(E)-1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烯:性质与应用
(E)-1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烯:性质与应用
(E)-1,2-Bis(4-tert-butylphenyl)ethene是一种对称的反式构型二芳基乙烯,由两个对位叔丁基取代苯基通过中央乙烯桥连接而成,因其明确的共轭结构、良好的溶解性和光物理性质而在材料科学和有机电子研究中备受重视。
- 化学名称
- (E)-1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烯
- 产品编号
- B1539856
- 分子式
- C22H28
- 分子量
- 296.46 g/mol
- 立体化学
- 中央双键为E(反式)构型
- 关键结构特征
- 两个苯环上对称的对位叔丁基取代基提高了溶解性并减少聚集
- 化合物类别
- 茋类衍生物(二芳基乙烯)
化学结构与物理性质
(E)-1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烯属于茋类化合物,其特征在于中央乙烯(CH=CH)桥以反式(E)构型连接两个芳香环。分子式为C22H28,分子量约为296.46 g/mol。每个苯环在对位携带一个叔丁基,提供空间位阻,有助于化合物在二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃等常用有机溶剂中的溶解,同时抑制紧密晶体堆积和π–π堆积聚集。
茋骨架上的扩展π共轭赋予该化合物在近紫外区的特征紫外吸收,以及相对于未取代茋蓝移的荧光发射。刚性平面骨架与烷基取代基的给电子特性相结合,影响HOMO–LUMO能隙和光致发光量子产率,使该化合物成为光物理表征研究的重要对象。
合成与操作
此类对称二芳基乙烯通常通过Wittig或Horner–Wadsworth–Emmons烯化反应,或通过相应醛前体(4-叔丁基苯甲醛)的McMurry偶联反应制备。这些路线,尤其是Horner–Wadsworth–Emmons方法,具有E选择性,主要得到热力学更稳定的反式异构体。该分子的高度对称性简化了纯化过程,通常通过乙醇重结晶或硅胶柱层析实现。
作为固态有机化合物,(E)-1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烯应储存在阴凉、干燥、避光的环境中,以尽量减少光致异构化为Z型异构体的可能性。操作该物质时,建议使用标准实验室个人防护设备。研究人员在使用前应查阅安全数据表(SDS),了解具体危害分类和急救措施。
研究应用
(E)-1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烯在多个研究领域有所应用:
- 有机电子与光电子:茋类衍生物作为模型发色团和活性层组分,用于有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)和有机光伏的研究。叔丁基可调节薄膜形貌和能级。
- 荧光与光物理研究:该化合物可用作参考荧光团或主体材料,用于研究共轭有机体系中的能量转移、单重态动力学和光致异构化机制。
- 超分子化学:该茋类衍生物明确的几何构型和疏水外围有助于其在主客体化学、自组装研究以及超分子结构构筑中的应用。
- 合成中间体:末端烯烃单元可参与进一步的官能化反应,使该化合物成为构建更复杂π共轭材料的潜在构筑模块。
爱丁科学产品订购与供应
(E)-1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烯可通过爱丁科学采购,产品编号为B1539856。建议研究人员通过爱丁科学官网或直接联系客户服务,确认当前库存情况、可用包装规格、纯度规格及价格。如有需要,可询问大批量及定制规格产品。
下单时,请引用产品编号以确保准确履单。如有关于分析证书(CoA)、安全数据表(SDS)或法规文件的问题,爱丁科学技术支持团队随时为您提供协助。
常见问题
1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烯的E型和Z型异构体有何区别?
E型(反式)异构体的两个4-叔丁基苯基位于中央双键两侧,形成平面、完全伸展的共轭结构,与Z型(顺式)异构体相比,有效共轭长度更大,吸收通常红移。Z型异构体因芳基环之间的空间位阻而呈非平面构象,共轭程度降低,光物理性质改变。爱丁科学供应E构型产品(产品编号B1539856)。
(E)-1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烯可溶于哪些溶剂?
由于对位叔丁基取代基的存在,该化合物在非极性至中等极性有机溶剂(包括甲苯、氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃)中表现出良好的溶解性。在水或甲醇等高极性质子溶剂中的溶解性预计非常低。研究人员应根据具体应用条件通过实验验证溶解性。
如何储存(E)-1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烯以保持其稳定性?
该化合物应作为固体储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避免直接光照的环境中,因为茋类衍生物在紫外线照射下可发生从E型到Z型的光致异构化。为长期保存,建议在惰性气氛下冷藏储存。请务必查阅爱丁科学提供的最新安全数据表和分析证书,以获取具体储存建议。
通常采用哪些合成路线制备该茋类衍生物?
常用合成方法包括:使用低价钛试剂对4-叔丁基苯甲醛进行McMurry偶联,直接得到对称E型烯烃;以及使用源自4-叔丁基苄基体系的磷叶立德或膦酸酯试剂进行Wittig或Horner–Wadsworth–Emmons烯化反应。在标准条件下,Horner–Wadsworth–Emmons路线通常具有E选择性。
参考文献
- Sigma-Aldrich product reference 919810, (E)-1,2-Bis(4-tert-butylphenyl)ethene. Merck KGaA / MilliporeSigma catalog entry.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for stilbene chemistry and olefination reactions.)
- Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules. Wiley-Interscience, 1970. (General reference for stilbene photophysics and photoisomerization.)
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