二-1-萘基甲醇:性质、合成及实验室用途
二-1-萘基甲醇:性质、合成及实验室用途
Di-1-naphthylmethanol是一种空间位阻较大的二芳基仲醇,其苄位羟基两侧各连接一个1-萘基,是有机合成中重要的骨架化合物,也是手性及非手性二芳基甲烷类衍生物的有价值前体。
- CAS号
- 15914-23-5
- 分子式
- C21H16O
- 分子量
- 284.35 g/mol
- 化合物类别
- 仲二芳基甲醇(二芳基甲醇)
- 外观
- 白色至类白色结晶固体
- 关键官能团
- 两个1-萘基夹持的苄位羟基
- 产品编号
- D154159
化学特性与物理性质
二-1-萘基甲醇(CAS 15914-23-5)属于二芳基甲醇家族,其甲次碳上连接一个羟基,并由两个芳香环(均为1-萘基)取代。分子式为C21H16O,分子量约为284.35 g/mol。
该化合物在室温下通常为白色至类白色结晶固体。两个处于空间拥挤位置的萘基在碳醇中心周围产生显著的空间位阻,影响其反应活性和固态堆积方式。与其他苄醇类似,预计其在水中微溶,但可溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯和氯仿等常见有机溶剂。
萘环延伸的共轭π体系使该化合物具有强紫外吸收,可通过紫外活性薄层色谱便捷检测——这是色谱纯化过程中的实用优势。
合成与制备路线
二-1-萘基甲醇最直接的实验室合成方法涉及1-萘基有机金属试剂与醛或羰基等价物的反应。通常采用两种主要路线:
- 格氏加成:在无水醚类溶剂(如乙醚或THF)中、惰性气氛下,以1-萘基溴化镁处理1-萘甲醛,经水洗后处理,可以较高收率得到二-1-萘基甲醇。也可将两当量的1-萘基溴化镁加入甲酰基等价物,或通过与酯的反应进行合成。
- 相应酮的还原:可使用氢化物试剂(如硼氢化钠NaBH4或氢化铝锂LiAlH4)将二-1-萘基酮(二萘-1-基甲酮)还原为相应的二芳基甲醇。当酮前体易于获得时,此路线尤为实用。
纯化通常通过乙醇或己烷/乙酸乙酯混合物重结晶,或通过硅胶快速柱色谱实现。
实验室应用与研究用途
二-1-萘基甲醇在有机化学和材料化学研究的多个领域中均有应用:
- 合成中间体:苄位羟基可转化为多种离去基团或功能基团。通过取代反应(如甲磺酰化、对甲苯磺酰化)或活化,可获得二芳基甲基醚、二芳基甲基胺和二芳基甲烷衍生物,这些均是药物化学和材料科学中的重要骨架。
- 二芳基甲基阳离子前体:在酸性条件下,二芳基甲醇易生成稳定的碳正离子(二芳基甲基或三苯甲基型阳离子)。二-1-萘基甲醇可作为二(1-萘基)甲基阳离子的来源,用于傅-克型烷基化反应或碳正离子稳定性的机理研究。
- 配体与催化剂设计:二芳基甲醇及其氧化或官能化衍生物是用于不对称催化的轴手性或立体定义配体的起始原料。1-萘基的大空间位阻在此领域尤为重要。
- 物理化学与光谱研究:明确的结构和强生色团特性使该化合物可作为光化学研究、荧光测定及NMR构象分析中的模型底物。
操作、储存与安全注意事项
与大多数多环芳烃化合物一样,操作二-1-萘基甲醇时应遵循标准实验室预防措施。建议用户在使用前查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)。
- 个人防护装备(PPE):处理固体或溶液时,应佩戴适当的耐化学品手套、实验室外套和护目镜。
- 储存:存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,远离强氧化剂。通常在惰性气氛下室温储存可保持试剂质量;具体储存温度建议请参阅产品标签。
- 废物处置:按照当地和机构关于有机化学废物的法规进行处置,勿倒入下水道。
- 急救:如皮肤或眼睛接触,立即用水彻底冲洗,若刺激持续,请寻求医疗建议。
本文档中未核实该化合物的具体急性毒性数据;用户必须查阅官方SDS以获取权威的危害分类信息。
产品规格与订购信息
Aladdin Scientific以研究级试剂形式供应二-1-萘基甲醇,适用于有机合成化学及相关领域。研究人员和采购人员订购时可参考以下信息:
| 参数 | 详情 |
|---|---|
| 产品名称 | 二-1-萘基甲醇 |
| SKU/目录编号 | D154159 |
| CAS号 | 15914-23-5 |
| 分子式 | C21H16O |
| 分子量 | 284.35 g/mol |
如需了解最新价格、可用包装规格、纯度规格及分析证书(CoA)文件,请访问Aladdin Scientific产品页面(SKU D154159)或联系我们的技术销售团队。如需大批量供货,请来询。
常见问题
二-1-萘基甲醇在实验室中有哪些用途?
二-1-萘基甲醇主要用作有机化学合成中间体。其苄位羟基可被活化或转化,用于制备二芳基甲基醚、胺及相关骨架化合物。它也可作为二芳基甲基碳正离子的前体,以及光化学和光谱研究中的模型化合物。
如何储存二-1-萘基甲醇以保持其质量?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的地方,远离强氧化剂。通常建议在惰性气氛下储存以保持长期稳定性。储存条件请以Aladdin Scientific提供的产品标签及最新安全数据表(SDS)为准。
哪些溶剂适合溶解二-1-萘基甲醇?
由于二-1-萘基甲醇具有较大的疏水芳香表面积,其在水中微溶。该化合物可溶于常见有机溶剂,包括二氯甲烷、四氢呋喃(THF)、乙酸乙酯和氯仿。重结晶通常使用乙醇或己烷/乙酸乙酯混合溶剂。
如何在薄层色谱板上检测二-1-萘基甲醇?
由于两个萘环延伸的共轭π体系,二-1-萘基甲醇具有强紫外吸收,可在254 nm紫外灯下直接在硅胶薄层色谱板上观察到。高锰酸钾(KMnO₄)或磷钼酸(PMA)等标准显色试剂也可作为替代检测方法。
二-1-萘基甲醇在Aladdin Scientific的产品目录编号是什么?
二-1-萘基甲醇在Aladdin Scientific的产品编号为D154159。如需了解最新价格、纯度规格及可用包装规格,请访问Aladdin Scientific官网产品页面或联系技术销售团队。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for diarylmethanol synthesis via Grignard reaction and hydride reduction.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (Textbook reference for nucleophilic addition to carbonyls and benzylic alcohol chemistry.)
- Aladdin Scientific. Product Data Sheet: Di-1-naphthylmethanol, SKU D154159. (Supplier documentation for physical and chemical properties.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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