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地衣酸:性质、来源与研究应用

地衣酸是一种从地衣中分离得到的天然缩酚酸类化合物,因其抗菌、抗氧化和细胞毒性等特性而在生物医学研究中备受重视。

化学类别
缩酚酸(酯键连接的酚类二聚体)
主要天然来源
地衣,尤其是Evernia prunastri(橡苔)及相关物种
CAS号 / 货号
537-09-7 / E332692(Aladdin Scientific)
分子式
C₁₇H₁₆O₇
主要生物活性
抗菌、抗氧化、抗炎、细胞毒性
外观
白色至类白色结晶固体
溶解性
可溶于乙醇、DMSO、丙酮;微溶于水

化学特性与结构

地衣酸(CAS 537-09-7;分子式C₁₇H₁₆O₇;分子量约324.30 g/mol)是一种缩酚酸类化合物,属于天然聚酮源酚酸酯类,由两个通过酯键连接的鸟头酚型芳环组成。该化合物含有羟基、甲氧基和羧酸官能团,这些基团赋予其广泛的反应性和生物活性。其系统IUPAC命名为2-羟基-4-(2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酰氧基)-6-甲基苯甲酸。平面芳香骨架及多个氢键供体/受体使地衣酸成为药物化学研究的理想骨架。研究人员应注意,该化合物对光和水分敏感,长期储存时需在2–8°C惰性气氛下保存。

天然来源与生物合成

地衣酸主要由叶状和枝状地衣作为次级代谢产物产生。最著名的来源是Evernia prunastri(橡苔地衣),该化合物的名称即源于此。在Ramalina、Parmelia和Usnea等属的物种中也有发现。在地衣体内,地衣酸通过聚酮途径合成,经乙酸单元的迭代缩合、芳香环形成及酯化反应,最终形成特征性缩酚酸骨架。由于地衣生长缓慢,环境采收难以规模化,实验室供应通常采用化学合成或从简单酚类前体进行半合成。Aladdin Scientific提供地衣酸(货号E332692),为经纯化的参考标准品,适用于体外实验研究。

生物活性与研究应用

地衣酸因其多种药理活性而持续受到研究关注:

  • 抗菌活性:多项研究报道了其对革兰氏阳性菌(包括金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌属)及某些真菌的抑制作用。其机制被认为涉及破坏细胞膜完整性和抑制关键代谢酶,但精确的分子靶点仍在研究中。
  • 抗氧化活性:地衣酸在DPPH和ABTS等标准体外实验中可清除自由基,这归因于其酚羟基。这些特性使其成为氧化应激研究中的工具化合物。
  • 抗炎效应:初步研究提示其可抑制促炎介质,有待进一步机制研究。
  • 细胞毒性和抗肿瘤潜力:细胞系研究表明其对多种人类肿瘤细胞系具有剂量依赖性细胞毒性,使地衣酸成为抗肿瘤药物发现项目的候选骨架。
  • 酶抑制:地衣酸被报道可抑制某些蛋白酶及其他酶类,与药物-靶点相互作用研究相关。

研究人员将地衣酸用作天然产物筛选库中的参考化合物、抗菌或抗氧化实验中的阳性对照,以及合成类似物项目的起始原料。

操作、储存与实验室安全

与大多数酚类天然产物一样,地衣酸在实验室中需谨慎操作:

  • 储存:在2–8°C下密封保存,避光防潮。在推荐条件下,固体至少可稳定保存24个月(请参阅质量检验报告确认)。
  • 溶剂配制:在DMSO(通常10–50 mM)或乙醇中配制储备液。由于水溶性低,避免在无有机共溶剂的情况下直接用水稀释。细胞实验用溶液需经0.2 µm滤膜过滤除菌,尽量使用新鲜配制的分装液。
  • 个人防护装备:佩戴丁腈手套、实验服和护目镜。虽然地衣酸未被列为急性有害物质,但其生物活性要求采取标准实验室防护措施。使用前请查阅安全数据表(SDS)。
  • 废弃物处置:按照当地有机化学废弃物法规处置溶液和受污染材料。

Aladdin Scientific的采购与质量

Aladdin Scientific以货号E332692供应地衣酸,附带质量检验报告(CoA),确认产品的鉴别、纯度及批次特定数据。该产品参考编号与Santa Cruz Biotechnology sc-294581交叉对应,便于在不同供应商间切换的研究人员直接替换使用。下单时,采购团队应索取CoA和SDS,以确保材料符合内部质量要求。如需大批量或定制包装,请联系Aladdin Scientific技术销售团队。地衣酸(E332692)作为研究试剂,仅供实验室研究使用,未经批准用于临床或兽医应用。

常见问题

地衣酸在研究中有哪些用途?

地衣酸在抗菌、抗氧化、抗炎和细胞毒性研究中用作参考标准品和工具化合物。它也被用作生物测定中的阳性对照,以及药物化学项目中合成结构类似物的骨架。

地衣酸(E332692)在细胞实验中应如何溶解?

在DMSO(10–50 mM)或乙醇中配制高浓度储备液,使用前立即稀释至含水培养基中以避免沉淀。确保细胞培养中DMSO终浓度不超过0.1–0.5%(v/v),以防溶剂毒性。用0.2 µm滤膜过滤除菌。

Aladdin的地衣酸(E332692)是否等同于Santa Cruz sc-294581?

是的。产品描述确认与Santa Cruz Biotechnology目录号sc-294581存在交叉参考。更换供应商的研究人员应索取并比较质量检验报告,以核实纯度和规格标准是否满足其特定应用要求。

地衣酸的推荐储存条件是什么?

将固体地衣酸在2–8°C密封、避光、干燥的容器中保存。长期储存建议在惰性气氛(氩气或氮气)下进行。储备液应分装后在–20°C保存,避免反复冻融。

地衣酸的分子量和分子式是什么?

地衣酸的分子式为C₁₇H₁₆O₇,分子量约为324.30 g/mol,CAS登记号为537-09-7。

参考文献

  1. Ranković B. (Ed.) Lichen Secondary Metabolites: Bioactive Properties and Pharmaceutical Potential. Springer, 2015.
  2. Shukla V, Joshi GP, Rawat MSM. Lichens as a potential natural source of bioactive compounds: a review. Phytochemistry Reviews. 2010;9(2):303-314.
  3. Çobanoğlu G, et al. Antimicrobial activity of some lichen species and their secondary metabolites. Biological Diversity and Conservation. 2010.
  4. Aladdin Scientific product page: Evernic acid, SKU E332692. Retrieved 2024.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《地衣酸:性质、来源与研究应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年11月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/evernic-acid-properties-sources-research-uses.html
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