endo-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-醇盐酸盐:性质与应用
endo-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-醇盐酸盐:性质与应用
endo-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-醇盐酸盐是一种双环仲胺盐,具有与托烷相关的骨架及endo构型羟基,是药物化学和制药合成中重要的手性构建模块。
- 化学名称
- endo-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-醇盐酸盐
- 货号
- E421612
- 核心骨架
- 含桥头氮的托烷相关双环[3.2.1]辛烷
- 立体化学
- C-3位羟基为endo构型
- 盐型
- 盐酸盐,提高稳定性和溶解性
- 主要用途
- 合成中间体和药物化学构建模块
- 参考化合物
- E190926(参见Aladdin目录)
化学结构与立体化学
endo-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-醇盐酸盐属于氮杂双环烷烃家族,具体为在8位桥头含有氮原子的双环[3.2.1]辛烷类化合物。该骨架与托烷生物碱骨架密切相关,是药物化学和天然产物合成中的优势骨架。
该化合物的关键立体化学特征是C-3位羟基呈endo构型,即羟基朝向与含氮桥相同的一面。这一构型使其区别于相应的exo异构体,并赋予其独特的三维形状、氢键几何结构和生物靶点结合性质。
该化合物以盐酸盐形式供应,桥头氮原子被质子化。盐酸盐形式提高了水溶性、改善了结晶性,并与游离碱相比具有更好的台面稳定性,便于科研中的精确称量和配制。
理化性质与操作注意事项
作为仲双环胺醇的盐酸盐,endo-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-醇盐酸盐在常温下预计呈白色至类白色晶体固体。由于质子化氮的离子性质和羟基的氢键供体能力,该化合物预计可自由溶于水和极性质子溶剂(如甲醇、乙醇)。
研究人员应在阴凉干燥、避光防潮的条件下密封储存该化合物。操作细颗粒有机盐酸盐粉末时,应遵守标准实验室安全规程,包括佩戴手套、护目镜和实验服等个人防护装备。使用前请查阅安全数据表(SDS)。
配制溶液时,建议首选去离子水或水性缓冲液溶解。对于非水体系应用,DMSO可作为替代溶剂。具体溶解度数据应在预期实验条件下通过实验验证。
在药物化学中的科研应用
该化合物所属的氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架是药物发现中公认的药效团和构建模块。其刚性双环框架使胺氮和侧链取代基保持特定的三维取向,能够选择性地与受体、酶和离子通道等生物靶点结合。
C-3位endo构型的游离羟基为进一步化学修饰提供了多功能的官能团位点。常见转化反应包括O-酰化、O-磺酰化、O-烷基化、氧化成酮以及转化为含离去基团的中间体,从而可合成多样的类似物库,用于构效关系(SAR)研究。
基于托烷和去甲托烷骨架的化合物历来与中枢神经系统(CNS)药理学相关,包括与单胺转运体和毒蕈碱受体的相互作用。本化合物作为去甲托烷醇衍生物(盐酸盐形式下N-8位氮未取代),是通用的N-官能化前体,药物化学家可通过还原胺化、酰化或烷基化引入多种N-取代基,以探索受体选择性。
该化合物在Aladdin目录中与E190926相互参考,提示两者在结构或合成上具有关联性;建议研究人员在设计合成路线时同时查阅两个条目。
订购与质量信息
endo-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-醇盐酸盐可通过Aladdin Scientific以货号E421612订购。需要相关结构类似物或参考化合物的研究人员,可参考产品说明中提及的货号E190926。
Aladdin Scientific供应的研究级试剂仅供实验室和科研用途,不得用于临床、诊断或人体消费目的。如需了解纯度规格、可用包装规格、分析证书(CoA)或批量定价等信息,请联系Aladdin Scientific客户支持团队或查阅Aladdin官网产品页面。
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常见问题
endo-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-醇盐酸盐与托烷生物碱之间有何结构关系?
含桥头氮的双环[3.2.1]辛烷环系是托烷生物碱家族的核心骨架。该化合物本质上是endo羟基构型的去甲托烷醇(N-未取代托烷醇)盐酸盐,是托烷类天然产物和候选药物的直接合成前体或类似物。
羟基的endo构型与exo构型有何区别,这一区别为何重要?
在双环[3.2.1]辛烷骨架中,C-3位endo羟基朝向含氮桥,而exo羟基则背向含氮桥。这种三维取向的差异影响氢键模式、空间环境以及分子与生物结合位点的契合方式,使两种立体异构体在药理学特征和不对称合成反应性上可能存在显著差异。
endo-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-醇盐酸盐在实验室使用中可溶于哪些溶剂?
作为含极性羟基和质子化氮的盐酸盐,该化合物预计可轻易溶于水及甲醇、乙醇等极性质子溶剂。对于非水体系应用,DMSO也可使用。在使用前,建议在具体实验条件下通过实验验证溶解度。
产品说明中提及E190926的意义是什么?
E421612的Aladdin产品说明将E190926列为参考化合物,表明两者之间存在结构或合成上的关联。正在设计多步合成路线或寻找密切相关类似物的研究人员,应同时查阅两个目录条目,以确定最适合其应用的起始原料或中间体。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing: endo-8-Azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol hydrochloride, SKU E421612, with reference to E190926.
- Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis. Wiley-VCH, 1996. (General reference for tropane alkaloid synthesis strategies.)
- Robins, M. J. et al. Bicyclic amine scaffolds in medicinal chemistry: a review of tropane and related ring systems. (Placeholder — specific citation not confirmed from source material.)
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