二苯并呋喃-4-羧酸:性质与实验室应用
二苯并呋喃-4-羧酸:性质与实验室应用
Dibenzofuran-4-carboxylic acid是一种芳香杂环羧酸,在二苯并呋喃骨架的4位引入羧基,是有机合成和药物研究中的多功能构建模块。
- 化学名称
- 二苯并呋喃-4-羧酸
- 货号
- D169225
- 分子式
- C₁₃H₈O₃
- 分子量
- 212.20 g/mol
- 核心骨架
- 二苯并呋喃(氧桥联亚苯基)
- 官能团
- 4位羧基(–COOH)
- 推荐储存条件
- 阴凉干燥处,避光防潮
化学特性与结构
Dibenzofuran-4-羧酸(阿拉丁货号D169225)属于三环芳香族二苯并呋喃系列化合物。二苯并呋喃核心由两个苯环通过氧桥与中央呋喃环稠合而成,形成刚性平面多环体系。4位(与氧相邻的peri位)的羧酸取代基既引入了氢键供体能力,也提供了进一步官能化的活性位点。
分子式为C₁₃H₈O₃,分子量约为212.20 g/mol。该化合物在室温下预期为固体,水溶性较低,与其他多环芳香族羧酸一致;在DMSO、DMF等极性非质子溶剂及稀碱水溶液中通常具有良好溶解性。
科研应用
Dibenzofuran-4-羧酸主要作为药物化学和材料科学中的合成构建模块。游离羧酸基团可方便地转化为酰氯、酯、酰胺,或用于偶联反应(如HATU/HBTU介导的酰胺键形成),从而快速合成含二苯并呋喃结构的化合物库。
二苯并呋喃骨架因其结构刚性、代谢稳定性及占据疏水结合口袋的能力而受到药物发现领域的关注。含二苯并呋喃核心的衍生物已被探索作为酶抑制和受体调节研究中的候选先导化合物。在材料研究中,二苯并呋喃类化合物已被研究用于有机发光二极管(OLED)组件及金属有机框架(MOF)配体,其中羧酸基团可与金属节点配位。
纯度、级别与质量规格
阿拉丁科学为科研用途供应Dibenzofuran-4-羧酸(D169225)。客户应查阅产品页面或批次检验报告(CoA)以获取当前批次的纯度值,通常通过HPLC、GC或滴定等方法测定。对于不对称合成、生物测定或分析标准品等高要求应用,使用前务必核实标注纯度并索取CoA。
如需更高纯度规格或定制规格,请联系阿拉丁技术支持团队,探讨重结晶或额外分析表征等解决方案。
储存、操作与安全
与大多数固体芳香族羧酸一样,Dibenzofuran-4-羧酸应储存在密封容器中,置于阴凉干燥、避免直接光照和潮湿的环境中,以防降解或结块。在适当储存条件下,保质期通常可满足多年使用需求,但在关键实验前应核实外观和纯度。
操作该化合物时应穿戴标准实验室个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜和实验服。称量或溶解物料时应在通风良好处或通风橱中操作,以减少粉尘吸入。请查阅阿拉丁提供的安全数据表(SDS),获取该产品的完整危害分类、急救措施和处置指导。
订购与技术支持
Dibenzofuran-4-羧酸可通过阿拉丁科学(货号D169225)购买。如需下单,请访问阿拉丁官网,通过货号或产品名称搜索,选择所需规格后加入购物车。大批量或定制包装可按需提供——请联系阿拉丁销售团队获取报价。
如有关于溶解性、兼容性或特定应用所需衍生物的技术问题,请联系阿拉丁技术支持。联系时请提供应用背景、所需纯度及相关检测条件,以便团队提供最准确的指导。
常见问题
Dibenzofuran-4-羧酸的分子式和分子量是什么?
Dibenzofuran-4-羧酸的分子式为C₁₃H₈O₃,分子量约为212.20 g/mol。该化合物由三环二苯并呋喃骨架与4位羧基(–COOH)构成。
推荐使用哪些溶剂溶解Dibenzofuran-4-羧酸?
由于多环芳香族结构,Dibenzofuran-4-羧酸在水中溶解性有限,但在DMSO、DMF等极性非质子溶剂中溶解性良好。通过羧酸去质子化,也可溶于稀氢氧化钠或碳酸钾水溶液。建议在配制大量工作溶液前先进行小规模溶解性测试。
Dibenzofuran-4-羧酸的主要科研应用有哪些?
该化合物主要用作药物化学中的合成构建模块,通过标准偶联化学制备含二苯并呋喃的酰胺、酯及其他衍生物。在材料科学领域,也可用作金属有机框架(MOF)配体前体及有机电子材料(如OLED)的开发。刚性平面二苯并呋喃核心因其代谢稳定性和疏水结合特性在药物发现中备受重视。
如何储存Dibenzofuran-4-羧酸以保持其稳定性?
Dibenzofuran-4-羧酸应储存在密封容器中,置于阴凉干燥、避光防潮的环境中。上述预防措施可防止结块、吸潮和光降解。在敏感实验前,务必检查外观,必要时通过分析方法重新验证纯度。
如何验证收到的Dibenzofuran-4-羧酸的纯度?
阿拉丁每批次Dibenzofuran-4-羧酸(D169225)均附有批次检验报告(CoA),注明批次纯度,通常通过HPLC或相关分析方法测定。您可凭产品标签上的批次号通过阿拉丁官网或客服团队索取CoA。如需独立验证,常用方法包括HPLC、核磁共振(NMR)光谱和滴定法。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for carboxylic acid reactivity and amide coupling chemistry.
- Aladdin Scientific product page for Dibenzofuran-4-carboxylic acid, SKU D169225. Aladdin Scientific.
- Shirota, Y.; Kageyama, H. Charge Carrier Transporting Molecular Materials and Their Applications in Devices. Chemical Reviews, 2007. General reference for dibenzofuran-based organic electronic materials.
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