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二乙氧基甲基乙烯基硅烷:性质、操作及实验室使用指南

Diethoxymethylvinylsilane是一种双功能有机硅烷试剂,兼具反应性乙烯基和可水解乙氧基,是表面功能化、聚合物交联及有机硅合成的多用途构建单元。

化学名称
二乙氧基甲基乙烯基硅烷
CAS号
5507-44-8
分子式
C7H16O2Si
分子量
160.28 g/mol
关键官能团
乙烯基(Si–CH=CH₂)和两个乙氧基(Si–OEt)及一个甲基取代基
Aladdin产品编号
D767299

化学特性与主要性质

二乙氧基甲基乙烯基硅烷(CAS 5507-44-8,分子量160.28 g/mol,分子式C₇H₁₆O₂Si)是一种三取代硅烷,硅中心上含有一个乙烯基、一个甲基和两个乙氧基。乙烯基(Si–CH=CH₂)可参与自由基聚合、氢硅化或复分解反应,而乙氧基(Si–OEt)在潮湿条件下水解生成硅醇中间体(Si–OH),随后缩合形成硅氧烷(Si–O–Si)网络。

二乙氧基甲基乙烯基硅烷在室温下为液态,可与乙醇、甲苯、乙醚等常见有机溶剂混溶。该化合物对水分敏感,操作时应在无水条件下进行,以防止过早水解和自缩合。其蒸气易燃,使用时须采取相应的安全预防措施。

实验室应用

表面功能化:可水解的乙氧基使二乙氧基甲基乙烯基硅烷能够与富含羟基的表面(如二氧化硅、玻璃、氧化铝及金属氧化物)共价键合。水解缩合后,表面形成含悬挂乙烯基的薄硅氧烷膜,可通过自由基或硫醇-烯化学进一步接枝聚合物或其他功能分子。

聚合物交联:将其引入聚烯烃或硅橡胶配方中,乙烯基官能团可参与过氧化物引发或辐射引发的交联反应,从而提高材料的热稳定性、机械强度和耐溶剂性。

有机硅合成:二乙氧基甲基乙烯基硅烷可用作制备功能性聚硅氧烷、倍半硅氧烷网络及有机-无机杂化材料的多功能单体或中间体。甲基取代基赋予材料疏水性,并相对于全可水解的三乙氧基乙烯基硅烷类似物,能调控交联程度。

氢硅化反应:末端乙烯基是铂或铑催化氢硅化反应的优良底物,可将二乙氧基甲基硅基引入含Si–H的底物或低聚物中。

安全操作、储存与处置

个人防护装备(PPE):操作二乙氧基甲基乙烯基硅烷时,务必佩戴耐化学品手套(如丁腈手套)、护目镜并穿实验室外套。在通风良好的通风橱内操作,以降低蒸气吸入风险。

防潮控制:在惰性气氛(氮气或氩气)下加干燥剂储存。使用无水注射器或套管转移;每次使用后立即密封容器。接触大气湿气会引发水解和凝胶化,影响试剂质量。

易燃性预防措施:远离明火、火花和高温表面。转移大量试剂时,对容器进行接地和等电位连接。蒸气与空气的混合物可被点燃;确保通风充足,必要时使用防爆设备。

储存条件:储存于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离氧化剂、强酸和强碱。通常建议储存温度为2–8 °C或遵照产品标签说明。保持密封。

废弃物处置:按照当地、区域及国家关于易燃有机硅烷溶剂的法规处置废弃物。禁止倒入下水道。请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)部门获取经批准的处置程序。

质量、纯度与分析验证

研究级二乙氧基甲基乙烯基硅烷在使用前应进行表征,以确认其纯度和化学特性。推荐的分析技术包括:

  • ¹H和¹³C核磁共振(NMR)光谱:确认乙烯基(δ约6.0–6.4 ppm,CH=CH₂;δ约5.8 ppm,=CH₂)、甲基(Si–CH₃)和乙氧基(–OCH₂CH₃)质子环境的存在及完整性。
  • ²⁹Si NMR光谱:直接表征硅的化学环境,并可检测水解或缩合产物。
  • 气相色谱(GC):定量纯度,检测挥发性杂质或水解副产物(如乙醇)。
  • 卡尔·费休滴定法:验证含水量足够低(通常<100 ppm),以确保储存期间的试剂稳定性。

Aladdin Scientific为每批产品提供分析证书(CoA);使用前请务必核对CoA纯度规格和批次号是否符合您的要求。

法规与安全分类概述

根据标准化学品危害框架(如GHS),二乙氧基甲基乙烯基硅烷被归类为易燃液体。与该化合物通常相关的主要危险类别包括:易燃液体、皮肤和眼睛刺激物,以及长期蒸气暴露后的呼吸道刺激物。用户应查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS,产品编号D767299),以获取权威的GHS分类、信号词、危害和预防说明、急救措施及运输信息。

国际运输方面,该化合物在IATA/IMDG规定下可能被归类为易燃液体(UN第3类)。发货前请务必与您的物流提供商确认当前的运输分类,并遵守所有适用法规。

注意:法规分类可能随时更新,请始终查阅最新SDS及适用的国家法规。

常见问题

二乙氧基甲基乙烯基硅烷在实验室中有哪些用途?

二乙氧基甲基乙烯基硅烷主要用作玻璃和氧化物表面功能化的硅烷偶联剂、聚烯烃和硅橡胶体系中的交联共聚单体,以及功能性聚硅氧烷和有机-无机杂化材料合成中的单体或中间体。其可水解乙氧基与可聚合乙烯基的双重反应活性,使其在聚合物化学和材料科学领域具有广泛的应用价值。

应如何储存二乙氧基甲基乙烯基硅烷以保持其质量?

二乙氧基甲基乙烯基硅烷应在惰性气氛(氮气或氩气)下密封储存,配合干燥剂,置于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离水分、热源、氧化剂和点火源。通常建议储存温度为2–8 °C;具体批次请参阅产品标签和SDS。每次使用后应立即重新密封容器,以防止水分进入和过早水解。

二乙氧基甲基乙烯基硅烷与乙烯基三乙氧基硅烷是同一种物质吗?

不,两者是不同的化合物。二乙氧基甲基乙烯基硅烷在硅上含有两个乙氧基和一个甲基(以及乙烯基),而乙烯基三乙氧基硅烷(VTES)含有三个乙氧基且无甲基取代基。这一差异意味着二乙氧基甲基乙烯基硅烷的可水解程度较低,并引入一个非反应性甲基取代基,与VTES相比形成的硅氧烷网络交联密度较低。两者的选择取决于您具体应用所需的交联密度和表面疏水性。

操作二乙氧基甲基乙烯基硅烷时需要采取哪些预防措施?

操作人员应佩戴丁腈手套、护目镜并穿实验室外套,且必须在通风良好的通风橱内操作。由于该化合物易燃,工作区域内必须消除所有点火源。应使用无水注射器或套管进行转移,以避免水分污染。若皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗并就医。完整的急救和应急程序请参阅最新SDS。

参考文献

  1. Arkles, B. Silane Coupling Agents: Connecting Across Boundaries. Gelest, Inc., 2014. General reference on organosilane chemistry and applications.
  2. Plueddemann, E. P. Silane Coupling Agents, 2nd ed.; Plenum Press: New York, 1991. Classic textbook on the chemistry and use of silane coupling agents.
  3. Brook, M. A. Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry; Wiley-Interscience: New York, 2000. Comprehensive reference for organosilane and polysiloxane chemistry.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《二乙氧基甲基乙烯基硅烷:性质、操作及实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月10日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/diethoxymethylvinylsilane-properties-handling-lab-use-guide.html
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