环丙胺:性质、用途及实验室操作指南
环丙胺:性质、用途及实验室操作指南
Cyclopropylamine is a strained-ring primary amine widely used as a versatile building block in pharmaceutical synthesis, agrochemical research, and medicinal chemistry.
- 化学名称
- 环丙胺
- CAS号
- 765-30-0
- 分子式
- C₃H₇N
- 分子量
- 57.10 g/mol
- 溶解性
- 溶于乙醇,溶于水
- 化合物类别
- 脂肪族伯胺
- 产品编号
- C108049
化学性质与结构
环丙胺(CAS 765-30-0)是一种三元碳环伯胺,分子式为C₃H₇N,分子量约为57.10 g/mol。与开链烷基胺相比,环丙基环赋予该化合物独特的电子性质和几何特征:C–C–C键角被限制在约60°,产生的环张力影响氨基的碱性和反应活性。
该化合物为无色、易挥发的液体,具有类似氨的特征气味。它与水混溶,溶于乙醇,因此与多种水性和有机反应介质兼容。其pKa(共轭酸)据报道高于许多仲胺和叔胺,这反映了环张力对氮孤对电子可用性的诱导效应。
在有机化学与药物化学中的应用
环丙胺是药物化学和药物发现领域中重要的合成砌块。环丙基是乙烯基的生物等排体,常被引入候选药物中,以改善代谢稳定性、调节亲脂性并增强结合选择性。因此,环丙胺是合成众多活性药物成分(API)及其前体的关键原料或中间体。
在有机合成中,环丙胺参与伯胺特有的多种反应,包括还原胺化、酰胺偶联、磺酰胺形成和亲核芳香取代。它还用于合成吡唑、三唑和喹诺酮等杂环骨架,这些结构在药物和农化品库中广泛存在。
除药物合成外,环丙胺还应用于材料科学研究,以及作为有机金属化学中的配体前体,其中受张力的环可与亲电金属中心发生开环反应。
安全操作与储存
环丙胺是一种易燃、腐蚀性液体,操作时应采取适当防护措施。操作应在通风良好的通风柜中进行,使用过程中必须全程佩戴耐化学品手套、安全护目镜和实验服。
该化合物若吸入、摄入或经皮肤吸收会造成伤害,且对黏膜和呼吸道具有腐蚀性。若皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗受影响部位并就医。应避免吸入蒸气;若无法保证充分通风,须使用呼吸防护装备。
将环丙胺储存在密封容器中,远离热源、明火和氧化剂。建议存放于阴凉、干燥、通风良好的场所,如易燃品储存柜。不使用时应保持容器密闭,防止蒸气逸出和水分进入。使用前请务必查阅产品随附的安全数据表(SDS)。
溶解性及与常用溶剂的相容性
环丙胺既溶于水又溶于乙醇,为研究人员的反应设计提供了灵活性。与水的混溶性使其可用于水性缓冲体系和两相反应体系,而在乙醇中的溶解性则支持药物工艺化学中常见的多种极性质子溶剂条件。
该化合物预计还可与甲醇、乙腈和二甲基亚砜(DMSO)等其他极性有机溶剂混溶,并在二氯甲烷和四氢呋喃等常见非质子溶剂中具有一定溶解性。这些溶解特性使环丙胺无需特殊助溶剂体系即可适用于多种合成方案。
在选择溶剂体系时,研究人员应考虑潜在的反应活性:作为亲核性伯胺,环丙胺可能与亲电溶剂或试剂发生反应。在新型溶剂体系中操作或在较高温度下使用时,建议进行相容性测试。
常见问题
环丙胺在药物发现中有什么用途?
环丙胺作为药物砌块被广泛应用,因为环丙基可作为乙烯基的生物等排体,能改善候选药物的代谢稳定性和结合选择性。它是合成活性药物成分及吡唑、三唑等杂环骨架的关键原料或中间体。
环丙胺溶于水和乙醇吗?
是的。环丙胺既溶于水,也溶于乙醇。这种双重溶解性使其与有机化学和药物化学中常用的多种水性及极性质子反应体系兼容。
操作环丙胺时应采取哪些安全预防措施?
环丙胺应在通风良好的通风柜中操作,并佩戴耐化学品手套、安全护目镜和实验服。该物质易燃且具腐蚀性,必须远离热源和氧化剂。使用前务必查阅产品安全数据表(SDS)。
环丙胺应如何储存?
将环丙胺储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的场所,如易燃品储存柜。应远离热源、明火和氧化剂,不使用时确保容器保持密闭以防蒸气逸出。
环丙胺可发生哪些类型的化学反应?
作为伯胺,环丙胺可发生还原胺化、酰胺偶联、磺酰胺形成和亲核芳香取代反应。受张力的环丙基还可与亲电试剂或有机金属化学中的金属中心发生开环反应。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for primary amine reactivity.
- Filler, R. Fluorine-Containing Cyclopropanes and Related Compounds. General reference for cyclopropyl bioisosterism in medicinal chemistry.
- Aladdin Scientific. Cyclopropylamine Product Page. SKU C108049. Product description states solubility in ethanol and water.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)