什么是Fmoc-D-2-噻吩丙氨酸？

Fmoc-D-2-噻吩丙氨酸是一种非蛋白原性的Fmoc保护氨基酸，其丙氨酸侧链被2-噻吩甲基取代——该基团为含硫五元芳香杂环，硫原子位于1位，亚甲基连接在2位。α-氨基由碱不稳定的9-芴甲氧羰基（Fmoc）保护，使其与标准Fmoc固相多肽合成（SPPS）流程直接兼容。

α碳的D型构型使该化合物有别于其L型对映体。D型氨基酸对大多数哺乳动物蛋白酶具有抵抗力，因此其引入可赋予多肽更高的代谢稳定性，并能在所得多肽中强制形成特定的主链构象。噻吩环与苯环互为生物电子等排体，具有良好的π堆叠和疏水相互作用，使Fmoc-D-2-噻吩丙氨酸在以药物化学为导向的多肽文库中具有重要价值。

化学性质与规格

Fmoc-D-2-噻吩丙氨酸（货号F182573）由阿拉丁科学提供，用于科研用途。主要理化特性概述如下：

• 分子式：C₂₂H₁₉NO₄S
• 分子量：约409.46 g/mol
• 外观：白色至类白色结晶粉末
• 溶解性：溶于DMF、DMSO和二氯甲烷；微溶于水
• Fmoc脱保护：使用20%哌啶的DMF溶液（标准Fmoc脱保护条件）
• 旋光性：D型构型；相对于L型对映体，比旋光度为负值

纯度规格及具体批次数据（包括HPLC纯度、比旋光度和水分含量）均记录在每批产品随附的检验合格证书（CoA）中。研究人员在使用前应查阅CoA。

在固相多肽合成中的应用

Fmoc-D-2-噻吩丙氨酸主要用作基于Fmoc的SPPS构建模块，适用于Wang树脂、Rink Amide树脂或2-氯三苯甲基氯树脂等多种树脂。其引入遵循与标准Fmoc氨基酸相同的偶联化学：

1. 活化：使用标准试剂进行偶联，如DMF或NMP中的HATU/DIPEA、HBTU/HOBt/DIPEA或DIC/Oxyma。
2. 脱保护：用20%哌啶的DMF溶液去除Fmoc基团（2次，每次5–10分钟）。
3. 裂解与全局脱保护：与标准TFA裂解混合液兼容。

典型应用包括：

• 合成用于药物发现项目的蛋白酶稳定拟肽
• 构建多肽文库，探索涉及D型氨基酸取代的构效关系（SAR）
• 制备含荧光或杂环基团的多肽探针
• 在先导化合物优化中引入噻吩药效团作为苯基生物电子等排体

由于D型氨基酸能够破坏β折叠聚集，引入Fmoc-D-2-噻吩丙氨酸还可改善易聚集序列的整体溶解性和可操作性。

储存、操作与安全

储存：将Fmoc-D-2-噻吩丙氨酸在干燥惰性气氛（如氩气或氮气）中于2–8°C密封保存。避免受潮、受热及长时间光照。正确储存可保持Fmoc保护基和噻吩侧链的完整性。

操作：采用标准实验室防护措施：佩戴手套、穿实验服、戴安全防护眼镜。在通风橱中称量，以避免吸入细粉。若皮肤或眼睛接触，立即用大量清水冲洗，如刺激持续，应就医。

稳定性：在正确储存条件下，化合物在产品标签注明的货架期内稳定。避免对溶液储备液进行反复冻融。SPPS偶联溶液应在使用当天新鲜配制，以尽量减少消旋化和试剂降解。

废弃物处置：按照所在机构和政府关于有机化学废弃物的相关法规进行处置。

完整的危害分类和法规信息请参阅阿拉丁科学提供的产品安全数据表（SDS）。