和色谱应用中的溶剂。
我应该订购哪种规格的环己酮用于HPLC或高灵敏度分析工作?
对于HPLC和高灵敏度光谱应用,请选择HPLC或光谱级环己酮,其GC纯度≥99.8%,UV吸光度极低。对于一般合成和溶剂用途,试剂级/ACS级(GC纯度≥99.0%)通常已满足要求。请务必查阅质量检验报告以获取批次特定数据。
实验室中应如何储存环己酮?
环己酮应密封储存于阴凉(低于25 °C)、干燥、通风良好的易燃品储存柜中,远离热源、明火、氧化剂和强酸强碱。始终将容器与不相容物质隔离存放,并确保标签清晰。
环己酮溶于水吗?可以将其倒入下水道处置吗?
环己酮的水溶性有限(20 °C时约为8.6 g/100 mL),绝对不得倒入下水道处置。必须将其作为易燃有机溶剂废液收集,并按照所有适用的国家、地区及机构危险废物法规进行处置。
处理环己酮时需要哪些个人防护装备?
处理环己酮时,应佩戴防化学品飞溅的安全护目镜、丁腈或氯丁橡胶手套及实验室外套。始终在认证的通风橱内操作。如涉及大量药品或通风不足,应使用NIOSH认证的有机蒸气防毒口罩。避免佩戴隐形眼镜。
参考文献
- Lide, D.R. (Ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, Boca Raton, FL.
- Cyclohexanone Safety Data Sheet. Aladdin Scientific, SKU C1530108. Retrieved from product page.
- American Chemical Society. Reagent Chemicals: Specifications and Procedures for Reagents and Standard-Grade Reference Materials, 10th Edition. ACS, Washington, DC.
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: Cyclohexanone. National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Centers for Disease Control and Prevention.
- European Chemicals Agency (ECHA). Cyclohexanone Substance Information. REACH Registration Dossier.
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