6-氯-4-甲基吡啶-2-羧酸乙酯 常见问题解答
6-氯-4-甲基吡啶-2-羧酸乙酯 常见问题解答
Ethyl 6-chloro-4-methylpyridine-2-carboxylate 是一种卤代吡啶甲酸酯,被广泛用作制药和农用化学品合成中的多功能杂环砌块。
- 产品名称
- Ethyl 6-chloro-4-methylpyridine-2-carboxylate
- 货号
- E179450
- 分子式
- C9H10ClNO2
- 分子量
- 199.63 g/mol
- 核心官能团
- 酯基(乙酯)、环上氯取代基、环上甲基取代基
- 主要用途
- 用于制药和农用化学品合成的杂环砌块
概述与化学特性
Ethyl 6-chloro-4-methylpyridine-2-carboxylate(货号E179450)是一种氯代吡啶衍生物,在吡啶环2-位含有乙酯基,4-位含有甲基,6-位含有氯取代基。其分子式为C9H10ClNO2,分子量约为199.63 g/mol。
同一芳环上同时具有亲电氯离去基团和可水解酯基,使该化合物成为极具通用性的中间体。研究人员可选择性地对各官能团进行转化——在C-6位进行亲核芳香取代(SNAr)、在C-2位进行皂化或酯交换,或进行交叉偶联反应——从而获得多种功能化吡啶骨架。
操作处理、储存与安全
在操作Ethyl 6-chloro-4-methylpyridine-2-carboxylate之前,请务必查阅产品专属安全数据表(SDS)。与大多数卤代杂环酯类化合物一样,适用标准实验室防护措施:
- 个人防护装备(PPE):佩戴丁腈手套、防护眼镜和实验服。在通风良好的区域或通风橱中操作。
- 储存:密封保存于阴凉干燥环境中,远离水分、热源及强碱、氧化剂等不相容物质。通常建议在2–8°C冷藏储存,以保持长期稳定性。
- 废弃处置:按照当地关于卤代有机化合物的环保法规处理废弃物料。
产品随附的SDS中详细说明了具体的GHS危害分类及急救措施。用户应查阅并遵守所在机构的全部安全规程。
合成应用与反应活性
Ethyl 6-chloro-4-methylpyridine-2-carboxylate在药物化学和农药化学研究中是一种多功能合成砌块,主要反应途径包括:
- 亲核芳香取代(SNAr):C-2位的吸电子酯基活化了C-6位的氯,使胺、硫醇、醇盐及其他亲核试剂可直接发生取代反应,从而方便地获得6-氨基、6-硫代或6-烷氧基吡啶-2-甲酸酯衍生物。
- 钯催化交叉偶联:C–Cl键可参与Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig及相关过渡金属催化反应,在C-6位引入芳基、杂芳基或氨基。
- 酯水解/官能团相互转化:乙酯可皂化为相应羧酸、还原为醇,或转化为酰胺及其他酰基衍生物,为化合物库合成提供额外的修饰位点。
- 甲基官能团化:在适当条件下,4-位苄型甲基可被氧化或卤化,以引入更多结构多样性。
上述相互正交的反应位点使该化合物在针对含氮杂环药效团的并行合成和先导化合物优化项目中尤具价值。
纯度、质量与订购信息
Aladdin Scientific以货号E179450供应Ethyl 6-chloro-4-methylpyridine-2-carboxylate。每批产品均经过质量控制,符合产品页面及分析证书(CoA)上注明的纯度规格。如需更高纯度等级或定制包装规格,请联系Aladdin技术销售团队。
如需订购,请通过货号E179450进入产品页面,选择所需数量,并按标准流程完成结账。平台支持批量优惠定价及机构采购订单。如对纯度文件、分析数据(NMR、HPLC、MS)或合规证书有任何疑问,请联系客服支持。
常见问题
Ethyl 6-chloro-4-methylpyridine-2-carboxylate在研究中有哪些用途?
该化合物主要用作药物化学和农药化学合成中的杂环砌块。其分子中具有相互正交的反应位点——C-6位氯基可用于亲核芳香取代或钯催化交叉偶联,C-2位乙酯可用于水解或酰胺键形成——从而高效构建多种吡啶基骨架。
如何储存Ethyl 6-chloro-4-methylpyridine-2-carboxylate以保持其稳定性?
该化合物应密封保存于阴凉干燥环境中,远离水分和热源。通常建议在2–8°C冷藏储存,以确保长期稳定性。请务必参阅随每批产品提供的产品专属安全数据表(SDS)和分析证书(CoA),以获取明确的储存条件。
哪些亲核试剂可通过SNAr取代6-位的氯基?
伯胺和仲胺、硫醇、醇钠以及叠氮化物来源等亲核试剂均可用于C-6位的SNAr反应,C-2位酯基的吸电子效应对此起到活化作用。反应条件(溶剂、碱、温度)应针对每种具体亲核试剂进行优化;由于相邻酯基提供了活化效果,通常温和条件即可满足反应需求。
该化合物的乙酯是否可水解为游离羧酸?
可以。乙酯可在标准碱性水溶液条件下(例如,氢氧化锂或氢氧化钠溶于含水THF或甲醇中)水解,得到相应的6-氯-4-甲基吡啶-2-羧酸。酸催化水解同样可行。但需注意避免使用可能同时置换或还原C-6氯取代基的条件。
Ethyl 6-chloro-4-methylpyridine-2-carboxylate的分子式和分子量是多少?
分子式为C9H10ClNO2,分子量约为199.63 g/mol。研究人员应参照Aladdin Scientific(货号E179450)每批产品随附的分析证书(CoA)核实上述数值。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for nucleophilic aromatic substitution and ester reactivity.)
- Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
- Aladdin Scientific Product Page: Ethyl 6-chloro-4-methylpyridine-2-carboxylate, SKU E179450. (Certificate of Analysis and Safety Data Sheet available on request.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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