苯乙硫醚:性质、用途与实验室操作指南
苯乙硫醚:性质、用途与实验室操作指南
Ethyl Phenyl Sulfide(苯乙硫醚)是一种多功能芳香族硫醚试剂,在有机合成中被广泛用作含硫砌块及亚磺酰和磺酰衍生物的前体。
- 化学名称
- 苯乙硫醚(乙基苯基硫醚)
- 分子式
- C₈H₁₀S
- 分子量
- 138.23 g/mol
- CAS号
- 622-38-8
- 外观
- 无色至淡黄色液体,具有特征性硫磺气味
- 货号
- E101809
- 功能类别
- 硫醚 / 有机硫试剂
理化性质
苯乙硫醚(CAS 622-38-8,分子量138.23 g/mol,分子式C₈H₁₀S)是一种简单的烷基芳基硫醚,由苯基通过二价硫原子与乙基相连。在常温常压下,该化合物为无色至淡黄色流动液体,具有特征性硫磺气味。主要理化特性包括:中等亲脂性(log P约2.8)、低水溶性,以及与二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚和甲苯等常用有机溶剂的良好混溶性。常压下沸点约为184–188 °C,20 °C时密度约为1.02 g/mL。硫醚的硫中心具有亲核性,可逐步氧化为相应的亚砜和砜,为后续转化提供了化学可调控的官能团位点。
注:精确物理常数请以阿拉丁当前产品质量检验报告(CoA)中的批次数据为准。
合成应用与研究用途
苯乙硫醚是现代合成有机化学中应用广泛的合成砌块和试剂,主要应用领域包括:
- 氧化化学:使用间氯过氧苯甲酸(mCPBA)、Oxone®或过氧化氢等试剂进行可控氧化,可逐步得到苯乙亚砜和苯乙砜,从而进入与药物合成和不对称催化相关的手性亚砜骨架。
- C–S键形成研究:作为评估过渡金属催化C–S偶联反应的模型底物,涵盖钯、铜及镍催化的交叉偶联方法学研究。
- 亲电硫化前体:由苯乙硫醚衍生的活化形式可参与硫化反应,将含硫官能团引入芳香族和杂芳香族骨架。
- 配体与材料科学:苯乙硫醚中的硫醚基团作为软给体配体在配位化学中被广泛研究,并作为功能性有机材料的结构单元加以探索。
- 香精香料研究:低浓度硫醚类化合物作为含硫香气化合物被研究,使本品与食品化学研究密切相关。
研究人员应查阅原始文献以获取特定反应条件、催化剂用量和产率等详细信息。
安全操作、储存与废弃物处置
一般预防措施:苯乙硫醚在任何情况下均应在通风良好的通风橱中操作。必须佩戴个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶材质)、防护眼镜和实验室外套。避免吸入蒸气;本品具有强烈而持久的硫磺气味,在极低浓度下即可被检测到。
易燃性:作为可燃有机液体,应远离明火、火花和热表面。转移较大量液体时,确保容器接地。
储存:在惰性气氛(氮气或氩气)保护下,将容器密封储存于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离氧化剂和强酸。推荐储存温度为2–8 °C,或按产品标签规定执行。避光保存以减少变色。
泄漏处理:立即使用惰性吸附材料(蛭石或干砂)控制泄漏。由于潜在的生态毒性和持久性气味,应避免物料进入排水系统或水体。将吸附材料转移至密封废物容器中。
废弃物处置:按照地方、国家及机构危险废物法规处置苯乙硫醚及受污染材料。禁止冲入下水道。请咨询所在机构的环境健康与安全(EH&S)办公室以获取批准的处置途径。
使用前请务必查阅苯乙硫醚(E101809)的最新安全数据表(SDS)。
质量、纯度与采购指南
纯度注意事项:对于灵敏的合成应用,尤其是微量杂质可能影响对映选择性或催化剂转化数的不对称氧化或催化反应,使用高纯度苯乙硫醚至关重要。阿拉丁科学E101809随附质量检验报告(CoA),标明通过GC或HPLC测定的纯度。研究人员应索取其特定批次的CoA,并在使用前确认纯度满足实验要求。
包装与规格:苯乙硫醚(E101809)提供适合实验室使用的研究级规格。如需了解当前包装选项、定价及货源,请联系阿拉丁科学销售团队或查阅产品页面。
收货验收:收货时,检查容器完整性,确认标签与订购货号(E101809)一致,并核查气味和外观是否符合预期性质。请立即按推荐条件存放。
保质期:保质期标注于产品标签和CoA上。为最大程度保持稳定性,应尽量减少与空气、水分、光和热的接触。使用后立即在惰性气体保护下重新密封。
常见问题
苯乙硫醚在有机合成中有哪些用途?
苯乙硫醚主要用作硫醚合成砌块,可被氧化为相应的亚砜或砜,是药物和农用化学品合成中的关键中间体。它还可用作C–S键形成反应及过渡金属催化偶联研究中的模型底物。
如何储存苯乙硫醚以保持其质量?
苯乙硫醚应在惰性气氛(氮气或氩气)保护下密封储存于2–8 °C,远离氧化剂、强酸、光和湿气。每次使用后应立即重新密封容器,以防降解和气味逸出。
苯乙硫醚是否有害?需要佩戴哪些个人防护装备?
是的,苯乙硫醚是一种具有强烈硫磺气味的可燃液体,吸入和皮肤接触均有一定风险。所需个人防护装备包括耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶)、防护眼镜和实验室外套。所有操作应在通风良好的通风橱中进行。请查阅最新SDS以获取完整危害信息。
苯乙硫醚能否用作手性亚砜前体?
可以。苯乙硫醚可通过手性氧化剂或金属催化不对称氧化体系进行对映选择性氧化,得到手性苯乙亚砜——这一结构单元广泛存在于生物活性化合物和不对称合成助剂中。反应条件应根据所采用的特定催化体系进行优化。
如何确认从阿拉丁收到的苯乙硫醚(E101809)的纯度?
请向阿拉丁科学索取您特定批次的质量检验报告(CoA)。CoA提供通过GC或HPLC分析测定的纯度数据。将批次特定数据与实验要求进行比对,并在收货时目视检查产品外观是否符合预期。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General thioether chemistry and oxidation)
- Fernández, I.; Khiar, N. Recent Developments in the Synthesis and Utilization of Chiral Sulfoxides. Chem. Rev. 2003, 103, 3651–3705. doi:10.1021/cr990372u
- Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Transition-Metal-Catalyzed C–S, C–Se, and C–Te Bond Formation via Cross-Coupling and Atom-Economic Addition Reactions. Chem. Rev. 2011, 111, 1596–1636. doi:10.1021/cr100347k
- Aladdin Scientific Product Page: Ethyl Phenyl Sulfide, SKU E101809. https://www.aladdin-e.com (accessed 2024).
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