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环戊酮肟:性质、操作及实验室指南

Cyclopentanone Oxime(环戊酮肟)是由环戊酮与羟胺反应制得的结晶态肟类化合物,广泛用作有机合成中间体,尤其是贝克曼重排反应生成内酰胺的重要前体。

化学名称
环戊酮肟
分子式
C₅H₉NO
分子量
99.13 g/mol
物理形态
白色至类白色结晶固体
关键反应
贝克曼重排生成ε-己内酰胺类似物(2-氮杂环己酮)
产品编号
C138083

化学性质与结构特征

环戊酮肟(CAS号待核实)是环戊酮与羟胺缩合反应的产物,分子式为C₅H₉NO,分子量约为99.13 g/mol。该化合物在室温下以稳定的结晶固体形式存在,通常呈白色或类白色晶体。

此类肟的结构特征为碳氮双键(C=N)上氮原子携带羟基(–OH)。这一官能团组合赋予分子适中的极性及氢键形成能力,影响其在乙醇、甲醇、乙酸乙酯等极性溶剂中的溶解性。由于含有环戊基,其在水中的溶解度相对受限。

环状酮肟因C=N键旋转受阻而存在E/Z(顺/反)异构现象,这是该类化合物的重要特征。研究人员在使用前应在产品检验报告中确认主要异构体形式,因为异构体比例可能影响后续转化反应的活性。

合成方法与主要科研应用

制备方法:环戊酮肟通常通过环戊酮与盐酸羟胺在碱(如乙酸钠或吡啶)存在下于水溶液或混合溶剂体系中反应制得。反应经由羟胺对酮羰基的亲核加成,随后脱水形成肟。在温和条件下,该反应的收率和纯度通常较高。

贝克曼重排:环戊酮肟在合成化学中最重要的应用是作为贝克曼重排的底物。在酸性条件(如硫酸、多聚磷酸或路易斯酸催化剂)或光化学条件下,肟发生重排,生成内酰胺——具体为2-氮杂环己酮(δ-戊内酰胺)。该转化在内酰胺单体的工业合成及重排反应机理的学术研究中具有重要意义。

配位化学:肟类化合物是配位化学中用途广泛的配体,环戊酮肟可用于制备金属配合物,应用于催化或材料领域。从事该研究的科研人员应参阅相关原始文献以获取具体结合常数和配合物稳定性数据。

进一步官能化的中间体:肟的氮-氧键可被裂解或转化(如O-酰化、O-磺酰化),生成硝酮或腈氧化物等活性中间体,从而扩展该化合物在杂环合成和1,3-偶极环加成化学中的应用。

安全操作、储存与废弃物处置

一般注意事项:尽管与许多活性中间体相比,环戊酮肟的危害性相对较低,但在任何时候均须遵守标准实验室化学卫生规范。避免吸入粉尘或气溶胶,避免皮肤接触和眼部暴露。应在通风良好的通风柜中操作。

个人防护装备(PPE):称量或操作本品时,应佩戴适当的耐化学品手套(推荐丁腈手套)、实验室外套及安全护目镜或防护面罩。操作后彻底洗手。

储存条件:密封保存于阴凉、干燥、通风良好的场所,远离热源、明火及不相容物质(强氧化剂、强酸)。推荐储存温度通常为2–25°C;请查阅产品标签及安全数据表(SDS)以获取适用于当前批次的精确储存规范。

稳定性:在推荐储存条件下,该化合物预计具有良好稳定性。长期暴露于潮湿、高温或光照环境中可能促进分解。使用前应目测检查物料;如出现变色或异味,应及时标记并查阅SDS。

废弃物处置:按照当地、区域及国家相关法规作为化学废弃物处置。请勿倒入下水道或与一般实验室废弃物混合丢弃。请联系机构环境健康与安全部门,获取含氮有机化合物的适当处置途径指导。

纯度、质量规格与采购

规格:Aladdin Scientific以研究试剂级供应环戊酮肟(SKU:C138083)。具体纯度规格、批次分析数据及检验报告(CoA)可在产品页面获取,或联系客服索取。对纯度有严格要求的敏感实验,研究人员应在下单前核实纯度等级。

分析方法:纯度通常通过气相色谱(GC)或高效液相色谱(HPLC)进行检测。结构确认可通过核磁共振(NMR)光谱和/或质谱(MS)提供。熔点测定是鉴别和纯度检验的简单正交方法;文献值应与CoA进行核对确认。

订购:可直接通过Aladdin Scientific官网或机构采购系统下单。如需大批量采购、定制包装或特殊纯度要求,请联系Aladdin Scientific销售团队。奖励积分、促销定价及机构账户优惠可能适用——请登录账户查看当前优惠信息。

退货与质量问题:如收到产品不符合标注规格,请及时联系Aladdin Scientific客户服务,并提供批次编号及CoA参考信息。退货将按照公司退货与退款政策处理。

法规注意事项与相关文件

安全数据表(SDS):符合GHS/OSHA HazCom标准的环戊酮肟最新SDS可通过Aladdin Scientific产品页面获取。所有操作该化合物的实验室人员在首次使用前必须阅读SDS。SDS包含危险分类、急救措施、消防程序、意外泄漏处理及法规状态等权威信息。

GHS危险分类:环戊酮肟的具体GHS危险分类应以当前SDS为准,因不同监管辖区的分类可能存在差异。用户有责任遵守所在地的化学品安全法规。

运输:运输分类信息(如UN编号、包装类别)详见SDS第14节。确保该物质的任何运输均符合适用的IATA、IMDG或公路运输法规。Aladdin Scientific按照适用的国际及国内运输法规发货。

采购文件:科研机构在批准新化学品采购前可能需要安全审查文件。请在下单前使用SDS准备初步危害评估,并确认实验室具备适当的储存和处置设施。

常见问题

环戊酮肟在有机合成中的主要用途是什么?

环戊酮肟最常用作贝克曼重排的底物,该反应在酸性或光化学条件下将酮肟转化为内酰胺。环戊酮肟经重排生成δ-戊内酰胺(2-氮杂环己酮),该内酰胺在工业和学术领域均受到广泛关注。此外,它还可用作配位化学中的配体前体,以及氮-氧键进一步官能化的中间体。

如何储存环戊酮肟以保持其稳定性?

环戊酮肟应密封保存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离热源、明火、强氧化剂和强酸。通常建议储存温度为2–25°C;但研究人员应查阅产品专用安全数据表及检验报告,以获取适用于其批次的精确储存条件。避免长期暴露于潮湿和光照环境中。

在哪里可以找到环戊酮肟(C138083)的安全数据表(SDS)和检验报告(CoA)?

环戊酮肟(SKU:C138083)的安全数据表和检验报告可直接在Aladdin Scientific该产品页面获取。如无法在线找到相关文件,请联系Aladdin Scientific客户服务并提供批次编号,我们将及时提供相关文件。

环戊酮肟是否可用于配位化学应用?

是的,包括环戊酮肟在内的肟类化合物可通过C=N–OH基团的氮或氧原子作为中性或阴离子配体与过渡金属中心配位。此类配合物已在催化和材料应用领域得到研究。研究人员应查阅相关原始文献以获取具体配合物制备方案、稳定性常数及表征数据,因为标准试剂供应商文件中通常不包含这些详细信息。

操作环戊酮肟时推荐使用哪些个人防护装备?

操作环戊酮肟时,应佩戴丁腈耐化学品手套、实验室外套及安全护目镜或防护面罩。所有称量和溶解操作应在通风良好的通风柜内进行,以最大程度减少粉尘或气溶胶的吸入暴露。请务必查阅当前安全数据表,以获取针对所用批次危险分类的完整个人防护装备建议。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. Chapter on Beckmann rearrangement.
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. Section on oximes and Beckmann rearrangement.
  3. Aladdin Scientific. Product page: Cyclopentanone Oxime, SKU C138083. Retrieved from the Aladdin Scientific website.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《环戊酮肟:性质、操作及实验室指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/cyclopentanone-oxime-properties-handling-lab-guidelines.html
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