没食子酸:研究人员常见问题、性质与应用
没食子酸:研究人员常见问题、性质与应用
Gallic acid is(没食子酸)是一种广泛存在于植物中的天然三羟基苯甲酸,因其强效的抗氧化、抗菌和抗炎特性而在科学研究中备受重视。
- 化学名称
- 3,4,5-三羟基苯甲酸
- 分子式
- C₇H₆O₅
- 分子量
- 170.12 g/mol
- CAS号
- 149-91-7
- 外观
- 白色至浅棕色结晶粉末
- 溶解性
- 可溶于水、乙醇和甲醇;微溶于乙醚
- 货号
- G421763
什么是没食子酸?
没食子酸(3,4,5-三羟基苯甲酸,CAS 149-91-7)是一种天然多酚化合物,属于酚酸类中的羟基苯甲酸亚类。它广泛存在于各种植物中,包括五倍子、漆树、金缕梅、茶叶、橡树皮及多种水果。在植物代谢中,没食子酸是可水解单宁(如没食子单宁和鞣花单宁)的关键生物合成前体。
在结构上,没食子酸的苯环在3、4、5位具有三个羟基,在1位具有一个羧基。这种排列赋予其优异的供电子能力,是其强自由基清除活性的基础。没食子酸在市场上有无水形式和一水合物形式,研究人员在配制摩尔溶液时应确认所使用的形式。
化学性质与稳定性
没食子酸为白色至浅棕色结晶粉末,分子量为170.12 g/mol(无水物)。与实验室使用相关的主要理化性质包括:
- 熔点:约250–253°C(伴随分解)
- pKa:羧基的pKa约为4.4;酚羟基的pKa值更高,使没食子酸在生理pH下主要以阴离子形式存在。
- 溶解性:易溶于热水和乙醇;在冷水中中等溶解;微溶于乙醚;在大多数非极性溶剂中几乎不溶。
- 稳定性:没食子酸易被氧化,尤其在碱性条件下或长时间暴露于光和空气中。溶液应新鲜配制或在惰性气氛下储存。固体应密封储存于阴凉、干燥、避光处。
由于其酚类特性,没食子酸在水溶液中可发生自氧化,生成有色氧化产物。以没食子酸为标准品的抗氧化测定实验应考虑这一敏感性。
主要研究应用
没食子酸是一种用途广泛的科研试剂,被应用于多个科学领域:
- 抗氧化测定:没食子酸被广泛用作福林-酚法(Folin–Ciocalteu法)测定总酚含量的参考标准品,结果以没食子酸当量(GAE)表示。它也被用于DPPH、ABTS和FRAP自由基清除实验。
- 抗菌研究:研究表明没食子酸对多种革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌及某些真菌具有活性,支持其在天然防腐剂和辅助抗菌剂研究中的应用。
- 抗炎与抗癌研究:没食子酸可调节多条信号通路,包括NF-κB和MAPK级联反应,常被用作细胞实验中研究凋亡、细胞周期阻滞和促炎细胞因子抑制的工具化合物。
- 单宁化学与食品科学:作为可水解单宁的结构单元,没食子酸被用于单宁水解、涩味及蛋白质-多酚相互作用的研究。
- 合成与材料科学:没食子酸因其多齿螯合能力,被用作合成没食子酸丙酯(一种经批准的食品抗氧化剂)、表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)类似物及金属有机框架(MOFs)的构建模块。
储存、操作与安全
储存:将没食子酸储存于密封容器中,避免光照、热量和潮湿。推荐储存温度为2–8°C,或根据供应商规格在阴凉干燥的室温环境下保存。避免碱性条件。远离强氧化剂。
操作:适用标准实验室防护措施。佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服。避免吸入粉尘。处理大量样品时在通风良好的区域或通风橱中操作。
安全分类:在典型实验室工作浓度下,没食子酸通常被认为急性毒性较低,目前不属于受控物质。但研究人员应查阅产品随附的最新安全数据表(SDS),以获取最新的危害分类、急救措施和处置指南。
废弃处置:应按照当地机构和政府关于酚类废弃物的法规处置没食子酸及其溶液。
订购与产品信息
阿拉丁科学以货号G421763提供没食子酸。需要相关参考标准品的研究人员也可参考产品交叉参考中注明的货号G131992。
订购时,请确认:
- 适合您实验的所需形式(无水物或一水合物)及纯度等级。
- 适合您实验通量的包装规格和数量。
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常见问题
没食子酸在实验室中有哪些用途?
没食子酸主要用作总酚含量测定(福林-酚法,结果以没食子酸当量报告)及DPPH、ABTS和FRAP抗氧化实验的参考标准品。它也被用作抗菌、抗炎和抗癌细胞实验的工具化合物,以及合成没食子酸丙酯和其他多酚衍生物的构建模块。
如何配制和储存没食子酸溶液?
没食子酸易溶于乙醇和甲醇,在水中中等溶解。配制水溶液时,轻微加热或加入少量乙醇作为助溶剂可改善溶解性。由于没食子酸易发生氧化降解,水溶液应新鲜配制,避光保存并尽快使用。如需储存,应在惰性气氛(如氮气)下低温保存,若出现变色应丢弃。
无水没食子酸与没食子酸一水合物有何区别?
没食子酸一水合物每个没食子酸分子含一个水分子,分子量约为188.14 g/mol,而无水物的分子量为170.12 g/mol。配制摩尔溶液或质量体积比溶液时,研究人员必须使用手头样品对应的正确分子量。无水物(CAS 149-91-7)在高精度分析工作中更为常见。使用前务必核实分析证书上注明的形式。
没食子酸与鞣酸是同一种物质吗?
不是。没食子酸(分子量170.12 g/mol)是一种简单的单体酚酸,而鞣酸是多没食子酰葡萄糖酯(可水解单宁)的复杂混合物,分子量更高(通常约1,700 g/mol)。没食子酸是鞣酸的水解产物。两种试剂不可互换,研究人员应根据具体实验需求选择适当的化合物。
抗氧化实验应使用何种纯度等级的没食子酸?
对于定量抗氧化实验,如福林-酚法总酚测定、DPPH或FRAP实验,通常建议使用纯度≥98%(HPLC)的产品,以确保标准曲线准确。请在每批产品随附的分析证书上确认纯度和形式(无水物或一水合物)。如需货号G421763的CoA详情,请联系阿拉丁科学。
参考文献
- Singleton, V. L., Orthofer, R., & Lamuela-Raventós, R. M. (1999). Analysis of total phenols and other oxidation substrates and antioxidants by means of folin-ciocalteu reagent. Methods in Enzymology, 299, 152–178. doi:10.1016/S0076-6879(99)99017-1
- Kahkonen, M. P., Hopia, A. I., Vuorela, H. J., et al. (1999). Antioxidant activity of plant extracts containing phenolic compounds. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 47(10), 3954–3962. doi:10.1021/jf990146l
- Badhani, B., Sharma, N., & Kakkar, R. (2015). Gallic acid: a versatile antioxidant with promising therapeutic and industrial applications. RSC Advances, 5(35), 27540–27557. doi:10.1039/C4RA13881H
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