Ethyl 7-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯常见问题解答
Ethyl 7-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯常见问题解答
Ethyl 7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 是一种卤代双环杂环酯,是药物化学和药物发现研究中用途广泛的合成构建模块。
- 产品货号
- E734636
- 化学名称
- Ethyl 7-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯
- 核心骨架
- 咪唑并[1,2-a]吡啶双环体系
- 关键官能团
- C-7位氯取代基,C-3位乙酯基
- 主要用途
- 杂环合成,药物化学中间体
- 供应商
- 阿拉丁科学
Ethyl 7-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯是什么?
Ethyl 7-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯(货号:E734636)是一种含有稠合双环咪唑并[1,2-a]吡啶核心的有机化合物。咪唑并[1,2-a]吡啶骨架由咪唑环通过咪唑1位氮原子与吡啶2位氮原子稠合而成。该化合物在吡啶环7位带有氯原子,在咪唑环3位带有乙酯官能团。
吸电子氯取代基与酯基的共同存在使该化合物成为活性强、可官能化的中间体,被广泛用作合成与制药及农化研究相关的复杂杂环结构的构建模块。
化学性质与操作注意事项
咪唑并[1,2-a]吡啶核心是一种芳香性杂环体系,在标准实验室条件下具有良好的热稳定性和化学稳定性。3位乙酯基在酸性或碱性水溶液条件下可发生水解,生成相应的羧酸,可作为进一步的合成位点加以利用。
7位氯取代基适用于多种过渡金属催化的交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig偶联和Negishi偶联,可有效实现核心骨架的多样化衍生。研究人员在操作该化合物时应佩戴标准实验室个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服,并建议在通风良好的区域或通风橱中进行操作。使用前请查阅安全数据表(SDS)。
储存与稳定性建议
为确保Ethyl 7-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯的长期稳定性,应将其储存在阴凉、干燥、通风良好的位置,远离潮湿、热源及强氧化剂、强碱等不相容物质。每次使用后应将容器密封,以防止水分进入和乙酯基的潜在水解。
良好的实验室操作规范建议将化合物分装为小份,以减少冻融循环和反复暴露于环境条件的次数。请始终参考Aladdin Scientific随货提供的产品标签或分析证书(CoA)上的最新储存建议。
在药物化学和药物发现中的应用
咪唑并[1,2-a]吡啶骨架是药物化学中的优势结构,存在于大量具有生物活性的化合物和已上市药物中。文献报道该骨架具有多种药理活性,包括激酶抑制、抗菌活性和中枢神经系统(CNS)调节作用,使其成为药物发现项目中极具吸引力的模板。
Ethyl 7-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯作为多功能中间体尤具价值,因为C-7氯基和C-3酯基提供了正交的化学修饰位点,使药物化学家能够快速生成类似物库,用于构效关系(SAR)研究。该化合物适用于并行合成流程和高通量筛选化合物的制备。
订购、纯度与质量保证
Ethyl 7-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯可通过Aladdin Scientific以货号E734636购买。每批产品均附有分析证书(CoA),记录纯度和分析表征数据。建议研究人员在使用前索取其特定批次号的CoA,以确认材料满足其应用需求。
如需大批量采购、定制包装或特定纯度规格,请联系Aladdin Scientific技术销售团队。可通过Aladdin Scientific官网或授权经销商下单。如有运输、退货或付款相关问题,请参阅Aladdin Scientific客户服务资源或网站上的相关FAQ板块。
常见问题
Ethyl 7-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯的化学结构是什么?
该化合物具有稠合双环咪唑并[1,2-a]吡啶环体系,其中咪唑环通过共用氮原子与吡啶环稠合。吡啶环7位带有氯原子,咪唑环3位连接乙酯基。
Ethyl 7-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯应如何储存以保持稳定性?
将化合物储存于阴凉、干燥、通风良好的区域,密封保存,远离潮湿、热源及强氧化剂或强碱。分装为小份可减少反复暴露于环境条件的次数。请始终参阅分析证书和产品标签上的批次特定储存说明。
该化合物的7位氯基可用于哪些反应?
吡啶环上的7位氯取代基非常适合过渡金属催化的交叉偶联反应,如Suzuki–Miyaura偶联(硼酸偶联)、Buchwald–Hartwig偶联(胺化)和Negishi偶联(有机锌试剂)。这些反应可在7位引入多样化的芳基、杂芳基、氨基或烷基,有助于合成类似物用于构效关系研究。
该化合物是否适用于高通量筛选化合物库的合成?
是的。C-7氯基和C-3乙酯基的正交反应活性使Ethyl 7-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯成为并行合成和组合合成流程中的优良构建模块,适用于药物发现高通量筛选(HTS)化合物库的构建。
如何获取E734636批次的分析证书(CoA)?
Aladdin Scientific每批E734636货品均随附分析证书(CoA)。您也可以通过联系Aladdin Scientific客户服务并提供批次号,或在Aladdin Scientific官网上使用订单或批次信息进行搜索来索取特定批次的CoA。
操作该化合物时推荐使用哪些个人防护装备(PPE)?
建议使用标准实验室个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、安全眼镜或护目镜以及实验服。在通风良好的区域或通风橱中操作该化合物。操作前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),以获取完整的危害和急救信息。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for Ethyl 7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate, SKU E734636.
- General reference on imidazo[1,2-a]pyridine as a privileged scaffold in medicinal chemistry. Textbook-level knowledge; specific literature citation to be confirmed.
- General reference on Suzuki–Miyaura, Buchwald–Hartwig, and Negishi cross-coupling reactions applicable to aryl chloride substrates. Textbook-level knowledge; specific literature citation to be confirmed.
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