常见问题(FAQs)

环丙烷羧酸:性质、用途及常见问题

Cyclopropanecarboxylic acid 是一种张力环脂肪族羧酸,广泛用作药物化学、农用化学品合成及精细化学品研究中的多功能构建模块。

化学名称
环丙烷甲酸
分子式
C4H6O2
分子量
86.09 g/mol
CAS号
1759-53-1
外观
无色至淡黄色液体
产品编号
C106979
主要应用
有机合成构建模块,医药中间体

什么是环丙烷甲酸?

环丙烷甲酸(CAS 1759-53-1,分子式 C4H6O2,分子量 86.09 g/mol)是最简单的含环丙烷羧酸,由带有羧基(–COOH)官能团的环丙烷环组成。三元环赋予该化合物特有的环张力,与直链或大环类似物相比,其反应活性和构象特性均有所不同。

在室温下,环丙烷甲酸通常为无色至淡黄色液体,具有淡淡的特征气味。其独特的环几何结构使其成为药物设计中的重要骨架,环丙基基团可提高代谢稳定性、调节亲脂性,并在靶分子中实现特定的结合构象。

物理和化学性质

环丙烷甲酸具有脂肪族羧酸的一般反应活性,同时因环张力而表现出独特的行为。主要化学性质包括:

  • 酸性:该化合物为弱酸,符合简单脂肪族羧酸的预期。环丙基通过超共轭具有轻微的电子给予特性,与无环类似物相比,其酸性略有降低。
  • 酯化和酰胺生成:与其他羧酸一样,它可与醇反应(酸催化或通过活化中间体)生成酯,与胺反应生成酰胺——这些反应在药物合成中至关重要。
  • 酰氯的生成:与亚硫酰氯或草酰氯反应可将其转化为环丙烷甲酰氯,后者是合成中广泛使用的活泼酰化试剂。
  • 环的稳定性:环丙烷环在大多数标准合成条件下保持稳定,但在强酸、强碱或高温条件下可能发生开环。

注意:沸点、熔点、密度和pKa的具体数值应以产品分析证书或权威化学数据库为准。

科研与合成中的应用

环丙烷甲酸是多个研究领域中广泛使用的构建模块:

  • 药物化学:环丙基是成熟的生物电子等排体和构象约束基团。环丙烷甲酸作为原料或中间体,用于将该基团引入候选药物分子,可潜在提高效价、选择性和药代动力学特性。
  • 农用化学品合成:该化合物用于合成拟除虫菊酯类杀虫剂及相关农化中间体,环丙烷环是众多活性成分的结构特征。
  • 聚合物与材料科学:环丙烷衍生单体和官能团在特种聚合物研究中得到探索。
  • 通用合成化学:作为酰化前体,可用于制备环丙基酮、酰胺、酯及其他功能化衍生物,用于构效关系(SAR)研究。

操作、储存与安全

与所有羧酸试剂一样,操作环丙烷甲酸时应采取适当的防护措施:

  • 个人防护装备(PPE):使用耐化学品手套、安全护目镜和实验服。在通风良好的区域或通风橱中操作,避免吸入蒸气。
  • 储存:将容器密封,存放于阴凉、干燥、通风良好的位置,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。请查阅产品标签和安全数据表(SDS),了解具体的储存温度建议。
  • 废弃处置:按照当地、地区和国家化学废弃物法规处置废弃物料。
  • 急救:如皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗。完整的急救和应急响应信息请参阅产品SDS。

使用前请务必查阅阿拉丁科学公司最新安全数据表(SDS),以获取权威的危害和操作信息。

常见问题

环丙烷甲酸在科研中有哪些用途?

环丙烷甲酸主要用作药物化学、农用化学品研究和精细化学品合成中的合成构建模块。它能够将环丙基基团——一种以提高代谢稳定性和结合选择性而备受重视的生物电子等排体——引入候选药物及其他目标分子。此外,它也是环丙烷甲酰氯及相关活化酰化试剂的前体。

如何储存环丙烷甲酸以保持其质量?

环丙烷甲酸应储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。具体的储存温度和保存期限建议,请始终参阅阿拉丁科学公司提供的产品标签和最新安全数据表(SDS)。

环丙烷甲酸与环丙基甲酸是同一种物质吗?

是的,环丙烷甲酸与环丙基甲酸指的是同一种化合物(CAS 1759-53-1)。两种名称均描述环丙烷的羧酸衍生物,其环上直接连接–COOH基团。IUPAC推荐名称为环丙烷甲酸(cyclopropanecarboxylic acid)。

环丙烷甲酸可以转化为酰氯用于合成吗?

是的,在标准条件下,环丙烷甲酸可通过与亚硫酰氯(SOCl2)或草酰氯反应,方便地转化为环丙烷甲酰氯。所得酰氯是高度活泼的酰化试剂,可用于傅-克酰化、酰胺偶联及其他合成转化反应。

操作环丙烷甲酸时需要采取哪些安全预防措施?

研究人员在操作环丙烷甲酸时应穿戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套、安全护目镜和实验服。操作应在通风良好的区域或通风橱中进行。使用前请查阅阿拉丁科学公司安全数据表(SDS),了解完整的危害分类、接触限值和应急响应程序。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for carboxylic acid chemistry and cyclopropane ring properties.
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed. Oxford University Press. Reference for acyl chloride formation and amide/ester synthesis.
  3. Szeimies, G. Cyclopropane ring strain and reactivity in organic synthesis. General textbook-level reference.
  4. Aladdin Scientific. Product page and Safety Data Sheet: Cyclopropanecarboxylic acid, SKU C106979. Aladdin Scientific.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《环丙烷羧酸:性质、用途及常见问题》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月6日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/cyclopropanecarboxylic-acid-properties-uses-faqs.html
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