2-(2-氨基苯基)乙酸乙酯：性质与实验室用途
2-(2-氨基苯基)乙酸乙酯：性质与实验室用途
Ethyl 2-(2-aminophenyl)acetate 是一种双功能芳香族构建单元，在邻位取代苯环上同时含有游离伯胺和乙酯基团，使其成为医药及精细化学品合成中的多用途中间体。
- IUPAC名称
- 2-(2-氨基苯基)乙酸乙酯
- 货号
- E770462
- 分子式
- C10H13NO2
- 分子量
- 179.22 g/mol
- 关键官能团
- 伯芳香胺（–NH2）和乙酯（–CO2Et）
- 主要应用
- 医药中间体及杂环骨架合成
化学结构与标识
Ethyl 2-(2-aminophenyl)acetate（CAS号待确认，详见审核标注）是一种邻位取代苯乙酸酯。其分子式为C10H13NO2，分子量约为179.22 g/mol。该化合物在空间上紧密排列有两个活性官能团：苯环2位上的伯芳香胺（–NH2）以及侧链乙酸部分的乙酯（–CO2Et）。氨基与含酯基亚甲基之间的邻位关系形成了有利于环化反应的分子内几何构型，这一特性在合成化学中被广泛利用。
该化合物通常为淡黄色至无色液体或低熔点固体，应在低温、干燥、惰性气氛条件下保存，以防止胺官能团的氧化及酯基的水解。Aladdin Scientific以货号E770462供应该试剂。
合成方法与反应活性
Ethyl 2-(2-aminophenyl)acetate通常通过2-(2-氨基苯基)乙酸（同马尿酸）在酸催化下与乙醇进行Fischer酯化反应制备，或通过催化加氢或化学还原剂（如铁/乙酸或氯化亚锡）选择性还原乙基2-(2-硝基苯基)乙酸酯中的硝基来制备。酯基在硝基还原所用的温和条件下保持稳定，从而可以化学选择性地获得游离胺产物。
该分子的双功能特性使其能够发生多种转化反应。芳香胺可进行酰化、磺酰化、还原胺化、重氮化及缩合反应；乙酯则可参与Claisen型缩合、氨解（形成酰胺）或水解反应。两种基团的邻位关系在适当条件下特别有利于分子内内酰胺或二氢异喹啉酮的形成。
在医药及精细化学品研究中的应用
Ethyl 2-(2-aminophenyl)acetate的主要价值在于其作为含氮杂环化合物合成砌块的作用。研究人员将其用作苯并二氮䓬相关骨架、羟吲哚、靛红、二氢异喹啉酮及苯并氮䓬骨架的前体——这些结构基元在CNS活性药物、激酶抑制剂及抗菌剂中频繁出现。氨基为与活化羧酸形成酰胺键提供了位点，有助于构建拟肽或大环骨架。
在药物化学研究项目中，该化合物可作为多用途苯胺替代物用于构效关系（SAR）研究。其乙酯官能团可水解为相应的羧酸以供进一步衍生化，或直接用于缩合反应生成环状酰亚胺和二酮哌嗪。工业精细化学品制造商也将其用作农用化学品和特种染料制备的中间体。
操作、安全与储存
与所有伯芳香胺一样，Ethyl 2-(2-aminophenyl)acetate的操作应采取适当防护措施。伯芳香胺是一类已受关注的化学品，因其可能具有致突变性和致敏性；但该化合物的具体危险数据应以Aladdin Scientific提供的最新安全数据表（SDS）为准。用户在使用前应查阅SDS，了解GHS分类、急救措施及处置指导。
推荐的操作规范包括使用丁腈手套、护目镜及实验室通风橱。该化合物应在惰性气氛（氮气或氩气）下密封保存于2–8 °C或按产品标签所示条件保存，远离氧化剂、强酸和强碱。长期暴露于光照和空气中可能导致胺官能团变色。
常见问题
Ethyl 2-(2-aminophenyl)acetate在有机合成中有哪些用途？
Ethyl 2-(2-aminophenyl)acetate被广泛用作含氮杂环化合物合成中的双功能构建单元，包括苯并二氮䓬、二氢异喹啉酮、羟吲哚及相关医药骨架的合成。其游离氨基和乙酯基团可进行多种缩合、环化及酰胺化反应。该化合物还用于构效关系研究以及农用化学品中间体的制备。
Ethyl 2-(2-aminophenyl)acetate应如何保存以维持稳定性？
该化合物应在惰性气氛（氮气或氩气）下密封保存于2–8 °C，远离光照、湿气、氧化剂及强酸强碱。这些措施可防止芳香胺的氧化和乙酯的水解。请务必参阅Aladdin Scientific最新安全数据表以获取权威储存条件。
Ethyl 2-(2-aminophenyl)acetate的分子式和分子量是多少？
Ethyl 2-(2-aminophenyl)acetate的分子式为C10H13NO2，分子量约为179.22 g/mol。其结构特征为苯环上含有邻位氨基取代基，并通过亚甲基连接基连接乙酯基团。
Aladdin Scientific供应的Ethyl 2-(2-aminophenyl)acetate与其他供应商的产品是否相同？
无论供应商如何，该化合物的化学属性（分子式、分子量和结构）相同；但不同供应商之间的纯度等级、规格及质量控制文件可能存在差异。Aladdin Scientific以货号E770462供应该化合物。研究人员在为关键应用选择货源时，应比较各供应商的质量证书及纯度规格。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for amine and ester reactivity.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for heterocycle synthesis and functional group transformations.)
- Aladdin Scientific. Product Page: Ethyl 2-(2-aminophenyl)acetate, SKU E770462. (Supplier product documentation.)
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