Dimethyl Pimelate:性质、合成与实验室应用
Dimethyl Pimelate:性质、合成与实验室应用
Dimethyl Pimelate是一种双官能团二酯化合物,是有机合成、高分子化学及生化交联应用中用途广泛的基础构建模块。
- 化学名称
- 庚二酸二甲酯
- CAS号
- 1732-08-7
- 分子式
- C9H16O4
- 分子量
- 188.22 g/mol
- 外观
- 无色至淡黄色液体
- 主要用途
- 聚酯/聚酰胺合成单体;有机合成中间体
- 可用SKU
- D155392(Aladdin Scientific)
化学特征与物理性质
Dimethyl Pimelate,又称庚二酸二甲酯,是庚二酸(皮脂酸)的二甲酯衍生物。其CAS登记号为1732-08-7,分子式为C9H16O4,分子量为188.22 g/mol。该化合物由两个末端甲酯基团通过五碳亚甲基链相连,赋予其构象柔性,使其能够参与多种亲核和亲电转化反应。
在常温常压条件下,Dimethyl Pimelate通常为无色至淡黄色液体。它可与乙醇、乙醚、丙酮和二氯甲烷等常见有机溶剂混溶,但在水中溶解度有限。这些溶解特性使其适用于多种反应介质。在酸性或碱性水溶液条件下,酯官能团易发生水解,重新生成庚二酸和甲醇,在后处理过程中需特别注意这一特性。
合成与生产概述
Dimethyl Pimelate最常见的制备方法是在酸性催化剂(如硫酸或对甲苯磺酸)存在下,庚二酸与甲醇在回流条件下进行Fischer酯化反应。该反应通过羧酸羰基的质子化、甲醇的亲核加成及脱水步骤得到二酯产物。由于庚二酸具有对称结构,仅生成单一二酯产物,简化了纯化流程。
其他合成路线包括在甲醇中对较高级庚二酸酯进行酯交换反应,以及在受控条件下开环己内酯衍生物。工业规模生产通常采用连续酯化工艺配合非均相酸催化剂,以获得高产率和高纯度产品。研究级产品(如Aladdin Scientific提供的SKU D155392)经过严格的纯度分析,以确保在敏感应用中性能稳定一致。
实验室应用与研究用途
高分子与材料科学:Dimethyl Pimelate被广泛用作聚酯和聚酰胺合成的单体,通过熔融或溶液缩聚反应制备。与二醇(如1,4-丁二醇或乙二醇)在酯交换条件下反应,可生成热学和力学性能可调的脂肪族聚酯。这类聚合物在可生物降解材料研究和生物医学应用中具有重要价值。与链长较短的二酸酯(如戊二酸二甲酯或己二酸二甲酯)相比,其七碳骨架赋予材料更大的柔韧性。
有机合成中间体:作为双官能亲电试剂,Dimethyl Pimelate参与Claisen缩合反应,生成环状或线性β-酮酯产物。它还用于大环化合物、天然产物类似物及需要精确碳链长度的药物中间体的合成。在受控量氢化物还原剂的作用下,该化合物可发生部分还原,生成单醇-单酯中间体。
生化与交联研究:庚二酸衍生间隔臂已被探索用于设计蛋白质标记和亲和色谱配体偶联的双功能交联剂。甲酯形式有助于在温和条件下实现受控活化与偶联。
操作、储存与安全指南
个人防护装备(PPE):操作Dimethyl Pimelate时,研究人员应佩戴适当的耐化学品手套(推荐丁腈手套)、护目镜或安全眼镜,并穿戴实验室大衣。应在通风良好的区域或通风橱内操作,尤其在加热该化合物时,需尽量减少蒸气吸入。
储存条件:将Dimethyl Pimelate存放于密封容器中,远离热源、明火及强氧化剂、强碱等不相容物质。建议在室温(15–25 °C)干燥阴凉处储存。长期储存时应防潮,以防止水解。
废弃处置:应按照当地、地区及国家有关有机溶剂废弃物处置的法规,对Dimethyl Pimelate及受污染材料进行处置。请勿倒入下水道或水系统中。使用前请查阅产品安全数据表(SDS)以获取完整的危害信息。Aladdin Scientific可应要求提供SKU D155392的SDS,亦可通过产品页面获取。
常见问题
Dimethyl Pimelate在高分子合成中有何用途?
Dimethyl Pimelate作为双官能单体,可分别与二醇或二胺通过缩聚反应制备脂肪族聚酯和聚酰胺。其七碳链赋予聚合物柔韧性并影响热学性能,同时也是可生物降解高分子材料研究领域的重要研究对象。
如何储存Dimethyl Pimelate以保持其稳定性?
Dimethyl Pimelate应密封存放于室温(15–25 °C)干燥阴凉处,远离强碱、氧化剂、湿气和直接热源。长期暴露于湿气中会促进酯基水解,从而降低试剂的纯度和性能。
Dimethyl Pimelate与庚二酸是同一物质吗?
不是。庚二酸(皮脂酸)是母体二羧酸,而Dimethyl Pimelate是其二甲酯衍生物,即两个羧基均已转化为甲酯基团。两者共享相同的七碳骨架,但物理性质和化学反应性差异显著;酯化形式通常为液态,在较温和条件下更易发生酯交换和缩合反应。
哪些溶剂与Dimethyl Pimelate相容?
Dimethyl Pimelate可与大多数常见有机溶剂混溶,包括乙醇、甲醇、丙酮、乙醚、四氢呋喃(THF)和二氯甲烷,但在水中溶解度有限。应避免长时间接触强碱性或强酸性水溶液,因为这些条件会促进酯键水解。
在哪里可以购买研究级Dimethyl Pimelate?
研究级Dimethyl Pimelate可通过Aladdin Scientific购买,SKU为D155392。该产品经过质量控制检测,以验证其纯度符合实验室和研究应用的要求。如需了解当前价格、可用包装规格及质量检验证书,请联系Aladdin Scientific。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992.
- Odian, G. Principles of Polymerization, 4th ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2004.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CAS 1732-08-7, Dimethyl pimelate. PubChem. Accessed 2024.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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